Brucina - Brucine
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
2,3-dimetoxistrychnidin-10-one
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Nombre IUPAC preferido
(4b R , 4b 1 S , 7a S , 8a R , 8a 1 R , 12a S ) -2,3-Dimetoxi-4b 1 , 5,6,7a, 8,8a, 8a 1 , 11,12a, 13- decahidro-14 H -12-oxa-7,14a-diaza-7,9-metanociclohepta [ cd ] ciclopenta [ g ] fluorantén-14-ona |
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| Otros nombres
2,3-Dimetoxistrychnine
10,11-Dimetoxystrychnine |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.006.014 
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| Número CE | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| Número RTECS | |
| UNII | |
| un numero | 1570 |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 23 H 26 N 2 O 4 | |
| Masa molar | 394,471 g · mol −1 |
| Punto de fusion | 178 ° C (352 ° F; 451 K) |
| Riesgos | |
| Pictogramas GHS |
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| Palabra de señal GHS | Peligro |
| H300 , H330 , H412 | |
| P260 , P264 , P270 , P271 , P273 , P284 , P301 + 310 , P304 + 340 , P310 , P320 , P321 , P330 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
La brucina , un alcaloide estrechamente relacionado con la estricnina , se encuentra con mayor frecuencia en el árbol Strychnos nux-vomica . La intoxicación por brucina es rara, ya que generalmente se ingiere con estricnina, y la estricnina es más tóxica que la brucina. En química sintética, se puede utilizar como herramienta para síntesis químicas estereoespecíficas .
La brucina recibe su nombre del género Brucea , en honor a James Bruce, quien trajo Brucea antidysenterica de Etiopía.
Historia
La brucina fue descubierta en 1819 por Pelletier y Caventou en la corteza del árbol Strychnos nux-vomica . Si bien su estructura no se dedujo hasta mucho más tarde, se determinó que estaba estrechamente relacionada con la estricnina en 1884, cuando el químico Hanssen convirtió tanto la estricnina como la brucina en la misma molécula.
Identificación
La brucina se puede detectar y cuantificar mediante cromatografía líquida y espectrometría de masas . Históricamente, la brucina se distinguía de la estricnina por su reactividad hacia el ácido crómico.
Aplicaciones
Aplicaciones químicas
Dado que la brucina es una molécula quiral grande, se ha utilizado en resolución quiral . Fisher informó por primera vez su uso como agente de resolución en 1899, y fue el primer producto natural utilizado como organocatalizador en una reacción que resultó en un enriquecimiento enantiomérico por Marckwald , en 1904. Su sal de bromuro se ha utilizado como fase estacionaria en HPLC en para unir selectivamente uno de los dos enantiómeros aniónicos. La brucina también se ha utilizado en la destilación fraccionada en acetona para resolver los ácidos grasos dihidroxi , así como los diarilcarbinoles.
Aplicaciones médicas
Si bien se ha demostrado que la brucina tiene buenos efectos antitumorales, tanto en el carcinoma hepatocelular como en el cáncer de mama, su estrecha ventana terapéutica ha limitado su uso como tratamiento para el cáncer.
La brucina también se usa en la medicina tradicional china como agente antiinflamatorio y analgésico , así como en algunos medicamentos ayurvédicos y homeopáticos .
Desnaturalizante de alcohol
La brucina es uno de los muchos productos químicos que se utilizan como desnaturalizante para hacer que el alcohol no sea apto para el consumo humano.
Referencias culturales
Una de las referencias culturales más famosas a la brucina se encuentra en El Conde de Montecristo , la novela del autor francés Alexandre Dumas . En una discusión sobre mitridatismo , Montecristo afirma:
“Bueno, supongamos, entonces, que este veneno era brucina, y debías tomar un miligramo el primer día, dos miligramos el segundo día, y así sucesivamente ... al final de un mes, al beber agua de la misma jarra, mataría a la persona que bebiera contigo, sin que tú percibieras ... que había alguna sustancia venenosa mezclada con esta agua ".
Brucine también se menciona en la versión de 1972 de The Mechanic , en la que el asesino a sueldo Steve McKenna traiciona a su mentor, el anciano asesino a sueldo Arthur Bishop, usando una copa de vino de celebración con brucina, dejando que Bishop muera de un aparente ataque al corazón.
La seguridad
La intoxicación por brucina ocurre muy raramente, ya que generalmente se ingiere con estricnina. Los síntomas de la intoxicación por brucina incluyen espasmos musculares, convulsiones, rabdomiólisis y lesión renal aguda . El mecanismo de acción de la brucina se parece mucho al de la estricnina . Actúa como antagonista de los receptores de glicina y paraliza las neuronas inhibidoras.
La dosis letal probable de brucina en adultos es de 1 g. En otros animales, el LD 50 varía considerablemente.
| Animal | Ruta de entrada | LD 50 |
|---|---|---|
| Ratón | Subcutáneo | 60 mg / kg |
| Rata | Intraperitoneal | 91 mg / kg |
| Conejo | Oral | 4 mg / kg |
Referencias
enlaces externos
- Brucina , INCHEM.org