Ácido nafténico - Naphthenic acid

Ácido nafténico
Naphthensäure.svg
Componente de ejemplo de ácido nafténico
Identificadores
Tarjeta de información ECHA 100.014.239 Edita esto en Wikidata
Número CE
UNII
Propiedades
Variable
Masa molar Variable
Riesgos
Pictogramas GHS GHS07: NocivoGHS09: peligro ambiental
Palabra de señal GHS Advertencia
H315 , H317 , H319 , H335 , H411
P261 , P264 , P271 , P272 , P273 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501
punto de inflamabilidad 101 ° C (214 ° F; 374 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

Los ácidos nafténicos ( NA ) son una mezcla de varios ácidos ciclopentilo y ciclohexilo carboxílico con un peso molecular de 120 a más de 700 unidades de masa atómica . La fracción principal son los ácidos carboxílicos con un esqueleto de carbono de 9 a 20 carbonos. McKee y col. afirman que "los ácidos nafténicos (NA) son principalmente ácidos carboxílicos cicloalifáticos con 10 a 16 carbonos" [1] , aunque se han identificado ácidos que contienen hasta 50 carbonos en el petróleo pesado. El término ácido nafténico tiene sus raíces en el término algo arcaico "nafteno" (cicloalifático pero no aromático) utilizado para clasificar los hidrocarburos. Originalmente se usó para describir la mezcla compleja de ácidos a base de petróleo cuando los métodos analíticos disponibles a principios del siglo XX solo podían identificar con precisión unos pocos componentes de tipo nafteno. Hoy en día, el ácido "nafténico" se usa en un sentido más genérico para referirse a todos los ácidos carboxílicos presentes en el petróleo, ya sean compuestos cíclicos, acíclicos o aromáticos, y ácidos carboxílicos que contienen heteroátomos como N y S. Aunque los ácidos nafténicos comerciales a menudo contienen una mayoría de ácidos cicloalifáticos, múltiples estudios han demostrado que también contienen ácidos alifáticos y ácidos aromáticos de cadena lineal y ramificada; algunos ácidos nafténicos contienen> 50% de ácidos alifáticos y aromáticos combinados.

Los ácidos nafténicos están representados por una fórmula general C n H 2n-z O 2 , donde n indica el número de carbonos yz especifica una serie homóloga. La z es igual a 0 para ácidos acíclicos saturados y aumenta a 2 en ácidos nafténicos monocíclicos, a 4 en ácidos nafténicos bicíclicos, a 6 en ácidos tricíclicos y a 8 en ácidos tetracíclicos.

Las sales de ácidos nafténicos, llamadas naftenatos, se utilizan ampliamente como fuentes hidrófobas de iones metálicos en diversas aplicaciones. [2] Las sales de aluminio de ácido nafténico y ácido palmítico se combinaron durante la Segunda Guerra Mundial para producir napalm . La palabra "napalm" se deriva de las palabras na phthenic ácido y palma ácido itic.

Los soviéticos utilizaron ácido nafténico en forma de sus respectivas sales de aluminio para espesar el combustible, denominado OP-2.

Fuentes y ocurrencia

Se han revisado la naturaleza, aparición, recuperación y usos comerciales del ácido nafténico. Se sabe que los petróleos crudos de campos en Rumania, Rusia, Venezuela, el Mar del Norte, China y África Occidental tienen un alto contenido de compuestos ácidos en comparación con la mayoría de los petróleos crudos estadounidenses. El contenido de ácido carboxílico de ciertos petróleos crudos de California es particularmente alto (hasta 4%) donde se informa que las clases más abundantes de ácidos carboxílicos son los ácidos cicloalifáticos y aromáticos.

La composición varía con la composición del petróleo crudo y las condiciones durante el refinado y la oxidación. [3] Las fracciones ricas en ácidos nafténicos pueden provocar daños por corrosión en los equipos de las refinerías de petróleo ; Por tanto, el fenómeno de la corrosión por ácido nafténico (NAC) ha sido bien investigado. [4] [5] Los petróleos crudos con un alto contenido de ácidos nafténicos a menudo se denominan petróleos crudos de alto índice de acidez total (TAN) o petróleo crudo de alto índice de acidez (HAC). Los ácidos nafténicos son el principal contaminante del agua producida a partir de la extracción de petróleo de las arenas bituminosas de Athabasca (AOS). [6] Los ácidos nafténicos tienen toxicidad aguda y crónica para los peces y otros organismos. [6]

