Voacangine - Voacangine

Voacangine
Fórmula estéreo estructural de voacangine
Modelo de bola y palo de la molécula de voacangine
Nombres
Nombre IUPAC
Ácido 12-metoxiibogamina-18-carboxílico, éster metílico
Nombre IUPAC sistemático
17-etil-7-metoxi-3,13-diazapentaciclo [13.3.1.0 2,10 .0 4,9 .0 13,18 ] nonadeca -2 (10), 4,6,8-tetraeno-1-carboxilato de metilo
Otros nombres
12-metoxiibogamina-18-carboxilato de metilo
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.214.137 Edita esto en Wikidata
Malla Voacangine
  • EnChI = 1S / C22H28N2O3 / c1-4-14-9-13-11-22 (21 (25) 27-3) 19-16 (7-8-24 (12-13) 20 (14) 22) 17- 10-15 (26-2) 5-6-18 (17) 23-19 / h5-6,10,13-14,20,23H, 4,7-9,11-12H2,1-3H3 / t13- , 14 +, 20 +, 22- / m1 / s1 ☒norte
    Clave: MMAYTCMMKJYIAM-PHKAQXKASA-N ☒norte
  • O = C (OC) [C @@] 43c2 [nH] c1ccc (OC) cc1c2CCN5 [C @ H] 3 [C @ H] (C [C @ H] (C4) C5) CC
Propiedades
C 22 H 28 N 2 O 3
Masa molar 368,477  g · mol −1
Punto de fusion 136 a 137 ° C (277 a 279 ° F; 409 a 410 K)
log P 3.748
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?) chequeY☒norte
Referencias de Infobox

La voacangina (éster metílico del ácido 12-metoxiibogamina-18-carboxílico) es un alcaloide que se encuentra predominantemente en la corteza de la raíz del árbol Voacanga africana , así como en otras plantas como Tabernanthe iboga , Tabernaemontana africana , Trachelospermum jasminoides , Tabernaemonnaismia y Ervatanstanaismia. . Es un alcaloide de iboga que comúnmente sirve como precursor de la semisíntesis de ibogaína . Se ha demostrado en animales que tiene propiedades anti-adictivas similares a las de la propia ibogaína. También potencia los efectos de los barbitúricos . Bajo la luz UV-A y UV-B, sus cristales tienen una fluorescencia azul verdosa y es soluble en etanol .

Farmacología

Farmacodinamia

Voacangine exhibe actividad inhibidora de AChE . La simulación de acoplamiento revela que tiene un efecto inhibitorio sobre la quinasa VEGF2 y reduce la angiogénesis. Al igual que la ibogaína, es un potente bloqueador de HERG in vitro. También actúa como antagonista del receptor TRPM8 y TRPV1 pero agonista del TRPA1 .

Farmacocinética

La biodisponibilidad absoluta de la voacangina es de alrededor del 11-13%.

Efecto secundario

Las dosis elevadas de voacangina producen convulsiones y asfixia.

Ver también

Referencias