Laudanosina - Laudanosine

Laudanosina
Fórmula esquelética
Modelo que llena el espacio
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(1 S ) -1 - [(3,4-dimetoxifenil) metil] -6,7-dimetoxi-2-metil-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina
Otros nombres
N -metil-1,2,3,4-tetrahidropapaverina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.018.412 Edita esto en Wikidata
Número CE
UNII
  • EnChI = 1S / C21H27NO4 / c1-22-9-8-15-12-20 (25-4) 21 (26-5) 13-16 (15) 17 (22) 10-14-6-7-18 ( 23-2) 19 (11-14) 24-3 / h6-7,11-13,17H, 8-10H2,1-5H3 / t17- / m0 / s1 ☒norte
    Clave: KGPAYJZAMGEDIQ-KRWDZBQOSA-N ☒norte
  • EnChI = 1 / C21H27NO4 / c1-22-9-8-15-12-20 (25-4) 21 (26-5) 13-16 (15) 17 (22) 10-14-6-7-18 ( 23-2) 19 (11-14) 24-3 / h6-7,11-13,17H, 8-10H2,1-5H3 / t17- / m0 / s1
    Clave: KGPAYJZAMGEDIQ-KRWDZBQOBO
  • CN1CCc2cc (c (cc2 [C @@ H] 1Cc3ccc (c (c3) OC) OC) OC) OC
Propiedades
C 21 H 27 N O 4
Masa molar 357,450  g · mol −1
Punto de fusion 89 ° C (192 ° F; 362 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?) chequeY☒norte
Referencias de Infobox

La laudanosina o N -metiltetrahidropapaverina es un metabolito reconocido de atracurio y cisatracurio . La laudanosina disminuye el umbral convulsivo y, por tanto, puede inducir convulsiones si está presente en concentraciones umbral suficientes; sin embargo, es poco probable que tales concentraciones se produzcan como consecuencia del metabolismo quimiodegradable de dosis de cisatracurio o atracurio administradas clínicamente .

Cápsula de Papaver somniferum que muestra látex (opio) que emana de la incisión. La laudanosina se encuentra naturalmente en pequeñas cantidades (0,1%) en el opio.

La laudanosina también se encuentra naturalmente en cantidades mínimas (0,1%) en el opio , del cual se aisló por primera vez en 1871. La deshidrogenación parcial de laudanosina dará lugar a papaverina , el alcaloide que se encuentra en la planta de adormidera ( Papaver somniferum ).

La laudanosina es un alcaloide benciltetrahidroisoquinolina . Se ha demostrado que interactúa con los receptores GABA , los receptores de glicina , los receptores de opioides y los receptores nicotínicos de acetilcolina , pero no con los receptores de benzodiazepina o muscarínicos , que también participan en la epilepsia y otros tipos de convulsiones.

Referencias