Trietilaluminio - Triethylaluminium
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
Trietilalumane
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| Abreviaturas | TÉ, TÉ, AZUL |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.002.382 
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| Número CE | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 12 H 30 Al 2 | |
| Masa molar | 228,335 g · mol −1 |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Densidad | 0,8324 g / ml a 25 ° C |
| Punto de fusion | −46 ° C (−51 ° F; 227 K) |
| Punto de ebullición | 128 a 130 ° C (262 a 266 ° F; 401 a 403 K) a 50 mmHg |
| Riesgos | |
| Principales peligros | pirofórico |
| Frases R (desactualizadas) | R14 R17 R34 |
| Frases S (desactualizadas) | S16 S43 S45 |
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |
| punto de inflamabilidad | −18 ° C (0 ° F; 255 K) |
| Compuestos relacionados | |
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Compuestos relacionados
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Trimetilaluminio |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El trietilaluminio es uno de los ejemplos más simples de un compuesto de organoaluminio . A pesar de su nombre, tiene la fórmula Al 2 ( C 2 H 5 ) 6 (abreviado como Al 2 Et 6 o TEA), ya que existe como dímero . Este líquido incoloro es pirofórico . Es un compuesto de importancia industrial, estrechamente relacionado con el trimetilaluminio .
Estructura y vinculación
La estructura y unión en Al 2 R 6 y diborano son análogos (R = alquilo). Con referencia a Al 2 Me 6 , las distancias Al-C (terminal) y Al-C (puente) son 1,97 y 2,14 Å, respectivamente. El centro de Al es tetraédrico. Cada uno de los átomos de carbono de los grupos etilo puente están rodeados por cinco vecinos: carbono, dos átomos de hidrógeno y dos átomos de aluminio. Los grupos etilo se intercambian fácilmente intramolecularmente. A temperaturas más altas, el dímero se agrieta en AlEt 3 monomérico .
Síntesis y reacciones
El trietilaluminio se puede formar a través de varias rutas. El descubrimiento de una ruta eficiente fue un logro tecnológico significativo. El proceso de varios pasos utiliza aluminio metálico, gas hidrógeno y etileno , que se resumen a continuación:
- 2 Al + 3 H 2 + 6 C 2 H 4 → Al 2 Et 6
Debido a esta síntesis eficiente, el trietilaluminio es uno de los compuestos de organoaluminio más disponibles.
El trietilaluminio también se puede generar a partir de sesquicloruro de etilaluminio (Al 2 Cl 3 Et 3 ), que surge al tratar el polvo de aluminio con cloroetano . La reducción del sesquicloruro de etilaluminio con un metal alcalino como el sodio da trietilaluminio:
- 3 Al 2 Cl 3 Et 3 + 9 Na → 2 Al 2 Et 6 + 2 Al + 9 NaCl
Reactividad
Los enlaces Al-C del trietilaluminio están polarizados hasta tal punto que el carbono se protona fácilmente , liberando etano:
- Al 2 Et 6 + 6 HX → 2 AlX 3 + 6 EtH
Para esta reacción, se pueden emplear incluso ácidos débiles tales como acetilenos terminales y alcoholes.
El enlace entre el par de centros de aluminio es relativamente débil y puede ser escindido por bases de Lewis (L) para dar aductos con la fórmula AlEt 3 L:
- Al 2 Et 6 + 2 L → 2 LAlEt 3
Aplicaciones
Precursores de alcoholes grasos
El trietilaluminio se utiliza industrialmente como intermedio en la producción de alcoholes grasos , que se convierten en detergentes . El primer paso implica la oligomerización del etileno mediante la reacción de Aufbau , que da una mezcla de compuestos de trialquilaluminio (simplificados aquí como grupos octilo ):
- Al 2 (C 2 H 5 ) 6 + 18 C 2 H 4 → Al 2 (C 8 H 17 ) 6
Posteriormente, estos compuestos de trialquilo se oxidan a alcóxidos de aluminio , que luego se hidrolizan:
- Al 2 (C 8 H 17 ) 6 + 3 O 2 → Al 2 (OC 8 H 17 ) 6
- Al 2 (OC 8 H 17 ) 6 + 6 H 2 O → 6 C 8 H 17 OH + 2 "Al (OH) 3 "
Co-catalizadores en la polimerización de olefinas
En la catálisis de Ziegler-Natta se utiliza una gran cantidad de TEAL y alquilos de aluminio relacionados . Sirven para activar el catalizador de metal de transición como agente reductor y como agente alquilante . TEAL también funciona para eliminar el agua y el oxígeno.
Reactivo en química orgánica y organometálica
El trietilaluminio tiene usos específicos como precursor de otros compuestos de organoaluminio, como el cianuro de dietilaluminio :
![{\ displaystyle {\ ce {{1 / 2Al2Et6} + HCN ->}} \ {\ tfrac {1} {n}} {\ ce {[Et2AlCN]}} _ {n} + {\ ce {C2H6}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b73bebe835386dae4e699b7a9b65a76a0f6853f3)
Agente pirofórico
El trietilaluminio se enciende al entrar en contacto con el aire y se enciende y / o se descompone al entrar en contacto con el agua y con cualquier otro oxidante; es una de las pocas sustancias suficientemente pirofóricas para encenderse en contacto con el oxígeno líquido criogénico . La entalpía de combustión , Δ c H °, es –5105.70 ± 2.90 k J / mol (–22.36 kJ / g ). Su fácil encendido lo hace particularmente deseable como encendedor de motores de cohetes . El SpaceX Falcon 9 cohete utiliza un triethylaluminium- trietilborano mezcla como un dispositivo de encendido de la primera etapa.
El trietilaluminio espesado con poliisobutileno se utiliza como arma incendiaria , como alternativa pirofórica al napalm ; por ejemplo, en el clip M74 que contiene cuatro cohetes para los lanzadores M202A1 . En esta aplicación se conoce como TPA, por agente pirotécnico espesado o agente pirofórico espesado . La cantidad habitual de espesante es del 6%. La cantidad de espesante se puede reducir al 1% si se agregan otros diluyentes. Por ejemplo, se puede usar n-hexano con mayor seguridad haciendo que el compuesto no sea pirofórico hasta que el diluyente se evapore, momento en el que se forma una bola de fuego combinada a partir de los vapores de trietilaluminio y de hexano. El M202 se retiró del servicio a mediados de la década de 1980 debido a problemas de seguridad, transporte y almacenamiento. Algunos vieron un uso limitado en la Guerra de Afganistán contra las cuevas y los complejos fortificados.
Ver también
- Trietilborano , utilizado como encendedor en los motores turborreactores / estatorreactores Pratt & Whitney J58 .
- Trimetilaluminio