Ácido tricloroacético - Trichloroacetic acid
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
Ácido tricloroacético |
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.844 | ||
KEGG | |||
PubChem CID
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Número RTECS | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |||
C 2 H Cl 3 O 2 | |||
Masa molar | 163,38 g · mol −1 | ||
Apariencia | Sólido cristalino de incoloro a blanco | ||
Olor | agudo, picante | ||
Densidad | 1,63 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 57 a 58 ° C (135 a 136 ° F; 330 a 331 K) | ||
Punto de ebullición | 196 a 197 ° C (385 a 387 ° F; 469 a 470 K) | ||
1000 g / 100 ml | |||
Presión de vapor | 1 mmHg (51,1 ° C) | ||
Acidez (p K a ) | 0,66 | ||
-73,0 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Estructura | |||
3,23 D | |||
Peligros | |||
Corrosivo ( C ) Peligroso para el medio ambiente ( N ) |
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Frases R (desactualizadas) | R35 , R50 / 53 | ||
Frases S (desactualizadas) |
(S1 / 2) , S26 , S36 / 37/39 , S45 , S60 , S61 |
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NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media )
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5000 mg / kg por vía oral en ratas | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido)
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ninguno | ||
REL (recomendado)
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TWA 1 ppm (7 mg / m 3 ) | ||
IDLH (peligro inmediato)
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DAKOTA DEL NORTE | ||
Compuestos relacionados | |||
Ácidos cloroacéticos relacionados
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Ácido cloroacético Ácido dicloroacético |
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Compuestos relacionados
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Ácido acético Ácido trifluoroacético Ácido tribromoacético |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
El ácido tricloroacético ( TCA ; TCAA ; también conocido como ácido tricloroetanoico ) es un análogo del ácido acético en el que los tres átomos de hidrógeno del grupo metilo han sido reemplazados por átomos de cloro . Las sales y ésteres del ácido tricloroacético se denominan tricloroacetatos .
Síntesis
Se prepara mediante la reacción de cloro con ácido acético en presencia de un catalizador adecuado como el fósforo rojo . Esta reacción es la halogenación Hell-Volhard-Zelinsky .
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CH
3 COOH + 3 Cl
2 → CCl
3 COOH + 3 HCl
Otra ruta para el ácido tricloroacético es la oxidación del tricloroacetaldehído.
Usar
Se usa ampliamente en bioquímica para la precipitación de macromoléculas, como proteínas , ADN y ARN . Tanto el TCA como el DCA se utilizan en tratamientos cosméticos (como peelings químicos y eliminación de tatuajes ) y como medicación tópica para la quimioablación de verrugas , incluidas las verrugas genitales . También puede matar células normales. Se considera seguro para este propósito durante el embarazo. La sal de sodio (tricloroacetato de sodio) se usó como herbicida a partir de la década de 1950, pero los reguladores la retiraron del mercado a fines de la década de 1980 y principios de la de 1990.
Historia
El descubrimiento del ácido tricloroacético por Jean-Baptiste Dumas en 1839 dio un ejemplo sorprendente a la teoría de los radicales orgánicos y valencias que evolucionaba lentamente. La teoría era contraria a las creencias de Jöns Jakob Berzelius , iniciando una larga disputa entre Dumas y Berzelius.