Icaridina - Icaridin

No confundir con Icariin .
Icaridina
IcaridinSVG.svg
Icaridin 3d structure.png
Nombres
Nombre IUPAC
  • 1- (1-metilpropoxicarbonil) -2- (2-hidroxietil) piperidina
  • Éster 1-metilpropílico del ácido 2- (2-hidroxietil) -1-piperidincarboxílico
Otros nombres
  • KBR 3023
  • Carboxilato de hidroxietil isobutil piperidina
  • sec -butil 2- (2-hidroxietil) piperidina-1-carboxilato
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.102.177 Edita esto en Wikidata
UNII
  • EnChI = 1S / C12H23NO3 / c1-3-10 (2) 16-12 (15) 13-8-5-4-6-11 (13) 7-9-14 / h10-11,14H, 3-9H2, 1-2H3 chequeY
    Clave: QLHULAHOXSSASE-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C12H23NO3 / c1-3-10 (2) 16-12 (15) 13-8-5-4-6-11 (13) 7-9-14 / h10-11,14H, 3-9H2, 1-2H3
    Clave: QLHULAHOXSSASE-UHFFFAOYAQ
  • O = C (OC (C) CC) N1C (CCO) CCCC1
Propiedades
C 12 H 23 N O 3
Masa molar 229,320  g · mol −1
Apariencia líquido incoloro
Olor inodoro
Densidad 1,07 g / cm 3
Punto de fusion −170 ° C (−274 ° F; 103 K)
Punto de ebullición 296 ° C (565 ° F; 569 K)
0,82 g / 100 ml
Solubilidad 752 g / 100 ml ( acetona )
1,4717
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?) chequeY☒norte
Referencias de Infobox

La icaridina , también conocida como picaridina , es un repelente de insectos que se puede usar directamente sobre la piel o la ropa. Tiene una amplia eficacia contra varios insectos como mosquitos, garrapatas, jejenes, moscas y pulgas, y es casi incoloro e inodoro. Un estudio realizado en 2010 mostró que el aerosol y la crema de picaridina a una concentración del 20% proporcionaban 12 horas de protección contra las garrapatas. Icaridin no disuelve plásticos, sintéticos ni selladores.

El nombre picaridina fue propuesto como una denominación común internacional (DCI) a la Organización Mundial de la Salud (OMS), pero el nombre oficial que ha sido aprobado por la OMS es icaridina . El químico es parte de la familia de la piperidina , junto con muchos fármacos y alcaloides como la piperina , que le da a la pimienta negra su sabor picante.

Los nombres comerciales incluyen Bayrepel y Saltidin, entre otros. El compuesto fue desarrollado por la empresa química alemana Bayer y recibió el nombre de Bayrepel . En 2005, Lanxess AG y su subsidiaria Saltigo GmbH se escindieron de Bayer y el producto pasó a llamarse Saltidin en 2008.

El 23 de julio de 2020, la Comisión de la UE aprobó nuevamente la icaridina para su uso en productos repelentes. La aprobación entra en vigor el 1 de febrero de 2022 y tiene una validez de diez años.

Eficacia

Se ha informado que la icaridina es tan eficaz como el DEET sin la irritación asociada con el DEET. Según la OMS, la icaridina "demuestra excelentes propiedades repelentes comparables y, a menudo, superiores a las del DEET estándar". En los Estados Unidos, los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades recomiendan el uso de repelentes a base de icaridina, DEET , butilacetilaminopropionato de etilo (IR3535) o aceite de eucalipto de limón (que contiene p -metano-3,8-diol , PMD) para una protección eficaz contra mosquitos portadores del virus del Nilo Occidental , encefalitis equina del este y otras enfermedades.

Los productos a base de icaridina, que se utilizaron por primera vez en Europa en 2001, fueron evaluados por Consumer Reports en 2016 como uno de los repelentes de insectos más eficaces cuando se utilizan en una concentración del 20%. Consumer Reports (solución al 7%) y el ejército australiano (solución al 20%) informaron anteriormente que la icaridina era eficaz . Las nuevas pruebas de Consumer Reports en 2006 dieron como resultado que una solución al 7% de icaridina ofrecía poca o ninguna protección contra los mosquitos Aedes (vector del dengue ) y un tiempo de protección de aproximadamente 2,5 horas contra Culex (vector del virus del Nilo Occidental), mientras que un 15 El% de solución fue bueno durante aproximadamente una hora frente a Aedes y 4,8 horas frente a Culex .

