Hidrastina - Hydrastine
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| Datos clinicos | |
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| Código ATC | |
| Datos farmacocinéticos | |
| Metabolismo | Hepático |
| Excreción | Renal |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.003.849 
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| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 21 H 21 N O 6 |
| Masa molar | 383.400 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
| Punto de fusion | 132 ° C (270 ° F) |
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  (¿qué es esto?) (verificar)
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La hidrastina es un alcaloide de isoquinolina que fue descubierto en 1851 por Alfred P. Durand . La hidrólisis de la hidrastina produce hidrastinina , que fue patentada por Bayer como fármaco hemostático durante la década de 1910. Está presente en Hydrastis canadensis (de ahí el nombre) y otras plantas de la familia Ranunculaceae .
Síntesis total
El primer intento de síntesis total de hidrastina fue informado por Sir Robert Robinson y colaboradores en 1931. Después de estudios en los que la síntesis del intermedio amida lactónica clave (estructura 4 en la figura) fue la más problemática, el mayor avance se logró en 1981 cuando JR Falck y colaboradores informaron de una síntesis total de hidrastina en cuatro pasos a partir de materiales de partida simples. El paso clave en la síntesis de Falck fue usar una reacción de Passerini para construir el intermedio 4 de amida lactónica.
Partiendo de una variante 1 de fenilbromuro simple, la reacción de alquilación con metilisocianuro de litio da el intermedio de isocianuro 2. La reacción del intermedio de isocianuro 2 con ácido opiánico 3 inició la reacción de Passerini intramolecular para dar el intermedio de amida lactónica clave 4. El anillo de tetrahidro-isoquinolina se formó primero una reacción de cierre del anillo en condiciones de deshidratación usando POCl3 y luego una hidrogenación catalizada usando PtO2 como catalizador. Finalmente, la hidrastina se sintetizó instalando el grupo N-metilo mediante una reacción de aminación reductora con formaldehído .
Ver también
- Bicuculline (muy similar en estructura)
Referencias
enlaces externos
- Chisholm, Hugh, ed. (1911). . Encyclopædia Britannica . 14 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 34.