Linalol - Linalool
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol |
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Otros nombres
3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ol, β-linalol, alcohol linalílico, óxido de linaloilo, aloocimenol
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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3DMet | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.032 |
KEGG | |
PubChem CID
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |
C 10 H 18 O | |
Masa molar | 154,253 g · mol −1 |
Densidad | 0,858 a 0,868 g / cm 3 |
Punto de fusion | <-20 ° C (-4 ° F; 253 K) |
Punto de ebullición | 198 a 199 ° C (388 a 390 ° F; 471 a 472 K) |
1,589 g / l | |
Riesgos | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | 55 ° C (131 ° F; 328 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Linalol ( / l ɪ n æ l oʊ ɒ l , l aɪ -, - l oʊ oʊ l , - l U l / ) se refiere a dos enantiómeros de un origen natural terpeno alcohol se encuentra en muchas flores y especias plantas. El linalol tiene múltiples aplicaciones comerciales, la mayoría de las cuales se basan en su agradable aroma (floral, con un toque picante). Un aceite incoloro, el linalol se clasifica como un monoterpenoide acíclico . En las plantas, es un metabolito , un componente oleoso volátil , un agente antimicrobiano y un compuesto aromático . El linalol tiene usos en la fabricación de jabones, fragancias, aditivos alimentarios como sabores, productos para el hogar e insecticidas .
La palabra linalool se basa en linaloe (un tipo de madera) y el sufijo -ol . En la fabricación de alimentos, se le puede llamar coriandrol .
Ocurrencia
Ambas formas enantioméricas se encuentran en la naturaleza: el ( S ) -linalol se encuentra, por ejemplo, como un componente principal de los aceites esenciales de cilantro ( Coriandrum sativum L.), cymbopogon ( Cymbopogon martini var. Martinii ) y naranja dulce ( Citrus sinensis ) flores. El ( R ) -linalool está presente en lavanda ( Lavandula officinalis ), laurel ( Laurus nobilis ) y albahaca dulce ( Ocimum basilicum ), entre otros.
Cada enantiómero evoca diferentes respuestas neuronales en los seres humanos, por lo que se clasifican como poseedores de aromas distintos . ( S ) - (+) - El linalol se percibe como dulce, floral, parecido al petitgrain (umbral de olor 7,4 ppb ) y la forma ( R ) como más leñosa y parecida a la lavanda (umbral de olor 0,8 ppb ).
Más de 200 especies de plantas producen linalol, principalmente de las familias Lamiaceae ( menta y otras hierbas), Lauraceae ( laureles , canela , palo de rosa ) y Rutaceae ( frutas cítricas ), pero también abedules y otras plantas, desde zonas climáticas tropicales a boreales. .
- Lavandula
- Cinnamomum tamala
- Cannabis sativa
- Albahaca
- Solidago
- Artemisia vulgaris (artemisa)
- Humulus lupulus
Se sintetizó por primera vez en el laboratorio de Leopold Ružička en 1919.
Biosíntesis
La biosíntesis de linalol en plantas superiores comienza con la condensación de dimetilalil difosfato (DMAPP) y isopentenil difosfato (IPP) para formar geranil pirofosfato (GPP). Con la ayuda de la linalol sintasa (LIS), el agua ataca para formar el centro quiral. LIS parece mostrar una catálisis de tipo limoneno sintasa a través de un "dominio de unión al cofactor metálico [donde la mayoría] de los residuos involucrados en la unión del sustrato ... [están] en la parte C-terminal de la proteína", lo que sugiere estereoselectividad y el razonamiento detrás de por qué algunas plantas tienen niveles variables de cada enantiómero.
Olor y sabor
El linalol tiene propiedades complejas de olor y sabor. Su olor es similar a la madera especiada floral, algo parecido a las plantas de lavanda francesa , aceite de bergamota o lirio de los valles . Tiene un ligero sabor cítrico, dulce con un acento tropical picante.
Usos
El linalol se utiliza como aroma en el 60% al 80% de los productos de higiene y agentes de limpieza perfumados , incluidos los jabones , detergentes , champús y lociones. Presenta propiedades antimicrobianas y antifúngicas.
Además, el linalol se utiliza como insecticida contra pulgas , moscas de la fruta y cucarachas . También se puede utilizar como método de control de plagas para la polilla de la manzana . Linalool crea un efecto sinérgico con la feromona de la polilla de la manzana llamada codlemone, que aumenta la atracción de los machos. El linalol se utiliza en algunos productos repelentes de mosquitos ; sin embargo, la EPA de EE. UU. señala que "una revisión preliminar de las etiquetas de los productos que contienen [l] inalool (como único ingrediente activo) indica que los datos de eficacia archivados con la Agencia pueden no respaldar ciertas afirmaciones de repeler mosquitos".
Seguridad y toxicidad potencial
El linalol se puede absorber por inhalación de su aerosol y por ingestión oral o absorción cutánea, lo que puede causar irritación, dolor y reacciones alérgicas . Se descubrió que alrededor del 7% de las personas que se sometieron a pruebas de parche en Europa eran alérgicas a la forma oxidada del linalol.
Ver también
Referencias
enlaces externos
- Hoja de datos completa
- Registro en la base de datos de productos domésticos de NLM