Toxicidad larvaria de salamandra

Un estudio de 2018 encontró que un producto repelente comercial que contiene un 20% de icaridina, en lo que los autores describieron como "dosis de exposición conservadoras", es altamente tóxico para las larvas de salamandra .

Dado que solo se conoce el contenido de icaridina del producto repelente probado, los efectos observados no se pueden atribuir fácilmente a la icaridina. Además, los efectos del producto repelente no mostraron relación dosis-respuesta, es decir, no hubo un aumento de la magnitud o severidad de los efectos observados (mortalidad, deformación de la cola), ni los efectos ocurrieron en puntos de tiempo anteriores. El estudio ha sido considerado inválido por la Agencia Danesa de Protección Ambiental, que evaluó la icaridina antes de su aprobación bajo el Reglamento de Biocidas de la UE. Las razones del rechazo fueron la prueba de una mezcla de composición no divulgada, el uso de un organismo de prueba no estándar, la falta de verificación analítica de las concentraciones de prueba reales y el hecho de que la solución de prueba nunca se renovó con los 25 días de estudio. duración.

El estudio observó una alta mortalidad de larvas de salamandra que se retrasó después de los cuatro días de exposición. Debido a que la prueba LC50 ampliamente utilizada para evaluar la toxicidad ambiental de una sustancia química se basa en la mortalidad dentro de los cuatro días, los autores sugirieron que la icaridina se consideraría incorrectamente como "segura" según el protocolo de prueba. Sin embargo, la icaridina tampoco fue tóxica en una prueba de reproducción de 21 días en la pulga de agua Daphnia magna y en una prueba de etapa temprana de vida de 32 días en pez cebra.

Química

Estereoisómeros de icaridina

La icaridina contiene dos estereocentros : uno donde la cadena de hidroxietilo se une al anillo y otro donde el sec -butilo se une al oxígeno del carbamato . El material comercial contiene una mezcla de los cuatro estereoisómeros.

Productos comerciales

Los productos comerciales que contienen icaridina incluyen Cutter Advanced, Skin So Soft Bug Guard Plus, Autan, Smidge, PiActive y MOK.O.

Mecanismo

Recientemente se ha sugerido un receptor de olor potencial para la icaridina (y DEET), el CquiOR136 • CquiOrco, para el mosquito Culex quinquefasciatus .

Estudios recientes de cristales y soluciones mostraron que la icaridina se une a la proteína de unión de olor 1 de Anopheles gambiae (AgamOBP1). La estructura cristalina del complejo AgamOBP1 • icaridina (PDB: 5EL2 ) reveló que la icaridina se une al sitio de unión a DEET en dos orientaciones distintas y también a un segundo sitio de unión (sitio de unión a sIC) ubicado en la región C-terminal del AgamOBP1 .

La evidencia reciente con mosquitos Anopheles gambiae sugiere que la icaridina no activa fuertemente las neuronas receptoras olfativas, sino que funciona para reducir la volatilidad de los olores con los que se mezcla. Al reducir la volatilidad del olor, la icaridina funciona para "enmascarar" la capacidad de los olores volátiles de la piel para activar las neuronas olfativas y atraer mosquitos.

