Tinte de Reichardt - Reichardt's dye

Tinte de Reichardt
Estructura de tinte Reichardt.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
2 5 - (2,4,6-Trifenilpiridin-1-io-1-ilo) [1 1 , 2 1 : 2 3 , 3 1 -terfenil] -2 2 -olato
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
  • EnChI = 1S / C41H29NO / c43-41-37 (31-18-8-2-9-19-31) 28-36 (29-38 (41) 32-20-10-3-11-21-32) 42-39 (33-22-12-4-13-23-33) 26-35 (30-16-6-1-7-17-30) 27-40 (42) 34-24-14-5- 15-25-34 / h1-29H
    Clave: UWOVWIIOKHRNKU-UHFFFAOYSA-N
  • C1 = CC = C (C = C1) C2 = CC (= [N +] (C (= C2) C3 = CC = CC = C3) C4 = CC (= C (C (= C4) C5 = CC = CC = C5) [O -]) C6 = CC = CC = C6) C7 = CC = CC = C7
Propiedades
C 41 H 29 N O
Masa molar 551.689  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

El tinte de Reichardt ( Betaine 30 ) es un tinte orgánico que pertenece a la clase de betaínas azo merocianinas . Este tinte destaca por sus propiedades solvatocrómicas , lo que significa que cambia de color según el disolvente en el que se disuelva. Tiene uno de los efectos solvatocrómicos más grandes jamás observados, con colores que varían en todo el espectro visible . Como resultado, ofrece resultados visuales sorprendentes para demostraciones químicas .

A medida que aumenta la polaridad de su disolvente, el tinte de Reichardt cambia de verde a azul oscuro, de violeta a rojo y finalmente incoloro. De izquierda a derecha: 1,4-dioxina, cloroformo, acetona, sulfuro de dimetilo, alcohol isopropílico, etanol, metanol y agua.
El tinte de Reichardt como se ve en varias soluciones, en orden de polaridad creciente de izquierda a derecha.

Este químico lleva el nombre de Christian Reichardt  [ de ] , quien lo desarrolló cuando trabajaba como estudiante de doctorado en el laboratorio de Karl Dimroth  [ de ] . Por lo tanto, a veces también se le llama tinte Dimroth-Reichardt. Los nombres también se refieren a veces a algunos análogos químicos cercanos, en particular, el que tiene grupos terc- butilo para sustituidos en los anillos de fenilo.

Síntesis

Una síntesis más nueva es:

El 2,6-difenilfenol se nitra con ácido nítrico diluido a 4-nitro-2,6-difenilfenol y posteriormente se reduce con ditionito de sodio a la amina . Este se hace reaccionar en presencia de acetato de sodio en etanol con hidrogenosulfato de 2,4,6-trifenilpirilio para dar el hidrogenosulfato del colorante y se forma la betaína añadiendo hidróxido de sodio .

Reichardt-Farbstoff Synthese.svg

Referencias