Fisetina - Fisetin
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
2- (3,4-Dihidroxifenil) -3,7-dihidroxicromen-4-ona
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Nombre IUPAC preferido
2- (3,4-Dihidroxifenil) -3,7-dihidroxi- 4H -1-benzopiran-4-ona |
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| Otros nombres
Cotinina (no confundir con Cotinina )
5-Deoxyquercetin Superfustel Fisetholz Fietin Fustel Fustet Viset Junger fustik |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.007.669 
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| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 15 H 10 O 6 | |
| Masa molar | 286,2363 g / mol |
| Densidad | 1,688 g / ml |
| Punto de fusion | 330 ° C (626 ° F; 603 K) |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
La fisetina (7,3 ′, 4′-flavon-3-ol ) es un flavonol vegetal del grupo flavonoide de los polifenoles . Se puede encontrar en muchas plantas, donde sirve como colorante amarillo / ocre . También se encuentra en muchas frutas y verduras, como fresas, manzanas, caquis, cebollas y pepinos. Su fórmula química fue descrita por primera vez por el químico austriaco Josef Herzig en 1891.
La actividad biológica de la fisetina se ha estudiado en muchos ensayos de laboratorio; al igual que otros polifenoles , tiene muchas actividades.
Fuentes biologicas
La fisetina se puede encontrar en una amplia variedad de plantas. Se encuentra en Eudicotiledóneas , como árboles y arbustos de la familia Fabaceae , como las acacias Acacia greggii y Acacia berlandieri , el loro ( Butea frondosa ), la langosta de la miel ( Gleditsia triacanthos ), miembros de la familia Anacardiaceae como la Quebracho colorado y especies del género Rhus , que contiene los zumaques. Junto con la miricetina , la fisetina proporciona el color del tinte amarillo tradicional joven fústico , que se extrajo del árbol de humo euroasiático ( Rhus cotinus ). Muchas frutas y verduras también contienen fisetina, incluidas las fresas , las manzanas y las uvas. La fisetina se puede extraer de frutas y fuentes de hierbas en jugos, vinos e infusiones como tés. También se encuentra en monocotiledóneas como las cebollas . También está presente en especies de Pinophyta como el ciprés amarillo ( Callitropsis nootkatensis ).
| Fuente de la planta | Cantidad de fisetina (μg / g) |
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| fresa | 160 |
| manzana | 26 |
| Caqui | 10,6 |
| Cebolla | 4.8 |
| raíz de loto | 5.8 |
| Uvas | 3.9 |
| Kiwi | 2.0 |
| Durazno | 0,6 |
| Pepino | 0,1 |
| Tomate | 0,1 |
Biosíntesis
La fisetina es un flavonoide , que es un subgrupo de polifenoles . La síntesis de flavonoides comienza con la vía fenilpropanoide , en la que la fenilalanina , un aminoácido, se transforma en 4-cumaroil-CoA . Este es el compuesto que entra en la vía de biosíntesis de flavonoides. La calcona sintasa , la primera enzima de esta vía, produce calcona a partir de 4-cumaroil-CoA. Todos los flavonoides se derivan de esta columna vertebral de la calcona (esta familia son los llamados calconoides ). La actividad de diferentes enzimas, incluidas las isomerasas y las hidroxilasas, altera la columna vertebral dependiendo de la subclase del flavonoide que se esté produciendo. Las transferasas ayudan a controlar los cambios en la solubilidad y reactividad de los flavonoides al catalizar la adición de cosas como grupos metilo y azúcares. Esto permite controlar las fluctuaciones en las actividades fisiológicas.
La regulación del gen de la biosíntesis de flavonoides se produce a través de la interacción de diferentes factores de transcripción. Dependiendo de la combinación de interacciones de los factores de transcripción, los genes estructurales involucrados en la biosíntesis de flavonoides se expresan en lugares específicos de la planta y en momentos específicos. Se han identificado muchos factores de transcripción de mieloblastosis (MYB) en una variedad de frutas y plantas, incluidas las fresas, el maíz y la arabidopsis, como importantes en la regulación de la biosíntesis y acumulación de flavonoides. Estos factores de transcripción continúan estudiándose en organismos modelo de plantas como el maíz y Arabidopsis.
También se ha demostrado que el entorno de la planta afecta la vía de biosíntesis de flavonoides. Las longitudes de onda de luz más cortas, que van desde la luz azul hasta la luz ultravioleta, permiten una mayor producción y acumulación de flavonoides en las frutas. Estas longitudes de onda activan enzimas que participan en las vías de biosíntesis de fenilpropanoides y flavonoides, estimulando la producción de flavonoides. El nivel de estimulación puede variar entre frutas individuales.
Significación clínica
La fisetina, al igual que otros polifenoles como el resveratrol , es un compuesto que activa la sirtuina y se ha demostrado en estudios de laboratorio que prolonga la vida de levaduras, gusanos, moscas y ratones. Al igual que los otros compuestos, también se ha demostrado que es reactivo en muchos ensayos diferentes de actividades biológicas, lo que aumenta la posibilidad de que cualquier fármaco generado a partir de fisetina tenga demasiados efectos secundarios para ser útil.
La fisetina ha mostrado actividad anticancerígena en estudios en células y animales modelo realizados en laboratorios, y parece bloquear la vía PI3K / AKT / mTOR , junto con otros mecanismos para inducir la activación de la apoptosis y prevenir la resistencia a la apoptosis.
En estudios de laboratorio también se ha demostrado que es un agente antiproliferativo , que interfiere con el ciclo celular de varias formas. Se ha encontrado en estudios de laboratorio que la fisetina, como algunos otros flavonoides , es un inhibidor de la topoisomerasa , que puede resultar ser una actividad carcinogénica o una actividad anticancerígena; se necesitan más investigaciones.
Se ha demostrado que la fisetina es un agente senolítico eficaz en ratones de tipo salvaje, con efectos de aumento de la vida útil, reducción de los marcadores de senescencia en los tejidos y reducción de las patologías relacionadas con la edad. Los estudios de cultivos celulares de células endoteliales de la vena umbilical humana senescentes han demostrado que la fisetina induce la apoptosis mediante la inhibición de la proteína antiapoptótica Bcl-xL . La fisetina tiene aproximadamente el doble de potencia senolítica que la quercetina . Actualmente se está llevando a cabo un ensayo clínico en los EE. UU. A partir de octubre de 2018 para demostrar la efectividad en humanos.
En estudios realizados en células en un laboratorio, la fisetina inhibe la actividad de varias citocinas proinflamatorias , incluido el factor de necrosis tumoral alfa , la interleucina 6 y el factor nuclear kappa B (NF-κB). La acción antiinflamatoria se debe a la desacilación del factor de transcripción proinflamatorio NF-κB por la sirtuina 1 .
También se ha demostrado en estudios de laboratorio que regula al alza el glutatión , un antioxidante endógeno. La fisetina también tiene actividad directa como agente reductor , reaccionando químicamente con especies reactivas de oxígeno para neutralizarlas. Según estudios de laboratorio, parece que la fisetina se aloja en las membranas celulares y previene el daño oxidativo de los lípidos en la membrana celular. La fisetina, como otros flavonoides, tiene una estructura plana, con múltiples anillos de carbono. La fisetina es capaz de eliminar los radicales libres como resultado de su capacidad de donación de electrones, que se debe a la presencia de dos grupos hidroxilo en un anillo y un grupo hidroxilo en otro anillo.
El cribado in vitro ha identificado a la fisetina como un compuesto antimitótico .