Ver también

  • SS220 , otro repelente de insectos con piperidina sustituida

Referencias

  1. ^ a b "Picaridina" . npic.orst.edu . Consultado el 29 de marzo de 2020 .
  2. ^ [1]
  3. ^ Picaridina . Archivado desde el original el 9 de agosto de 2011.
  4. ^ "Bayer completa spin off de Lanxess AG" . 31 de enero de 2005.
  5. ^ Saltigo cambia el nombre de repelente de insectos , Chemical & Engineering News
  6. ^ "Reglamento de ejecución de la Comisión (UE) 2020/1086 de 23 de julio de 2020 por el que se aprueba la icaridina como sustancia activa existente para su uso en biocidas del tipo de producto 19" . Consultado el 31 de agosto de 2020 .
  7. ^ Revista de medicamentos en dermatología (enero-febrero de 2004) http://jddonline.com/articles/dermatology/S1545961604P0059X/1
  8. ^ "Salud del viajero: Evite las picaduras de insectos" . Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades .
  9. ^ "Repelentes de mosquitos que mejor protegen contra el Zika" . Consumer Reports , abril de 2016.
  10. ^ - Consumer Reports confirma la efectividad de la nueva alternativa a Deet (enlace recreado desde Wayback Machine Internet Archive - 19 de mayo de 2019)
  11. ^ Frances, SP; Waterson, DGE; Beebe, NW; Cooper, RD (2004). "Evaluación de campo de formulaciones repelentes que contienen Deet y picaridina contra mosquitos en el Territorio del Norte, Australia" . Revista de Entomología Médica . 41 (3): 414–7. doi : 10.1603 / 0022-2585-41.3.414 . PMID  15185943 .
  12. ^ "Repelentes de insectos: ¿cuáles mantienen a raya a los insectos?" Consumer Reports , junio de 2006, vol 71 (número 6), p. 6.
  13. ^ Almeida, Rafael; Han, Barbara; Reisinger, Alexander; Kagemann, Catherine; Rosi, Emma (1 de octubre de 2018). "Alta mortalidad en depredadores acuáticos de larvas de mosquitos causada por exposición a repelente de insectos" . Cartas de biología . 14 (10): 20180526. doi : 10.1098 / rsbl.2018.0526 . PMC  6227861 . PMID  30381452 .
  14. ^ "ECHA - Información sobre biocidas" . echa.europa.eu . pag. 3 . Consultado el 31 de agosto de 2020 .
  15. ^ "Dictamen sobre la solicitud de aprobación de la sustancia activa Icaridin, tipo de producto: 19" . 10 de diciembre de 2019 . Consultado el 31 de agosto de 2020 .
  16. ^ "El repelente de mosquitos ampliamente utilizado resulta letal para las salamandras larvales" . Noticias de ciencia . Ciencia diaria. Instituto Cary de Estudios de Ecosistemas. 31 de octubre de 2018 . Consultado el 12 de diciembre de 2018 .
  17. ^ "ECHA - Información sobre biocidas" . págs. 231–245 . Consultado el 31 de agosto de 2020 .
  18. ^ "ECHA - Información sobre biocidas" . págs. 220-229 . Consultado el 31 de agosto de 2020 .
  19. ^ Cha, Ariana Eunjung. " Preguntas frecuentes sobre el virus del Zika: ¿Qué es y cuáles son los riesgos a medida que se propaga? The Washington Post . 21 de enero de 2016.
  20. ^ Xu, Pingxi; Choo, Young-Moo; de la Rosa, Alyssa; Leal, Walter S. (2014). "Receptor de olor de mosquito para DEET y jasmonato de metilo" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 111 (46): 16592–16597. Código bibliográfico : 2014PNAS..11116592X . doi : 10.1073 / pnas.1417244111 . PMC  4246313 . PMID  25349401 .
  21. ^ Drakou, CE; Tsitsanou, KE; Potamitis, C; Fessas, D; Zervou, M; Zographos, SE (2017). "La estructura cristalina del complejo AgamOBP1 • Icaridin revela modos de unión alternativos y reconocimiento repelente estéreo-selectivo". Ciencias de la vida celular y molecular . 74 (2): 319–338. doi : 10.1007 / s00018-016-2335-6 . PMID  27535661 . S2CID  12211128 .
  22. ^ a b Afify, Ali; Betz, Joshua F .; Riabinina, Olena; Lahondère, Chloé; Potter, Christopher J. (2019). "Los repelentes de insectos de uso común ocultan los olores humanos de los mosquitos Anopheles" . Biología actual . 29 (21): 3669–3680.e5. doi : 10.1016 / j.cub.2019.09.007 . PMC  6832857 . PMID  31630950 .

enlaces externos