Ácido tricloroacético - Trichloroacetic acid

Ácido tricloroacético
Estructura del ácido tricloroacético.svg
Ácido tricloroacético-3D-vdW.png
Ácido tricloroacético elpot.png
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido tricloroacético
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.000.844 Edita esto en Wikidata
KEGG
Número RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C2HCl3O2 / c3-2 (4,5) 1 (6) 7 / h (H, 6,7)
    Clave: YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N
  • ClC (Cl) (Cl) C (O) = O
Propiedades
C 2 H Cl 3 O 2
Masa molar 163,38  g · mol −1
Apariencia Sólido cristalino de incoloro a blanco
Olor agudo, picante
Densidad 1,63 g / cm 3
Punto de fusion 57 a 58 ° C (135 a 136 ° F; 330 a 331 K)
Punto de ebullición 196 a 197 ° C (385 a 387 ° F; 469 a 470 K)
1000 g / 100 ml
Presión de vapor 1 mmHg (51,1 ° C)
Acidez (p K a ) 0,66
-73,0 · 10 −6 cm 3 / mol
Estructura
3,23 D
Peligros
Corrosivo ( C )
Peligroso para
el medio ambiente ( N )
Frases R (desactualizadas) R35 , R50 / 53
Frases S (desactualizadas) (S1 / 2) , S26 , S36 / 37/39 ,
S45 , S60 , S61
NFPA 704 (diamante de fuego)
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
5000 mg / kg por vía oral en ratas
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
ninguno
REL (recomendado)
TWA 1 ppm (7 mg / m 3 )
IDLH (peligro inmediato)
DAKOTA DEL NORTE
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Ácido cloroacético Ácido
dicloroacético
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trifluoroacético Ácido
tribromoacético
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El ácido tricloroacético ( TCA ; TCAA ; también conocido como ácido tricloroetanoico ) es un análogo del ácido acético en el que los tres átomos de hidrógeno del grupo metilo han sido reemplazados por átomos de cloro . Las sales y ésteres del ácido tricloroacético se denominan tricloroacetatos .

Síntesis

Se prepara mediante la reacción de cloro con ácido acético en presencia de un catalizador adecuado como el fósforo rojo . Esta reacción es la halogenación Hell-Volhard-Zelinsky .

CH
3
COOH
+ 3  Cl
2
CCl
3
COOH
+ 3  HCl

Otra ruta para el ácido tricloroacético es la oxidación del tricloroacetaldehído.

Usar

Se usa ampliamente en bioquímica para la precipitación de macromoléculas, como proteínas , ADN y ARN . Tanto el TCA como el DCA se utilizan en tratamientos cosméticos (como peelings químicos y eliminación de tatuajes ) y como medicación tópica para la quimioablación de verrugas , incluidas las verrugas genitales . También puede matar células normales. Se considera seguro para este propósito durante el embarazo. La sal de sodio (tricloroacetato de sodio) se usó como herbicida a partir de la década de 1950, pero los reguladores la retiraron del mercado a fines de la década de 1980 y principios de la de 1990.

Historia

El descubrimiento del ácido tricloroacético por Jean-Baptiste Dumas en 1839 dio un ejemplo sorprendente a la teoría de los radicales orgánicos y valencias que evolucionaba lentamente. La teoría era contraria a las creencias de Jöns Jakob Berzelius , iniciando una larga disputa entre Dumas y Berzelius.

Ver también

Referencias

enlaces externos