Zeocina - Zeocin

Zeocina
Fleomicina D1.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(2 4 R , 7 S , 10 S , 11 S , 12 R , 15 S , 16 R , 18 2 R , 18 3 S , 18 4 S , 18 5 S , 18 6 S , 19 2 R , 19 3 S , 19 4 S , 19 5 R , 19 6 R ) -15- {6-Amino-2 - [(1 S ) -3-amino-1 - {[(2 S ) -2,3-diamino-3- oxopropil] amino} -3-oxopropil] -5-metilpirimidin-4-carboxamido} -1 4 - ({4 - [(diaminometiliden) amino] butil} carbamoil) -11,18 4 , 18 5 , 20 3 , 20 5 -pentahydroxy-7 - [(1 R ) -1-hidroxietil] -18 6 , 20 6 -bis (hidroximetil) -16- (1 H -imidazol-5-il) -10,12-dimetil-6,9, 14-trioxo-2 4 , 2 5 -dihidro-17,19-dioxa-5,8,13-triaza-1 (2), 2 (4,2) -bis ([1,3] tiazola) -18 ( 2,3), 20 (2) -bis (oxana) icosaphan-20 4 -il carbamato
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
UNII
  • EnChI = 1S / C55H86N20O21S2 / c1-19-32 (72-45 (75-43 (19) 58) 24 (11-30 (57) 79) 67-12-23 (56) 44 (59) 85) 49 ( 89) 74-34 (40 (25-13-63-18-68-25) 94-53-42 (38 (83) 36 (81) 28 (14-76) 93-53) 95-52-39 ( 84) 41 (96-55 (62) 91) 37 (82) 29 (15-77) 92-52) 50 (90) 69-21 (3) 35 (80) 20 (2) 46 (86) 73- 33 (22 (4) 78) 48 (88) 65-10-7-31-70-27 (17-97-31) 51-71-26 (16-98-51) 47 (87) 64-8- 5-6-9-66-54 (60) 61 / h13,16,18,20-24,27-29,33-42,52-53,67,76-78,80-84H, 5-12, 14-15,17,56H2,1-4H3, (H2,57,79) (H2,59,85) (H2,62,91) (H, 63,68) (H, 64,87) (H, 65,88) (H, 69,90) (H, 73,86) (H, 74,89) (H2,58,72,75) (H4,60,61,66)
    Clave: CWCMIVBLVUHDHK-UHFFFAOYSA-N
  • EnChI = 1 / C55H86N20O21S2 / c1-19-32 (72-45 (75-43 (19) 58) 24 (11-30 (57) 79) 67-12-23 (56) 44 (59) 85) 49 ( 89) 74-34 (40 (25-13-63-18-68-25) 94-53-42 (38 (83) 36 (81) 28 (14-76) 93-53) 95-52-39 ( 84) 41 (96-55 (62) 91) 37 (82) 29 (15-77) 92-52) 50 (90) 69-21 (3) 35 (80) 20 (2) 46 (86) 73- 33 (22 (4) 78) 48 (88) 65-10-7-31-70-27 (17-97-31) 51-71-26 (16-98-51) 47 (87) 64-8- 5-6-9-66-54 (60) 61 / h13,16,18,20-24,27-29,33-42,52-53,67,76-78,80-84H, 5-12, 14-15,17,56H2,1-4H3, (H2,57,79) (H2,59,85) (H2,62,91) (H, 63,68) (H, 64,87) (H, 65,88) (H, 69,90) (H, 73,86) (H, 74,89) (H2,58,72,75) (H4,60,61,66)
    Clave: CWCMIVBLVUHDHK-UHFFFAOYAG
  • CC1 = C (N = C (N = C1N) [C @ H] (CC (= O) N) NC [C @@ H] (C (= O) N) N) C (= O) N [C @@ H] ([C @ H] (C2 = CN = CN2) O [C @ H] 3 [C @ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @@ H] ( O3) CO) O) O) O [C @@ H] 4 [C @ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O4) CO) O) OC (= O) N) O) C (= O) N [C @ H] (C) [C @ H] ([C @ H] (C) C (= O) N [C @@ H] ([C @ @H] (C) O) C (= O) NCCC5 = N [C @ H] (CS5) C6 = NC (= CS6) C (= O) NCCCCN = C (N) N) O
Propiedades
C 55 H 86 N 20 O 21 S 2
Masa molar 1 427 0,53  g · mol -1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

Zeocin es una formulación de fleomicina D1 , un antibiótico glicopéptido y una de las fleomicinas de Streptomyces verticillus que pertenece a la familia de antibióticos de la bleomicina . Es un antibiótico de amplio espectro eficaz contra la mayoría de bacterias, hongos filamentosos, levaduras, células vegetales y animales. Provoca muerte celular al intercalarse en el ADN e inducir roturas de doble hebra del ADN.

Propiedades

La zeocina es de color azul debido a la presencia de iones de cobre Cu 2+ . La forma de zeocina quelatada con cobre es inactiva. Cuando la zeocina ingresa a una célula, el Cu 2+ se reduce a Cu + y luego se elimina, y la zeocina se activa y luego puede unirse al ADN.

Uso

La zeocina y otras sustancias químicas relacionadas en la familia de compuestos de la bleomicina se usan principalmente en biología molecular como antibióticos, especialmente para la selección de líneas celulares eucariotas cuando se usan junto con vectores que contienen un marcador seleccionable para la resistencia a zeocina. La zeocina es considerablemente más barata que la fleomicina, funciona mejor en medios mínimos y, por lo tanto, se utiliza preferentemente en estudios.

La resistencia a la zeocina la confiere el producto del gen Sh ble aislado por primera vez de Streptoalloteichus hindustanus . El producto del gen Sh ble se une al antibiótico en una proporción de uno a uno, por lo que ya no puede causar la escisión del ADN. Este gen de resistencia se usa como marcador seleccionable en algunos vectores de clonación y expresión en los que se usa zeocina como antibiótico para la selección.

Referencias