Ácido petroselínico - Petroselinic acid

Ácido petroselínico
Ácido petroselínico
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido (6 Z ) -Octadec-6-enoico
Otros nombres
(6 Z ) ácido -Octadecenoic
( Z ) de ácido -octadec-6-enoico
cis -6-octadecenoico ácido
cis -Δ 6 ácido -Octadecenoic
ácido petroselínico
18: 1 cis-6
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.008.901 Edita esto en Wikidata
Número CE
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C18H34O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h12-13H, 2-11,14-17H2,1H3, (H, 19,20) / b13-12-
    Clave: CNVZJPUDSLNTQU-SEYXRHQNSA-N
  • EnChI = 1 / C18H34O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h12-13H, 2-11,14-17H2,1H3, (H, 19,20) / b13-12-
    Clave: CNVZJPUDSLNTQU-SEYXRHQNBP
  • Literalmente CCCCC \ C = C / CCCCC (O) = O
Propiedades
C 18 H 34 O 2
Masa molar 282,468  g · mol −1
Apariencia polvo blanco
Insoluble
Solubilidad en metanol Soluble
Peligros
Ficha de datos de seguridad MSDS de Sigma-Aldrich
Frases R (desactualizadas) R36 / 37/38
Frases S (desactualizadas) S26 - S36
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?) chequeY☒norte
Referencias de Infobox

El ácido petroselínico es un ácido graso que se encuentra naturalmente en varias grasas y aceites animales y vegetales . Es un polvo blanco y está disponible comercialmente. En términos químicos, el ácido petroselínico se clasifica como un ácido graso omega-12 monoinsaturado , abreviado con un número de lípidos de 18: 1 cis -6. Tiene la fórmula CH 3 (CH 2 ) 10 CH = CH (CH 2 ) 4 COOH. El término "petroselínico" significa relacionado con, o derivado de, aceite de Petroselinum , perejil . A pesar de su nombre, el ácido petroselínico no contiene selenio . El ácido petroselínico es un isómero posicional del ácido oleico .

Ocurrencia

Petroselinic se aisló por primera vez del aceite de semilla de perejil en 1909. El ácido petroselínico se encuentra en grandes cantidades en plantas de Apiaceae , Araliaceae , Griselinia (Griseliniaceae) y Garryaceae . En Picramniaceae , el ácido petroselínico se acompaña de ácido tarírico . Además, se ha encontrado ácido petroselínico en cantidades menores en varias grasas de origen vegetal y animal, incluso en fuentes humanas.

La presencia de ácido petroselínico como ácido graso principal se utiliza en quimiosistemática como prueba de una estrecha relación de varias familias dentro de los Apiales , así como dentro de los Garryales . Además del ácido petroselínico, se ha demostrado que el ácido oleico está presente en todos los casos examinados.

Producción y comportamiento químico

Los ácidos grasos se encuentran principalmente como sus ésteres , comúnmente los triglicéridos , que son los materiales grasos en muchos aceites naturales. Mediante el proceso de saponificación , se pueden obtener los ácidos grasos.

El isómero trans del ácido petroselínico se llama ácido petroselaídico .

En el análisis químico, el ácido petroselínico se puede separar de otros ácidos grasos mediante cromatografía de gases de ésteres metílicos; además, es posible una separación de isómeros insaturados mediante cromatografía en capa fina de argentación .

Usos

El ácido petroselínico se puede utilizar en cosmética.

Referencias

  1. ^ ChemicalBook
  2. ^ E. Vongerichten y A. Köhler (1909). "Über Petroselinsäure, eine neue Ölsäure" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 42 (2): 1638–1639. doi : 10.1002 / cber.19090420232 .
  3. ^ FC Palazzo y A. Tamburello (1914). "Sopra l'acido iso-oleico dei semi di edera". Atti della Accademia Nazionale die Lincei. Rendiconti. Classe di Science Fisiche, Matematiche e Naturali . 5 (23): 352.
  4. ^ B. Breuer; T. Stuhlfauth; H. Fock; H. Huber (1987). "Ácidos grasos de algunas cornaceae, hydrangeaceae, aquifoliaceae, hamamelidaceae y styracaceae". Fitoquímica . 26 (5): 1441–1445. doi : 10.1016 / S0031-9422 (00) 81830-0 .
  5. ^ R. Kleiman y G. Spencer (1982). "Búsqueda de nuevos aceites industriales". Revista de la Sociedad Estadounidense de Químicos del Aceite . 59 : 29–38. doi : 10.1007 / BF02670064 . S2CID  83792062 .
  6. ^ M. Tsujimoto y H. Koyanagi (1933). "Sobre el aceite de Nigaki" . Boletín de la Sociedad Química de Japón . 8 (5): 161-167. doi : 10.1246 / bcsj.8.161 .
  7. ^ Thomas Stuhlfauth (1984). "Chemosystematische Untersuchungen zur Fettsäurezusammensetzung von Frucht- und Samenölen der Pittosporaceen sowie einiger Arten der Rutales und Araliales, disertación". Universidad de Kaiserslautern, Alemania: 52–55. Cite journal requiere |journal=( ayuda )
  8. ^ T. Stuhlfauth; H. Fock; H. Huber; . K. Klug (1985). "La distribución de ácidos grasos, incluidos los ácidos petroselínico y tarírico, en los aceites de frutos y semillas de pittosporaceae, araliaceae, umbelliferae, simaroubaceae y rutaceae". Sistemática bioquímica y ecología . 13 (4): 447–453. doi : 10.1016 / 0305-1978 (85) 90091-2 .
  9. ^ B. Breuer, T. Stuhlfauth y HP Fock (1987). "Separación de ácidos grasos o ésteres metílicos, incluidos los isómeros posicionales y geométricos, mediante cromatografía en capa fina de argentación de alúmina". Revista de ciencia cromatográfica . 25 (7): 302-306. doi : 10.1093 / chromsci / 25.7.302 . PMID  3611285 .
  10. ^ Kosmetische Verwendung von Petroselinsäure , patente DE69927466T3