Canadiense - Canadine
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
(13a S ) -9,10-Dimetoxi-5,8,13,13a-tetrahidro-2 H , 6 H - [1,3] dioxolo [4,5- g ] isoquinolino [3,2- a ] isoquinolina |
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| Otros nombres
( S ) -tetrahidroberberina; Xanthopuccine
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.023.468 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 20 H 21 N O 4 | |
| Masa molar | 339,391 g · mol −1 |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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| Referencias de Infobox | |
La ( S ) -canadina , también conocida como ( S ) -tetrahidroberberina y xantopucina , es un alcaloide de bencilisoquinolina (BIA), del subgrupo estructural protoberberina, y está presente en muchas plantas de la familia Papaveraceae , como Corydalis yanhusuo y C. turtschaninovii .
Biosíntesis
Metabólicamente, la ( S ) -canadina se deriva de la ( S ) -reticulina , un intermedio fundamental en la biosíntesis de numerosos subgrupos estructurales de BIA, a través de tres pasos enzimáticos: 1) Enzima puente de berberina a ( S ) -esculerina ; 2) ( S ) -esculerina 9- O- metiltransferasa a ( S ) -tetrahidrocolumbamina; y 3) ( S ) -canadina sintasa / CYP719A21 a ( S ) -canadina.
La ( S ) -canadina es el precursor metabólico inmediato de la berberina , que se obtiene mediante la acción de la enzima ( S ) -tetrahidroprotoberberina oxidasa. También es un intermediario en la biosíntesis compleja de la noscapina , que también es un alcaloide de bencilisoquinolina , pero del subgrupo estructural de ftalideisoquinolina.
( S ) -canadina, berberina, palmatina e hidrastina son los principales alcaloides presentes en el sello de oro .
Efectos
Se han notificado varios efectos in vitro de ( S ) -canadina. Estimula la miogénesis e inhibe la degradación de las proteínas musculares. ( S ) -canadina bloquea los canales de K (ATP) en las neuronas de dopamina . La ( S ) -canadina ha mostrado actividad antioxidante: aunque carecía de cualquier efecto citotóxico demostrable en tres cultivos celulares únicos, se observó que posee actividad antioxidante contra la lesión oxidativa inducida por radicales libres. La ( S ) -canadina puede bloquear los canales de calcio dependientes del voltaje , pero a un nivel significativamente más bajo que el del verapamilo .