Grupo Flavin - Flavin group
Flavin (del latín flavus , "amarillo") es el nombre común de un grupo de compuestos orgánicos a base de pteridina , formado por el heterociclo tricíclico isoaloxazina . La fuente bioquímica es la vitamina riboflavina . El resto de flavina a menudo se une con un difosfato de adenosina para formar dinucleótido de flavina y adenina ( FAD ) y, en otras circunstancias, se encuentra como mononucleótido de flavina (o FMN ), una forma fosforilada de riboflavina . Es en una u otra de estas formas donde la flavina está presente como grupo protésico en las flavoproteínas .
El grupo flavina es capaz de sufrir reacciones de oxidación-reducción y puede aceptar un electrón en un proceso de dos pasos o dos electrones a la vez. La reducción se realiza con la adición de átomos de hidrógeno a átomos de nitrógeno específicos en el sistema de anillo de isoaloxazina :
En solución acuosa , las flavinas son de color amarillo cuando se oxidan, tomando un color rojo en el estado aniónico semi-reducido o azul en el estado neutro ( semiquinona ) e incoloras cuando están totalmente reducidas. Las formas oxidadas y reducidas están en rápido equilibrio con la forma semiquinona ( radical ), desplazada contra la formación del radical:
- Fl ox + Fl red H 2 ⇌ FlH •
donde Fl ox es la flavina oxidada, Fl red H 2 la flavina reducida (tras la adición de dos átomos de hidrógeno) y FlH • la forma semiquinona (adición de un átomo de hidrógeno).
En forma de FADH 2 , es uno de los cofactores que pueden transferir electrones a la cadena de transferencia de electrones .
Fotorreducción
Tanto las flavinas libres como las unidas a proteínas son fotorreducibles , es decir, pueden ser reducidas por la luz , en un mecanismo mediado por varios compuestos orgánicos, como algunos aminoácidos , ácidos carboxílicos y aminas . Esta propiedad de las flavinas es aprovechada por varias proteínas fotosensibles. Por ejemplo, el dominio LOV, que se encuentra en muchas especies de plantas, hongos y bacterias, experimenta un cambio estructural reversible dependiente de la luz que implica la formación de un enlace entre un residuo de cisteína en su secuencia peptídica y un FMN unido.
MODA
El dinucleótido de flavina adenina es un grupo unido a muchas enzimas que incluyen ferredoxina-NADP + reductasa , monoamino oxidasa , D-aminoácido oxidasa , glucosa oxidasa , xantina oxidasa y acil CoA deshidrogenasa .
FADH / FADH 2
FADH y FADH 2 son formas reducidas de FAD. FADH 2 se produce como grupo protésico en la succinato deshidrogenasa , una enzima involucrada en el ciclo del ácido cítrico . En la fosforilación oxidativa , dos moléculas de FADH 2 normalmente producen 1,5 ATP cada una, o tres ATP combinados.
FMN
El mononucleótido de flavina es un grupo protésico que se encuentra, entre otras proteínas, en la NADH deshidrogenasa , la nitroreductasa de E. coli y la enzima amarilla vieja .
Ver también
- Pteridina
- Pterin
- Deazaflavin (5-deazaflavin)