Dimetilglicina - Dimethylglycine
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
Ácido (dimetilamino) acético |
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Otros nombres
N , N- dimetilglicina
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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3DMet | |
1700261 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.012.971 |
Número CE | |
82215 | |
KEGG | |
Malla | dimetilglicina |
PubChem CID
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Número RTECS | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |
C 4 H 9 N O 2 | |
Masa molar | 103,121 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales blancos |
Olor | Inodoro |
Densidad | 1.069 g / mL |
Punto de fusion | 178 a 182 ° C (352 a 360 ° F; 451 a 455 K) |
Punto de ebullición | 175,2 ° C (347,4 ° F; 448,3 K) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H302 | |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis mediana )
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> 650 mg kg -1 (oral, rata) |
Compuestos relacionados | |
Ácidos alcanoicos relacionados
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Compuestos relacionados
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Dimetilacetamida |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La dimetilglicina ( DMG ) es un derivado del aminoácido glicina con la fórmula estructural (CH 3 ) 2 NCH 2 COOH. Se puede encontrar en frijoles e hígado. Puede formarse a partir de trimetilglicina tras la pérdida de uno de sus grupos metilo . También es un subproducto del metabolismo de la colina .
Cuando se descubrió DMG por primera vez, se la conocía como vitamina B 16 , pero, a diferencia de las verdaderas vitaminas B , la deficiencia de DMG en la dieta no produce ningún efecto nocivo y es sintetizada por el cuerpo humano en el ácido cítrico (o Krebs), lo que significa que no cumple con la definición de vitamina .
Usos
Se ha sugerido el uso de dimetilglicina como potenciador del rendimiento deportivo , inmunoestimulante y tratamiento para el autismo , la epilepsia o la enfermedad mitocondrial . No hay evidencia de que la dimetilglicina sea eficaz para tratar la enfermedad mitocondrial. Los estudios publicados sobre el tema han mostrado poca o ninguna diferencia entre el tratamiento con DMG y el placebo en los trastornos del espectro autista.
Actividad biológica
Se ha descubierto que la dimetilglicina actúa como agonista del sitio de glicina del receptor de NMDA .
Preparación
Este compuesto está disponible comercialmente como aminoácido en forma libre y como sal hidrocloruro [ 2491-06-7 ]. El DMG se puede preparar mediante la alquilación de glicina mediante la reacción de Eschweiler-Clarke . En esta reacción, la glicina se trata con formaldehído acuoso en ácido fórmico que sirve como disolvente y reductor. A continuación, se añade ácido clorhídrico para dar la sal de clorhidrato. El aminoácido libre puede haberse obtenido por neutralización de la sal ácida, que se ha realizado con óxido de plata .
- H 2 NCH 2 COOH + 2 CH 2 O + 2 HCOOH → (CH 3 ) 2 NCH 2 COOH + 2 CO 2 + 2 H 2 O