Tebaína - Thebaine
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
3,6-dimetoxi-17-metil-6,7,8,14-tetradehidro-4,5α-epoximorfinano
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Nombre IUPAC preferido
(4 R , 7a R , 12b S ) -7,9-Dimetoxi-3-metil-2,3,4,7a-tetrahidro-1 H -4,12-metano [1] benzofuro [3,2- e ] isoquinolina |
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| Otros nombres
Paramorfina
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.003.713 
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| KEGG | |
| Malla | Tebaína |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 19 H 21 N O 3 | |
| Masa molar | 311,37 g / mol |
| Farmacología | |
| Bajo | |
| Farmacocinética : | |
| O- desmetilación | |
| Estatus legal | |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
La tebaína ( paramorfina ), también conocida como metil enol éter de codeína , es un alcaloide opiáceo , su nombre proviene del griego Θῆβαι, Thēbai (Tebas), una antigua ciudad del Alto Egipto . Un componente menor del opio , la tebaína es químicamente similar tanto a la morfina como a la codeína , pero tiene efectos estimulantes más que depresores. En dosis altas, causa convulsiones similares a la intoxicación por estricnina . El enantiómero sintético (+) - tebaína muestra efectos analgésicos aparentemente mediados por receptores opioides, a diferencia del enantiómero natural inactivo (-) - tebaína. Si bien la tebaína no se usa con fines terapéuticos, es el principal alcaloide extraído de Papaver bracteatum (opio iraní / amapola persa) y se puede convertir industrialmente en una variedad de compuestos, que incluyen hidrocodona , hidromorfona , oxicodona , oximorfona , nalbufina , naloxona , naltrexona , buprenorfina. y etorfina . El butorfanol también se puede derivar de la tebaína.
La tebaína está controlada por el derecho internacional, está incluida como droga de Clase A bajo la Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971 en el Reino Unido, está controlada como un análogo de un medicamento de Lista II por la Ley de Análogos en los Estados Unidos, y está controlada con su derivados y sales, como sustancia de la Lista I de la Ley de Sustancias y Drogas Controladas de Canadá. La cuota de fabricación total de tebaína (ACSCN 9333) de la Administración de Control de Drogas de los Estados Unidos (DEA) de 2013 se mantuvo sin cambios con respecto al año anterior en 145 toneladas métricas.
Este alcaloide está relacionado biosintéticamente con salutaridina , oripavina , morfina y reticulina .
En 2012 se produjeron 146.000 kilogramos de tebaína. En 2013, Australia fue el principal productor de paja de adormidera rica en tebaína, seguida de España y luego Francia. En 2017, la producción mundial de tebaína se redujo a 2.008 kg. Juntos, esos tres países representaron alrededor del 99 por ciento de la producción mundial de esa paja de adormidera. Las cápsulas de semillas de Papaver bracteatum son la fuente principal de tebaína, con una cantidad significativa también en el tallo.
Ver también
- El tocino
- 6,14-Endoetenotetrahidrooripavina : el núcleo central de la clase de opioides compuestos de Bentley que se derivan de la tebaína.