Furanocumarina - Furanocoumarin
Las furanocumarinas , o furocumarinas , son una clase de compuestos químicos orgánicos producidos por una variedad de plantas. La mayoría de las especies de plantas que contienen furanocumarinas pertenecen a un puñado de familias de plantas. Las familias Apiaceae y Rutaceae incluyen el mayor número de especies de plantas que contienen furanocumarinas. Las familias Moraceae y Fabaceae incluyen algunas especies de plantas ampliamente distribuidas que contienen furanocumarinas.
Generalmente, las furanocumarinas son más abundantes en plantas que han florecido y en semillas y frutos maduros. (Una excepción es el higo común, donde las furanocumarinas se encuentran principalmente en la savia lechosa de las hojas y brotes, pero no en los frutos). Durante las primeras etapas del crecimiento de las plantas, su presencia no se detecta fácilmente.
Estructura
La estructura química de las furanocumarinas consiste en un anillo de furano fusionado con una cumarina . El anillo de furano puede fusionarse de diversas formas produciendo varios isómeros diferentes . Los compuestos originales de los isómeros más comunes son el psoraleno y la angelicina . Las derivadas de estos dos compuestos se denominan respectivamente furanocumarinas lineales y angulares, llamadas así porque presentan una estructura química lineal o angular.
Biosíntesis
Los compuestos se biosintetizan parcialmente a través de la vía del fenilpropanoide y la vía del mevalonato , que se biosintetiza mediante un acoplamiento de pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) y 7-hidroxicumarina (umbeliferona).
Efectos
Toxicidad directa
Muchos compuestos de furanocumarina son tóxicos. Los fitoquímicos ingresan al núcleo de las células epiteliales y forman un enlace (entrecruzamiento) con el ADN cuando se exponen a los rayos UV, lo que causa la muerte celular y causa inflamación a través de la activación de la cascada del ácido araquidónico . El resultado se conoce como fitofotodermatitis , una inflamación grave de la piel.
Las plantas pueden producir furanocumarinas como mecanismo de defensa contra depredadores como insectos y mamíferos . También es probable que las furanocumarinas estén relacionadas con la defensa natural de una planta contra el ataque de hongos . En particular, se sabe que las furanocumarinas lineales ( psoralen , bergapten y metoxsalen ), que se encuentran naturalmente en Apiaceae , Rutaceae y otras familias de plantas, son tóxicas para los hongos. Las plantas que causan fitofotodermatitis suelen contener furanocumarinas lineales.
Las furanocumarinas se encuentran en la savia de plantas como Ammi majus , chirivía y perejil gigante . Se sabe que al menos 36 especies del género Heracleum de la familia Apiaceae contienen uno o más compuestos de furanocumarina.
Interacciones de medicamentos
Las furanocumarinas también tienen otros efectos biológicos. Por ejemplo, en los seres humanos, la bergamottina y la 6 ', 7'-dihidroxibergamotina son responsables del " efecto del jugo de toronja ", en el que estas furanocumarinas afectan a ciertas enzimas hepáticas e intestinales P450 , como la inhibición de CYP3A4, que activa o desactiva muchos fármacos. , lo que conduce a mayores o menores niveles en el torrente sanguíneo. Las furanocumarinas tienen varios efectos que pueden aumentar o disminuir específicamente (dependiendo del medicamento) los niveles en sangre de muchos productos farmacéuticos de formas que pueden poner en peligro la vida, por lo que los medicamentos aprobados por la FDA incluirán advertencias para la toronja.
Ver también
Referencias
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