Voacangine - Voacangine
Nombres | |
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Nombre IUPAC
Ácido 12-metoxiibogamina-18-carboxílico, éster metílico
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Nombre IUPAC sistemático
17-etil-7-metoxi-3,13-diazapentaciclo [13.3.1.0 2,10 .0 4,9 .0 13,18 ] nonadeca -2 (10), 4,6,8-tetraeno-1-carboxilato de metilo |
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Otros nombres
12-metoxiibogamina-18-carboxilato de metilo
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.214.137 |
Malla | Voacangine |
PubChem CID
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Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |
C 22 H 28 N 2 O 3 | |
Masa molar | 368,477 g · mol −1 |
Punto de fusion | 136 a 137 ° C (277 a 279 ° F; 409 a 410 K) |
log P | 3.748 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La voacangina (éster metílico del ácido 12-metoxiibogamina-18-carboxílico) es un alcaloide que se encuentra predominantemente en la corteza de la raíz del árbol Voacanga africana , así como en otras plantas como Tabernanthe iboga , Tabernaemontana africana , Trachelospermum jasminoides , Tabernaemonnaismia y Ervatanstanaismia. . Es un alcaloide de iboga que comúnmente sirve como precursor de la semisíntesis de ibogaína . Se ha demostrado en animales que tiene propiedades anti-adictivas similares a las de la propia ibogaína. También potencia los efectos de los barbitúricos . Bajo la luz UV-A y UV-B, sus cristales tienen una fluorescencia azul verdosa y es soluble en etanol .
Farmacología
Farmacodinamia
Voacangine exhibe actividad inhibidora de AChE . La simulación de acoplamiento revela que tiene un efecto inhibitorio sobre la quinasa VEGF2 y reduce la angiogénesis. Al igual que la ibogaína, es un potente bloqueador de HERG in vitro. También actúa como antagonista del receptor TRPM8 y TRPV1 pero agonista del TRPA1 .
Farmacocinética
La biodisponibilidad absoluta de la voacangina es de alrededor del 11-13%.
Efecto secundario
Las dosis elevadas de voacangina producen convulsiones y asfixia.