Valinomicina - Valinomycin
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
ciclo [N-oxa-D-alanil-D-valil-N-oxa-L-valil-D-valil-N-oxa-D-alanil-D-valil-N-oxa-L-valil-L-valil- N-oxa-L-alanil-L-valil-N-oxa-L-valil-L-valil]
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.016.270 
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| Número CE | |
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PubChem CID
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| UNII | |
| un numero | 2811 2588 |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 54 H 90 N 6 O 18 | |
| Masa molar | 1111,32 g / mol |
| Apariencia | Blanco sólido |
| Punto de fusion | 190 ° C (374 ° F; 463 K) |
| Solubilidad | Metanol, etanol, acetato de etilo, éter de petróleo, diclorometano |
| UV-vis (λ máx. ) | 220 nanómetro |
| Riesgos | |
| Principales peligros | Neurotóxico |
| Pictogramas GHS |
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| Palabra de señal GHS | Peligro |
| H300 , H310 | |
| P262 , P264 , P270 , P280 , P301 + 310 , P302 + 350 , P310 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P405 , P501 | |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dosis mediana )
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4 mg / kg (oral, rata) |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
Valinomicina es un origen natural dodecadepsipeptide utilizado en el transporte de potasio y como un antibiótico . La valinomicina se obtiene de las células de varias especies de Streptomyces , entre las que destaca S. fulvissimus .
Es miembro del grupo de ionóforos neutros naturales porque no tiene carga residual. Consiste en los enantiómeros D- y L-valina (Val), ácido D -alfa-hidroxiisovalérico y ácido L- láctico . Las estructuras se unen alternativamente a través de puentes de amida y éster . La valinomicina es altamente selectiva para los iones de potasio sobre los iones de sodio dentro de la membrana celular . Funciona como un transportador específico de potasio y facilita el movimiento de los iones de potasio a través de las membranas lipídicas "hacia abajo" en el gradiente de potencial electroquímico. La constante de estabilidad K para el complejo potasio-valinomicina es casi 100.000 veces mayor que la del complejo sodio-valinomicina. Esta diferencia es importante para mantener la selectividad de la valinomicina para el transporte de iones potasio (y no iones sodio) en sistemas biológicos.
Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad de EE. UU. (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que producen, almacenan, o utilícelo en cantidades significativas.
Estructura
La valinomicina es un dodecadepsipéptido, es decir, está compuesto por doce aminoácidos y ésteres que se alternan para formar una molécula macrocíclica. Los doce grupos carbonilo son esenciales para la unión de iones metálicos y también para la solvatación en disolventes polares . Los grupos isopropilo y metilo son responsables de la solvatación en disolventes apolares . Junto con su forma y tamaño, esta dualidad molecular es la principal razón de sus propiedades aglutinantes. Los iones K deben ceder su agua de hidratación para atravesar el poro. Los iones K + están coordinados octaédricamente en una geometría bipiramidal cuadrada por 6 enlaces carbonilo de Val. En este espacio de 1.33 Angstrom, el Na + con su radio de 0.95 Angstrom, es significativamente más pequeño que el canal, lo que significa que el Na + no puede formar enlaces iónicos con los aminoácidos del poro a una energía equivalente a la que abandona con las moléculas de agua. Esto conduce a una selectividad de 10,000x para los iones K + sobre Na + . Para los disolventes polares, la valinomicina expondrá principalmente los carbonilos al disolvente y en los disolventes no polares los grupos isopropilo se encuentran predominantemente en el exterior de la molécula. Esta conformación cambia cuando la valinomicina se une a un ion potasio. La molécula está "bloqueada" en una conformación con los grupos isopropilo en el exterior. En realidad, no está bloqueado en la configuración porque el tamaño de la molécula la hace muy flexible, pero el ión potasio le da cierto grado de coordinación a la macromolécula.
Aplicaciones
Recientemente se informó que la valinomicina es el agente más potente contra el coronavirus del síndrome respiratorio agudo severo (SARS-CoV) en células Vero E6 infectadas .
La valinomicina actúa como un agente isoformador no metálico en electrodos selectivos de potasio .
Este ionóforo se utiliza para estudiar vesículas de membrana , donde se puede aplicar selectivamente mediante diseño experimental para reducir o eliminar el gradiente electroquímico a través de una membrana.
Referencias
enlaces externos
- Regulaciones de seguridad química del Departamento de Salud de Nueva Jersey .
- Información de salud en Scorecard .
- Valinomicina de Fermentek .
- Valinomicina en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)