Rutina - Rutin

Rutina

Nombres
Nombre IUPAC 3 ', 4', 5,7-tetrahidroxi-3- [α- L- ramnopiranosil- (1 → 6) -β- D -glucopiranosiloxi ] flavona
Nombre IUPAC preferido (4 2 S , 4 3 R , 4 4 S , 4 5 S , 4 6 R , 7 2 R , 7 3 R , 7 4 R , 7 5 R , 7 6 S ) -1 3 , 1 4 , 2 5 , 2 7 , 4 3 , 4 4 , 4 5 , 7 3 , 7 4 , 7 5 -Decahidroxi-7 6 -metil-2 4 H -3,6-dioxa-2 (2,3) - [1] benzopirana -4 (2,6), 7 (2) -bis (oxana) -1 (1) -benzenaheptaphane-2 4 -one
Otros nombres Rutósido ( INN ) Phytomelin Sophorin Birutan Eldrin Birutan Forte Rutina trihidrato Globularicitrin Violaquercitrin quercetina rutinosida
Identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA	100.005.287
KEGG
PubChem CID
Número RTECS
UNII
Tablero CompTox ( EPA )
InChI EnChI = 1S / C27H30O16 / c1-8-17 (32) 20 (35) 22 (37) 26 (40-8) 39-7-15-18 (33) 21 (36) 23 (38) 27 (42- 15) 43-25-19 (34) 16-13 (31) 5-10 (28) 6-14 (16) 41-24 (25) 9-2-3-11 (29) 12 (30) 4- 9 / h2-6,8,15,17-18,20-23,26-33,35-38H, 7H2,1H3 / t8-, 15 +, 17-, 18 +, 20 +, 21-, 22 + , 23 +, 26 +, 27- / m0 / s1
Sonrisas CC1C (C (C (C (O1) OCC2C (C (C (C (O2) OC3 = C (OC4 = CC (= CC (= C4C3 = O) O) O) C5 = CC (= C (C = C5) ) O) O) O) O) O) O) O) O
Propiedades
Fórmula química	C 27 H 30 O 16
Masa molar	610.521  g · mol −1
Apariencia	Sólido
Punto de fusion	242 ° C (468 ° F; 515 K)
solubilidad en agua	12,5 mg / 100 ml 13 mg / 100 ml
Farmacología
Código ATC	C05CA01 ( OMS )
Peligros
NFPA 704 (diamante de fuego)	2 0 0
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar  ( ¿qué es   ?) Ynorte
Referencias de Infobox

La rutina , también llamada rutósido , quercetina-3-O-rutinósido y soforina , es el glucósido que combina el flavonol quercetina y el disacárido rutinosa (α- L- ramnopiranosil- (1 → 6) -β- D -glucopiranosa ). Es un flavonoide cítrico que se encuentra en una amplia variedad de plantas, incluidos los cítricos.

Ocurrencias

La rutina es uno de los compuestos fenólicos que se encuentran en la especie de planta invasora Carpobrotus edulis y contribuye a las propiedades antibacterianas de la planta.

Su nombre proviene del nombre de Ruta graveolens , una planta que también contiene rutina.

Varias cáscaras de cítricos contienen de 32 a 49 mg / g de flavonoides expresados ​​como equivalentes de rutina.

Las hojas de los cítricos contienen rutina en concentraciones de 11 y 7 g / kg en naranjos y tilos, respectivamente.

Metabolismo

La enzima quercitrinasa se puede encontrar en Aspergillus flavus . Es una enzima en la ruta catabólica de la rutina.

En la comida

La rutina es un glucósido flavonoide cítrico que se encuentra en muchas plantas, incluido el trigo sarraceno , las hojas y los pecíolos de las especies de Rheum y los espárragos . Se ha descubierto que las semillas de trigo sarraceno tartario contienen más rutina (aproximadamente 0,8–1,7% de peso seco) que las semillas de trigo sarraceno común (0,01% de peso seco). La rutina es uno de los principales flavonoles que se encuentran en los melocotones 'clingstone' . También se encuentra en infusiones de té verde .

Contenido de rutina aproximado por 100 g de alimentos seleccionados, en miligramos por 100 mililitros :

Investigar

La rutina (rutósido o rutinósido) y otros flavonoles dietéticos se encuentran bajo investigación clínica preliminar por sus posibles efectos biológicos, como en la reducción del síndrome postrombótico , la insuficiencia venosa o la disfunción endotelial , pero no hubo evidencia de alta calidad de su seguridad y eficacia. usos a partir de 2018. Como flavonol entre flavonoides similares, la rutina tiene baja biodisponibilidad debido a la mala absorción , el alto metabolismo y la rápida excreción que colectivamente hacen que su potencial de uso como agente terapéutico sea limitado.

Biosíntesis

La ruta de biosíntesis de la rutina en hojas de morera ( Morus alba L.) comienza con fenilalanina , que produce ácido cinámico bajo la acción de fenilalanina amoniaco liasa (PAL). El ácido cinámico es catalizado por ácido cinámico-4-hidroxilasa (C4H) y 4-cumarato-CoA ligasa (4CL) para formar p - cumaroil-CoA . Posteriormente, la chalcona sintasa (CHS) cataliza la condensación de p -cumaroil-CoA y tres moléculas de malonil-CoA para producir naringenina chalcona , que finalmente se convierte en naringenina flavanona con la participación de calcona isomerasa (CHI). Con la acción de la flavanona 3-hidroxilas (F3H), se genera dihidrokaempferol (DHK). La DHK puede ser hidroxilada adicionalmente por la flavonoide 3´-hidroxilasa (F3'H) para producir dihidroquercetina (DHQ), que luego es catalizada por la flavonol sintasa (FLS) para formar quercetina . Después de que la quercetina es catalizada por UDP-glucosa flavonoide 3- O - glucosiltransferasa ( UFGT ) para formar isoquercitrina , finalmente, la formación de rutina a partir de isoquercitrina es catalizada por flavonoide 3- O- glucósido L-ramnosiltransferasa.

Referencias

enlaces externos

• Medios relacionados con Rutin en Wikimedia Commons