(Clorometileno) trifenilfosforano - (Chloromethylene)triphenylphosphorane

(Clorometileno) trifenilfosforano
Ph3P = CHCl.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(Chloromethylidene) tri (fenil) -λ 5 -fosfano
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
  • EnChI = 1S / C19H16ClP / c20-16-21 (17-10-4-1-5-11-17,18-12-6-2-7-13-18) 19-14-8-3-9- 15-19 / h1-16H
    Clave: KIZBYQRDCHVQID-UHFFFAOYSA-N
  • C1 = CC = C (C = C1) P (= CCl) (C2 = CC = CC = C2) C3 = CC = CC = C3
Propiedades
C 19 H 16 Cl P
Masa molar 310,76  g · mol −1
Apariencia Blanco sólido
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

El (clorometileno) trifenilfosforano es el compuesto organofosforado con la fórmula Ph 3 P = CHCl (Ph = fenilo ). Es un sólido blanco pero generalmente se genera y se usa in situ como reactivo en síntesis orgánica . Está relacionado estructural y químicamente con el metilentrifenilfosforano .

El reactivo se prepara a partir de la sal de clorometilfosfonio [Ph 3 PCH 2 Cl] Cl mediante tratamiento con una base fuerte. El compuesto de fosfonio se genera mediante el tratamiento de trifenilfosfina con cloroyodometano .

El (clorometileno) trifenilfosforano convierte los aldehídos en cloruros de vinilo:

RCHO + Ph 3 P = CHCl → RCH = CHCl + Ph 3 PO

Estos cloruros de vinilo se someten a deshidrocloración para dar alquinos :

RCH = CHCl + NaN (SiMe 3 ) 2 → RC≡CH + NaCl + HN (SiMe 3 ) 2

Compuestos relacionados

  • (Yodometileno) trifenilfosforano.
  • (Diclorometileno) trifenilfosforano.

Referencias

  1. ^ Appel, Rolf; Morbach, Wolfgang (1977). "(Clorometileno) trifenilfosforano". Angewandte Chemie International Edition en inglés . 16 (3): 180–181. doi : 10.1002 / anie.197701801 .
  2. ^ Marth, Charles F. (2001). "Cloruro de clorometiltrifenilfosfonio". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.rc134 . ISBN 0471936235.
  3. ^ Morin, Mathieu A .; Rohe, Samantha; Elgindy, Cecile; Sherburn, Michael S. (2020). "Preparación de un Z-yodoalqueno mediante olefinación Stork-Zhao-Wittig, intercambio de litio-yodo estereo-retentivo y síntesis de éster de pinacol de ácido Z-borónico" . Síntesis orgánicas . 97 : 217-231. doi : 10.15227 / orgsyn.097.0217 .
  4. ^ Speziale, AJ; Ratas, KW; Bissing, DE (1965). "Diclorometilentrifenilfosforanno y β, β-dicloro-p-dimetilaminoestireno". Síntesis orgánicas . 45 : 33. doi : 10.15227 / orgsyn.045.0033 .