Flavonoles - Flavonols
Los flavonoles son una clase de flavonoides que tienen el esqueleto de 3-hidroxiflavona (nombre IUPAC: 3-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona). Su diversidad proviene de las diferentes posiciones de los grupos -OH fenólicos . Son distintos de los flavonoides (con "a") como la catequina , otra clase de flavonoides.
Los flavonoles están presentes en una amplia variedad de frutas y verduras. En las poblaciones occidentales, la ingesta diaria estimada está en el rango de 20 a 50 mg por día de flavonoles. La ingesta individual varía según el tipo de dieta consumida.
El fenómeno de la fluorescencia dual (debido a la transferencia de protones intramolecular en estado excitado o ESIPT) es inducido por tautomería de flavonoles (y glucósidos) y podría contribuir a la protección UV de las plantas y al color de las flores .
Además de ser una subclase de flavonoides , un estudio del jugo de arándano sugiere que los flavonoles desempeñan un papel junto con las proantocianidinas en la capacidad del jugo para bloquear la adhesión bacteriana, demostrada por la compresión de las fimbrias de la bacteria E. coli en el tracto urinario de manera que para reducir en gran medida la capacidad de esas bacterias de quedarse e iniciar una infección. Las agliconas de flavonol en las plantas son potentes antioxidantes que sirven para proteger a la planta de las especies reactivas de oxígeno (ROS).
Flavonoles
Nombre | Nombre IUPAC | 5 | 6 | 7 | 8 | 2 ' | 3 ' | 4 ' | 5 ' | 6 ' |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
3-hidroxiflavona | 3-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona | H | H | H | H | H | H | H | H | H |
Azaleatina | 2- (3,4-dihidroxifenil) -3,7-dihidroxi-5-metoxicromen-4-ona | OCH 3 | H | OH | H | H | H | OH | OH | H |
Fisetina | 3,3 ', 4', 7-tetrahidroxi-2-fenilcromen-4-ona | H | H | OH | H | H | OH | OH | H | H |
Galangin | 3,5,7-trihidroxi-2-fenilcromen-4-ona | OH | H | OH | H | H | H | H | H | H |
Gossypetin | 2- (3,4-dihidroxifenil) -3,5,7,8-tetrahidroxicromen-4-ona | OH | H | OH | OH | H | OH | OH | H | H |
Kaempferide | 3,5,7-trihidroxi-2- (4-metoxifenil) cromen-4-ona | OH | H | OH | H | H | H | OCH 3 | H | H |
Kaempferol | 3,4 ', 5,7-tetrahidroxi-2-fenilcromen-4-ona | OH | H | OH | H | H | H | OH | H | H |
Isorhamnetin | 3,5,7-trihidroxi-2- (4-hidroxi-3-metoxifenil) cromen-4-ona | OH | H | OH | H | H | OCH 3 | OH | H | H |
Morin | 2- (2,4-dihidroxifenil) -3,5,7-trihidroxicromen-4-ona | OH | H | OH | H | OH | H | OH | H | H |
Miricetina | 3,3 ', 4', 5 ', 5,7-hexahidroxi-2-fenilcromen-4-ona | OH | H | OH | H | H | OH | OH | OH | H |
Natsudaidain | 2- (3,4-dimetoxifenil) -3-hidroxi-5,6,7,8-tetrametoxicromen-4-ona | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | H | H | OCH 3 | OCH 3 | H |
Paquipodol | 5-hidroxi-2- (4-hidroxi-3-metoxifenil) -3,7-dimetoxicromen-4-ona | OH | H | OCH 3 | H | H | OCH 3 | OH | H | H |
Quercetina | 3,3 ', 4', 5,7-pentahidroxi-2-fenilcromen-4-ona | OH | H | OH | H | H | OH | OH | H | H |
Rhamnazin | 3,5-dihidroxi-2- (4-hidroxi-3-metoxifenil) -7-metoxicromen-4-ona | OH | H | OCH 3 | H | H | OCH 3 | OH | H | H |
Rhamnetin | 2- (3,4-dihidroxifenil) -3,5-dihidroxi-7-metoxicromen-4-ona | OH | H | OCH 3 | H | H | OH | OH | H | H |
Glucósidos de flavonol
Nombre | Aglicona | 3 | 5 | 6 | 7 | 8 | 2 ' | 3 ' | 4 ' | 5 ' | 6 ' |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Astrágalo | Kaempferol | Glc | |||||||||
Azalein | Azaleatina | Rha | |||||||||
Hiperósido | Quercetina | Galón | |||||||||
Isoquercitina | Quercetina | Glc | |||||||||
Kaempferitrina | Kaempferol | Rha | Rha | ||||||||
Myricitrin | Miricetina | Rha | |||||||||
Quercitrina | Quercetina | Rha | |||||||||
Robinin | Kaempferol | Robinose | Rha | ||||||||
Rutina | Quercetina | Rutinosa | |||||||||
Espiraeósido | Quercetina | Glc | |||||||||
Xanthorhamnin | Rhamnetin | trisacárido | |||||||||
Amurensin | Kaempferol | Glc | terc-amilo | ||||||||
Icariin | Kaempferide | Rha | Glc | terc-amilo | |||||||
Troxerutin | Quercetina | Rutinosa | hidroxietilo | hidroxietilo | hidroxietilo |
Interacciones con la drogas
Los flavonoides tienen efectos sobre la actividad de CYP ( P450 ). Los flavonoles son inhibidores de CYP2C9 y CYP3A4 , que son enzimas que metabolizan la mayoría de los fármacos en el organismo.
Usos tecnológicos
Un estudio de 2013 mostró que es posible mediante métodos ópticos cuantificar la acumulación de flavonol en algunas frutas y, por lo tanto, clasificar la fruta de acuerdo con la calidad de la fruta y la durabilidad de almacenamiento.
Ver también
Referencias
enlaces externos
- Medios relacionados con Flavonols en Wikimedia Commons