En su artículo frecuentemente citado publicado en Toxicological Sciences, Rogers et al. afirmó que "los ácidos nafténicos son los contaminantes ambientales más importantes que resultan de la extracción de petróleo de los depósitos de arenas bituminosas". Descubrieron que "en las peores condiciones de exposición, la toxicidad aguda es poco probable en los mamíferos salvajes expuestos a los ácidos nafténicos en el agua del estanque de relaves AOS, pero la exposición repetida puede tener efectos adversos para la salud". [7] En su artículo de 2002 citado más de 100 veces, Rogers et al. informó sobre un procedimiento de laboratorio basado en solventes desarrollado para "extraer de manera eficiente los ácidos nafténicos de volúmenes a granel de agua de estanque de relaves de arenas petrolíferas de Athabasca (TPW)". [8] Los ácidos nafténicos están presentes en el agua de los estanques de relaves (TPW) de AOS en una concentración estimada de 81 mg / l, un nivel demasiado bajo para que el TPW se considere una fuente viable para la recuperación comercial.

Utilizando los protocolos de la Organización para la Cooperación y el Desarrollo Económicos [OCDE] para probar la toxicidad, McKee et al. (2014) argumentaron que, según sus estudios, los NA refinados cuando se consumen por vía oral no son genotóxicos de forma aguda para los mamíferos. [1] Sin embargo, el daño inducido por los NA mientras es transitorio en la exposición aguda o discontinua, puede ser acumulativo en la exposición repetida. [7]

Naftenatos metálicos

El ácido nafténico se elimina de las fracciones de petróleo no solo para minimizar la corrosión sino también para recuperar productos comercialmente útiles. El mayor uso actual e histórico del ácido nafténico se encuentra en los naftenatos metálicos. Los ácidos nafténicos se recuperan de los destilados de petróleo mediante extracción alcalina y luego se regeneran mediante un proceso de neutralización ácida y luego se destilan para eliminar las impurezas. Los ácidos nafténicos vendidos comercialmente se clasifican por índice de acidez, nivel de impureza y color, y se utilizan para producir naftenatos metálicos y otros derivados como ésteres y amidas.

Los naftenatos son las sales de los ácidos nafténicos, análogos a los correspondientes acetatos, que están mejor definidos estructuralmente (porque cristalizan fácilmente). Sin embargo, tales especies bien definidas exhiben baja solubilidad en medios hidrófobos tales como pinturas. Generalmente se asume que tienen la fórmula M (naftenato) 2 o son óxidos básicos con la fórmula M 3 O (naftenato) 6 . Los naftenatos tienen aplicaciones industriales que incluyen detergentes sintéticos , lubricantes , inhibidores de corrosión, aditivos de aceite lubricante y combustible, conservantes de madera , insecticidas , fungicidas , acaricidas , agentes humectantes , agente espesante de napalm y agentes secantes de aceite utilizados en pintura y tratamiento de superficies de madera. Los naftenatos de utilidad industrial incluyen los de aluminio, magnesio, calcio, bario, cobalto, cobre, plomo, manganeso, níquel, vanadio y zinc. [2] Es ilustrativo el uso de naftenato de cobalto para la oxidación de tetrahidronaftaleno al hidroperóxido.

La seguridad

Un estudio frecuentemente citado declaró que "los ácidos nafténicos son los contaminantes ambientales más importantes que resultan de la extracción de petróleo de los depósitos de arenas bituminosas". Sin embargo, "en las peores condiciones de exposición, la toxicidad aguda es poco probable en los mamíferos salvajes expuestos a los ácidos nafténicos en el agua de los estanques de relaves AOS, pero la exposición repetida puede tener efectos adversos para la salud". Los ácidos nafténicos están presentes en las arenas petrolíferas de Athabasca (AOS) en el agua de los estanques de relaves (TPW) en una concentración estimada de 81 mg / l.

Utilizando los protocolos de la Organización para la Cooperación y el Desarrollo Económicos (OCDE) para probar la toxicidad, McKee et al. (2014) argumentaron que, según sus estudios, los NA refinados cuando se consumen por vía oral no son genotóxicos de forma aguda para los mamíferos. Sin embargo, el daño inducido por los NA mientras es transitorio en la exposición aguda o discontinua, puede ser acumulativo en la exposición repetida.

Ver también

Referencias

enlaces externos