Fucosa - Fucose
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
(2 S , 3 R , 4 R , 5 S ) -6-Metiltetrahidro-
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| Otros nombres
6-desoxi- l- galactosa
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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| Propiedades | |
| C 6 H 12 O 5 | |
| Masa molar | 164,16 |
| Página de datos complementarios | |
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Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. |
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Datos termodinámicos |
Comportamiento de fase sólido-líquido-gas |
| UV , IR , RMN , MS | |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
La fucosa es un desoxi azúcar hexosa con la fórmula química C 6 H 12 O 5 . Se encuentra en glicanos ligados a N en la superficie de las células de mamíferos , insectos y plantas . La fucosa es la subunidad fundamental del polisacárido fucoidan de las algas . Se sospecha que el núcleo de fucosa ligado a α (1 → 3) es un antígeno carbohidrato para la alergia mediada por IgE .
Dos características estructurales distinguen fucosa desde presente azúcares otro de seis carbonos en mamíferos: la falta de un hidroxilo grupo en el carbono en la posición 6 (C-6) (haciendo así un azúcar desoxi ) y la L -Configuración . Es equivalente a 6-desoxi- 1 - galactosa .
En las estructuras de glucanos que contienen fucosa, los glucanos fucosilados, la fucosa puede existir como modificación terminal o servir como punto de unión para añadir otros azúcares. En los glicanos unidos a N humanos , la fucosa se une más comúnmente a-1,6 a la β- N- acetilglucosamina terminal reductora. Sin embargo, la fucosa en los extremos no reductores unidos a α-1,2 a galactosa forma el antígeno H , la subestructura de los antígenos de los grupos sanguíneos A y B.
La fucosa es liberada de los polímeros que contienen fucosa por una enzima llamada α- fucosidasa que se encuentra en los lisosomas .
La l- fucosa tiene varias aplicaciones potenciales en cosméticos, productos farmacéuticos y suplementos dietéticos.
Se ha establecido que la fucosilación de anticuerpos reduce la unión al receptor Fc de las células Natural Killer y, por lo tanto, reduce la citotoxicidad celular dependiente de antígeno. Por lo tanto, se han diseñado anticuerpos monoclonales afucosilados para reclutar el sistema inmunológico a células cancerosas que se han fabricado en líneas celulares deficientes en la enzima para la fucosilación del núcleo ( FUT8 ), mejorando así la muerte celular in vivo.
Ver también
- Digitalosa , el metil éter de D- fucosa
- Fucitol
- Escherichia coli productora de verotoxina