(Clorometileno) trifenilfosforano - (Chloromethylene)triphenylphosphorane
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
(Chloromethylidene) tri (fenil) -λ 5 -fosfano |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChemSpider | |
PubChem CID
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Propiedades | |
C 19 H 16 Cl P | |
Masa molar | 310,76 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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Referencias de Infobox | |
El (clorometileno) trifenilfosforano es el compuesto organofosforado con la fórmula Ph 3 P = CHCl (Ph = fenilo ). Es un sólido blanco pero generalmente se genera y se usa in situ como reactivo en síntesis orgánica . Está relacionado estructural y químicamente con el metilentrifenilfosforano .
El reactivo se prepara a partir de la sal de clorometilfosfonio [Ph 3 PCH 2 Cl] Cl mediante tratamiento con una base fuerte. El compuesto de fosfonio se genera mediante el tratamiento de trifenilfosfina con cloroyodometano .
El (clorometileno) trifenilfosforano convierte los aldehídos en cloruros de vinilo:
- RCHO + Ph 3 P = CHCl → RCH = CHCl + Ph 3 PO
Estos cloruros de vinilo se someten a deshidrocloración para dar alquinos :
- RCH = CHCl + NaN (SiMe 3 ) 2 → RC≡CH + NaCl + HN (SiMe 3 ) 2
Compuestos relacionados
- (Yodometileno) trifenilfosforano.
- (Diclorometileno) trifenilfosforano.
Referencias
- ^ Appel, Rolf; Morbach, Wolfgang (1977). "(Clorometileno) trifenilfosforano". Angewandte Chemie International Edition en inglés . 16 (3): 180–181. doi : 10.1002 / anie.197701801 .
- ^ Marth, Charles F. (2001). "Cloruro de clorometiltrifenilfosfonio". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.rc134 . ISBN 0471936235.
- ^ Morin, Mathieu A .; Rohe, Samantha; Elgindy, Cecile; Sherburn, Michael S. (2020). "Preparación de un Z-yodoalqueno mediante olefinación Stork-Zhao-Wittig, intercambio de litio-yodo estereo-retentivo y síntesis de éster de pinacol de ácido Z-borónico" . Síntesis orgánicas . 97 : 217-231. doi : 10.15227 / orgsyn.097.0217 .
- ^ Speziale, AJ; Ratas, KW; Bissing, DE (1965). "Diclorometilentrifenilfosforanno y β, β-dicloro-p-dimetilaminoestireno". Síntesis orgánicas . 45 : 33. doi : 10.15227 / orgsyn.045.0033 .