Cloroformiato - Chloroformate
Los cloroformiatos son una clase de compuestos orgánicos con la fórmula ROC (O) Cl. Son formalmente ésteres de ácido clorofórmico . La mayoría son líquidos incoloros y volátiles que se degradan en el aire húmedo. Un ejemplo simple es el cloroformiato de metilo , que está disponible comercialmente.
Los cloroformiatos se utilizan como reactivos en química orgánica. Por ejemplo, se usa cloroformiato de bencilo para introducir el grupo protector Cbz (carboxibencilo) y se usa cloruro de fluorenilmetiloxicarbonilo para introducir el grupo protector FMOC. Los cloroformiatos son populares en el campo de la cromatografía como agentes de derivatización. Convierten compuestos polares en derivados menos polares más volátiles. De esta manera, los cloroformiatos permiten la transformación relativamente simple de una gran variedad de metabolitos (aminoácidos, aminas, ácidos carboxílicos, fenoles) para el análisis por cromatografía de gases / espectrometría de masas.
Reacciones
La reactividad de los cloroformiatos y los cloruros de acilo es similar. Las reacciones representativas son:
- Reacción con aminas para formar carbamatos :
- ROC (O) Cl + H 2 NR '→ ROC (O) -N (H) R' + HCl
- Reacción con alcoholes para formar ésteres de carbonato :
- ROC (O) Cl + HOR '→ ROC (O) -OR' + HCl
- Reacción con ácidos carboxílicos para formar anhídridos mixtos :
- ROC (O) Cl + HO 2 CR '→ ROC (O) -OC (O) R' + HCl
Normalmente, estas reacciones se realizarían en presencia de una base que sirva para absorber el HCl.
Referencias
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