para- dimetilaminobenzaldehído - para-Dimethylaminobenzaldehyde
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
4- (dimetilamino) benzaldehído |
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| Otros nombres
p- dimetilaminobenzaldehído; 4-formil- N , N- dimetilanilina; N , N -dimetil-4-formilanilina; DMAB; PDAB
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.002.563 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 9 H 11 N O | |
| Masa molar | 149,193 g · mol −1 |
| Apariencia | polvo amarillo-blanco |
| Densidad | 1,1 g / mL |
| Punto de fusion | 74 ° C (165 ° F; 347 K) |
| Punto de ebullición | 176 a 177 ° C (349 a 351 ° F; 449 a 450 K) |
| 0,3 g / L | |
| Peligros | |
| Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
 Xn
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| punto de inflamabilidad | 164 ° C (327 ° F; 437 K) |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
para -Dimethylaminobenzaldehyde es un compuesto orgánico que contiene amina y aldehído restos que se usan en el reactivo de Ehrlich y el reactivo de Kovac a prueba para indoles . El grupo carbonilo normalmente reacciona con la posición 2 rica en electrones del indol, pero también puede reaccionar en las posiciones C-3 o N-1. También se puede utilizar para la determinación de hidracina .
Reactivo de Ehrlich
El para- dimetilaminobenzaldehído es el ingrediente principal del reactivo de Ehrlich . Actúa como un electrófilo fuerte que reacciona con el carbono α rico en electrones (posición 2) de los anillos de indol para formar un aducto de color azul. Puede usarse para detectar la presencia de alcaloides indólicos . No todos los alcaloides indólicos dan un aducto coloreado como resultado de un impedimento estérico que no permite que prosiga la reacción.
El reactivo de Ehrlich también se utiliza como colorante en cromatografía de capa fina y como reactivo para detectar urobilinógeno en orina fresca y fría . Si se deja oxidar una muestra de orina en el aire para formar urobilina, el reactivo no detectará el urobilinógeno. Añadiendo unas gotas de reactivo a 3 mL de orina en un tubo de ensayo se puede ver un cambio de color, a rosa oscuro o rojo. El grado de cambio de color es proporcional a la cantidad de urobilinógeno en la muestra de orina.
Determinación de hidracina
El p- dimetilaminobenzaldehído reacciona con la hidrazina para formar un tinte azoico de p- dimetilaminobenzalazina que tiene un color amarillo distintivo. Por tanto, se utiliza para la determinación espectrofotométrica de hidracina en soluciones acuosas a 457 nm.
Ensayo de Isaac Asimov
Isaac Asimov , en un ensayo humorístico de 1963 titulado "Tú también puedes hablar gaélico", reimpreso en la antología Adding a Dimension, entre otras, traza la etimología de cada componente del nombre químico "para-di-metil-amino-benz- alde-hyde "(p. ej., la sílaba" -benz- "deriva en última instancia del árabe lubān jāwī (لبان جاوي," incienso de Java "). Asimov señala que el nombre se puede pronunciar con la melodía de la plantilla familiar " The Irish Washerwoman ", y relata una anécdota en la que una recepcionista de ascendencia irlandesa, al escucharlo cantar las sílabas así, las confundió con las palabras gaélicas originales de la plantilla. Este ensayo inspiró la canción filk de Jack Carroll de 1963 " The Chemist's Drinking Song "( NESFA Hymnal Vol. 2 2nd ed. P. 65) ajustado a la melodía de esa plantilla, que comienza "Paradimetilaminobenzaldehído, / Citrato de sodio , cianuro de amonio , / ..."