Acetalización de carbohidratos - Carbohydrate acetalisation

En la química de los carbohidratos, la acetalización de los carbohidratos es una reacción orgánica y un medio muy eficaz de proporcionar un grupo protector . El siguiente ejemplo muestra la reacción de acetalización de la D- ribosa 1 . Con acetona o 2,2-dimetoxipropano como reactivo de acetalización, la reacción está bajo control de reacción termodinámica y da como resultado la pentosa 2 . El último reactivo en sí mismo es un acetal y, por lo tanto, la reacción es en realidad una acetalización cruzada .

Carbohydrateacetalisation.png

El control de la reacción cinética resulta del 2-metoxipropeno como reactivo. La D-ribosa en sí misma es un hemiacetal y está en equilibrio con la piranosa 3 . En solución acuosa, la ribosa es un 75% de piranosa y un 25% de furanosa y se forma un acetal 4 diferente .

La acetalización selectiva de carbohidratos y la formación de acetales que poseen propiedades atípicas se logra usando arilsulfonil acetales. Un ejemplo de arilsulfonil acetales como grupos protectores de carbohidratos son los fenilsulfoniletiliden acetales. Estos acetales son resistentes a la hidrólisis ácida y pueden desprotegerse fácilmente mediante las condiciones reductoras clásicas.

Referencias

  • Química preparativa de carbohidratos Calinaud, P .; Gelas, J. en. Hanessian, S. Ed. Marcel Dekker, Inc .: Nueva York, 1997. ISBN  0-8247-9802-3

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