Iminodisuccinato de tetrasodio - Tetrasodium iminodisuccinate

Iminodisuccinato de tetrasodio
Tetranatriumiminodisuccinat.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
2,2′-azanediyldibutanodioato de tetrasodio
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
Tarjeta de información ECHA 100.117.797 Edita esto en Wikidata
Número CE
UNII
  • InChI = 1S / C8H11NO8.4Na / c10-5 (11) 1-3 (7 (14) 15) 9-4 (8 (16) 17) 2-6 (12) 13 ;;;; / h3-4, 9H, 1-2H2, (H, 10,11) (H, 12,13) ​​(H, 14,15) (H, 16,17) ;;;; / q; 4 * + 1 / p-4
    Clave: GYBINGQBXROMRS-UHFFFAOYSA-J
  • C (C (C (= O) [O -]) NC (CC (= O) [O -]) C (= O) [O -]) C (= O) [O -]. [Na +]. [Na +]. [Na +]. [Na +]
Propiedades
C 8 H 7 N Na 4 O 8
Masa molar 337,102  g · mol −1
Apariencia cristales incoloros
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

El iminodisuccinato de tetrasodio es una sal sódica del ácido iminodisuccínico, también conocido como ácido N- (1,2-dicarboxietil) aspártico.

Preparación

El ácido iminodisuccínico se puede preparar haciendo reaccionar anhídrido maleico con amoníaco e hidróxido de sodio :

IDHA-Na4-Síntesis

Para la síntesis de iminodisuccinato tetrasódico, se hace reaccionar anhídrido maleico con hidróxido de sodio en agua a temperatura elevada. Se forma una solución concentrada de maleato de disodio a la que se añade amoniaco a una temperatura de 90 a 145 ° C, luego se destila el exceso de agua y el amoniaco. Se obtiene una solución acuosa que contiene aproximadamente un 34% de iminodisuccinato tetrasódico con rendimientos de hasta un 98%. El secado por pulverización se puede utilizar para obtener una mezcla de sólidos que consta de> 65% de sales de iminodisuccinato tetrasódico (esencialmente las sales de tetra sodio ), <2% de sales de sodio de ácido maleico, <8% de sales de sodio de ácido fumárico, <2% de ácido málico de sodio sales, <15% de sales de sodio de ácido aspártico y> 15% de agua. Los subproductos de la reacción no afectan la capacidad complejante o biodegradabilidad del iminodisuccinato tetrasódico.

Composición de productos comerciales en% en peso
Producto Sal IDS-Na 4 Fumarato de Na 2 Na 2 aspartato Malato de Na 2 Maleato de Na 2 agua
Limpiador industrial 72,1 5,6 10,6 - - 8,9
Baypure CX 100/34% > 33,0 <2,5 <7,0 <0,5 <0,3 <59,0
Baypure CX 100 sólido > 65,0 <8,0 <15,0 <2,0 <2,0 <15,0
Baypure CX 100 sólido G > 78,0 <5,0 <15,0 <0,7 <0,5 <4,0

Propiedades

Como producto comercial, el iminodisuccinato de tetrasodio se vende como un polvo blanco (mezcla sólida, producido por secado por atomización de la solución acuosa, Baypure® CX 100) o como material granular con un contenido de> 78% de iminodisuccinato de tetrasodio.

El iminodisuccinato tetrasódico es un agente quelante, formando complejos de estabilidad moderada ( 10-16 ), que incluye (como ligando pentadentado) iones de metales pesados ​​polivalentes y alcalinotérreos con una molécula de agua en una estructura octaédrica. En solución acuosa al 0,25%, se obtiene un pH de 11,5 para el iminodisuccinato tetrasódico. La sal es estable durante varias horas en solución débilmente ácida (pH> 4-7) incluso a 100 ° C y durante semanas en soluciones fuertemente alcalinas incluso a una temperatura elevada (50 ° C).

El iminodisuccinato de tetrasodio se clasifica como fácilmente biodegradable según los métodos de la OCDE (OCDE 302 B, 100% después de 28 días y OCDE 301 E, 78% después de 28 días). Como alternativas biodegradables de la clase de agentes quelantes generalizados, solo el ácido nitrilotriacético (NTA) es suficientemente biodegradable en determinadas condiciones (aunque se sospecha que es cancerígeno) y los derivados de aminoácidos activos quelantes ácido β-alanindiacético y ácido metilglicina diacético (Trilon M®).

