gamma- valerolactona - gamma-Valerolactone
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
5-metiloxolan-2-ona
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| Otros nombres | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.003.245 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 5 H 8 O 2 | |
| Masa molar | 100.116 |
| Apariencia | líquido incoloro |
| Densidad | 1.0546 g / mL (20 ° C) |
| Punto de fusion | −31 ° C (−24 ° F; 242 K) |
| Punto de ebullición | 205 ° C (401 ° F; 478 K) |
| > = 100 mg / mL | |
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Índice de refracción ( n D )
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1.4333 (20 ° C) |
| Termoquímica | |
| -461,3 kJ · mol −1 | |
| -2649,6 kJ · mol −1 | |
| Riesgos | |
| Frases R (desactualizadas) | R36 , R37 , R38 |
| Frases S (desactualizadas) | (S2) , S46 |
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |
| punto de inflamabilidad | 81 ° C (178 ° F; 354 K) |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
γ-valerolactona ( GVL ) es un compuesto orgánico con la fórmula C 5 H 8 O 2 . Este líquido incoloro es una de las lactonas más comunes . GVL es quiral pero generalmente se usa como racemato . Se obtiene fácilmente de la biomasa celulósica y es un combustible potencial y un solvente verde .
Comporta GVL como un profármaco de ácido γ-hidroxivalérico (GHV), un fármaco con efectos similares a los de ácido γ-hidroxibutírico (GHB), aunque con menor potencia en comparación. Debido a que el GHB está controlado en muchas partes del mundo, mientras que GVL no, GVL ha ganado popularidad como sustituto legal del GHB.
Síntesis
GVL se produce a partir de ácido levulínico , que se obtiene a partir de hexosas . En un proceso típico, las biomasas celulósicas , como el rastrojo de maíz, la hierba de sierra o la madera, se hidrolizan en glucosa y otros azúcares utilizando catalizadores ácidos . A continuación, la glucosa resultante se puede deshidratar mediante hidroximetilfurfural para producir ácido fórmico y ácido levulínico , que se cicla a compuestos de anillo insaturados intermedios , que luego se pueden hidrogenar a gamma -valerolactona, que tiene aplicaciones potenciales como combustible líquido.
Aplicaciones potenciales
GVL ha sido identificado como un potencial solvente verde. Debido a su olor a hierbas, se utiliza en las industrias de perfumes y aromas. Es un isómero estructural de δ-valerolactona .
Combustible potencial
Dado que se obtiene fácilmente a partir de la glucosa, la GVL se ha identificado durante mucho tiempo como un posible "combustible verde". GVL retiene el 97% de la energía de la glucosa y se puede mezclar por sí mismo en gasolina, donde se desempeña de manera comparable a las mezclas de etanol / gasolina. Sin embargo, debido a los límites de mezcla para uso en motores de combustión convencionales, puede ser más eficiente convertir GVL en alquenos (o alcanos ) líquidos . El primer paso en este proceso es la apertura del anillo de GVL para producir una mezcla de ácidos pentenoicos. Luego, estos ácidos pueden descarboxilarse para producir buteno y CO 2 . Estas conversiones se pueden realizar con catalizadores de zeolita . Después de deshidratar esta corriente, los productos se pueden oligomerizar a presiones elevadas en presencia de un catalizador ácido común para producir alquenos con pesos moleculares más altos , destinados a la gasolina y otras aplicaciones de combustible.
Una de las principales ventajas que permite que GVL sea un biocombustible práctico es que su producción es relativamente económica. Con una materia prima barata , este biocombustible se puede producir a precios de entre 2 y 3 dólares el galón. La conversión de GVL en alquenos capaces de combustible de transporte solo requiere un sistema que contenga dos reactores de flujo, separadores de dos fases y un sistema de bombeo simple para el suministro de una alimentación de GVL acuosa. Dado que no se requiere el uso de catalizadores de metales preciosos , esto también disminuye el precio total de la producción de combustible.
Producción potencial de combustibles derivados de la biomasa
Aparte de su valor como combustible potencial por derecho propio, la gamma-valerolactona se ha mostrado prometedora en la producción termocatalítica a escala de laboratorio de carbohidratos solubles a partir de rastrojo de maíz y madera con altos rendimientos. La biomasa reacciona en una mezcla de disolventes de agua, ácido sulfúrico diluido y gamma-valerolactona, que a su vez se deriva de la biomasa. La gamma-valerolactona promueve la hidrólisis termocatalítica en monosacáridos mediante la solubilización completa de la materia prima, incluidas las ligninas. Los productos de sacáridos se pueden recuperar de la lactona en una solución acuosa mediante la adición antidisolvente de sal o dióxido de carbono líquido. El producto se puede utilizar como materia prima para producir furanos o etanol con alto rendimiento, mientras que la gamma-valerolactona se devuelve al ciclo catalítico.
Fabricación de membranas
Se ha estudiado la gamma-Valerolactona y se ha demostrado el potencial de preparar soluciones de dopaje para la fabricación de membranas poliméricas. Debido a la toxicidad de los solventes tradicionales, en los últimos años se investigaron los solventes verdes. Debido a su perfil ecológico, Gamma-Valerolactone mostró el potencial de fabricar membranas de polisulfona como codisolvente.
Ver también
- δ-Valerolactona
- Ácido valérico
- 1,4-butanodiol (1,4-BD)
- γ-butirolactona (GBL)
Referencias
enlaces externos
- Información general de seguridad