Ecgonina - Ecgonine
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
Ácido (1 R , 2 R , 3 S , 5 S ) -3-hidroxi-8-metil-8-azabiciclo [3.2.1] octano-2-carboxílico |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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3DMet | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.879 |
Número CE | |
KEGG | |
PubChem CID
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |
C 9 H 15 N O 3 | |
Masa molar | 185,223 g · mol −1 |
Densidad | 1,293 ± 0,06 g / cm 3 |
Punto de fusion | 198 a 199 ° C (388 a 390 ° F; 471 a 472 K) (hidrato) |
Farmacología | |
Estatus legal | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La ecgonina ( derivado del tropano ) es un alcaloide del tropano que se encuentra naturalmente en las hojas de coca . Tiene una estrecha relación estructural con la cocaína : es tanto un metabolito como un precursor y, como tal, es una sustancia controlada en muchas jurisdicciones, al igual que algunas sustancias que pueden utilizarse como precursoras de la propia ecgonina.
Estructuralmente, la ecgonina es un derivado de cicloheptano con un puente de nitrógeno . Se obtiene por hidrólisis de la cocaína con ácidos o álcalis y cristaliza con una molécula de agua, fundiéndose los cristales a 198-199 ° C. Es levorrotario y al calentarlo con álcalis da iso-ecgonina, que es dextrorotaria .
Es una base terciaria y tiene las propiedades de un ácido y un alcohol. Es el ácido carboxílico correspondiente a la tropina , ya que produce los mismos productos por oxidación, y por tratamiento con pentacloruro de fósforo se convierte en anhidroecgonina , C 9 H 13 NO 2 , que al calentarse a 280 ° C con ácido clorhídrico elimina el carbono. dióxido y produce tropidina , C 8 H 13 N.
Ver también
- Alcaloides de la coca
- Anhidroecgonina
- Cocaetileno
- Dihidrocuscohigrina
- Metilecgonidina
- Salicilmetilecgonina
- Tropinona
- Troparil
Referencias
- ↑ a b Chisholm, 1911 .
- Este artículo incorpora texto de una publicación que ahora es de dominio público : Chisholm, Hugh, ed. (1911). " Ecgonina ". Encyclopædia Britannica . 8 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 870.