Usar

Lanxess distribuye ácido iminodisuccínico desde 1998 con el nombre comercial Baypure CX 100 como agente complejante . Reacciona con los iones de calcio y magnesio del agua y forma complejos quelatos de estabilidad media. Esta complejación evita la formación de sales insolubles (depósitos) y jabones (jabones de cal) y, por lo tanto, mejora el efecto de los detergentes y detergentes para lavavajillas, jabones de manos y champús. Como resultado, la cantidad de coadyuvantes convencionales en los detergentes sólidos ( carbonatos , silicatos , fosfatos , citratos , zeolitas ) se puede reducir o reemplazar por completo. La capacidad de unión al calcio del iminodisuccinato tetrasódico es de aproximadamente 230 mg de CaCO 3 / g de sal y, por lo tanto, se encuentra entre la capacidad de la sal DTPA Na 5 (210 mg de sal CaCO 3 Na) y la sal EDTA Na 4 (280 mg CaCO 3 / g Na-Salz ).

Además, la mayoría de las otras aplicaciones de la sal na de iminodisuccinato tetrasódico se basan en la complejación de iones alcalinotérreos y de metales pesados, por ejemplo, en limpiadores industriales para la eliminación de biopelículas y cal, cosméticos, galvanoplastia, construcción (retardo), textiles (protección contra las canas). y papel. Cuando se usa iminodisuccinato de tetrasodio en formulaciones de detergentes sólidos en lugar de los fosfonatos comunes, inhibe la descomposición catalizada por iones de metales pesados del peróxido de hidrógeno en los líquidos de lavado que contienen blanqueador.

Los complejos de iminodisuccinato tetrasódico con iones Fe 3+ , Cu 2+ , Zn 2+ y Mn 2+ se utilizan como micronutrientes , ya que proporcionan oligoelementos importantes para las plantas en forma fácilmente absorbible; tanto granulado como fertilizante del suelo como disuelto como pulverización foliar. Los agentes complejantes aplicados hasta ahora comúnmente en la protección de plantas como EDTA , DTPA ( ácido dietilentriaminopentaacético ), EDDHA (ácido etilendiaminodihidroxifenilacético) o HBED (ácido N, N'-di (2-hidroxibencil) etilendiamina-N, N'-diacético ) son difíciles de prácticamente no biodegradables. Por el contrario, los complejos de oligoelementos de IDHA ofrecen una alternativa interesante.

Estereoisomería

La preparación a partir de los materiales de partida aquirales proporciona una mezcla de tres epímeros : (R, R) -iminodisuccinato, (R, S) -iminodisuccinato y (S, S) -iminodisuccinato. Los dos compuestos meso [R, S] y [S, R] son ​​idénticos. La degradación enzimática en los dos primeros casos produce los compuestos ácido D-aspártico y ácido fumárico, y en el tercer caso produce ácido L-aspártico y ácido fumárico, que se metabolizan más.

Referencias

  1. ^ Nu-Calgon: hoja de datos de seguridad
  2. ^ Van Iperen International: quelatos de IDHA
  3. ^ a b Dorota Kołodyńska (2011), Robert Y. Ning (ed.), "Agentes quelantes de una nueva generación como alternativa a los quelantes convencionales para la eliminación de iones de metales pesados ​​de diferentes aguas residuales", Problemas de expansión en la desalinización , Hier: S . 344 (en alemán), InTech, págs. 339–370, doi : 10.5772 / 21180 , ISBN   978-953-307-624-9
  4. ^ US 6107518 , Torsten Groth, Winfried Joentgen, Paul Wagner, Frank Dobert, Eckhard Wenderoth, Thomas Roick, "Preparación y uso de sales de ácido iminodisuccínico", emitido el 22 de agosto de 2000, asignado a Bayer AG  
  5. ^ a b c d e f Lanxess AG, Información general del producto : Baypure
  6. ^ nicnas.gov.au: ácido aspártico, N- (1,2-dicarboxietil) -, sal tetrasódica Archivado el 12 de febrero de 2014 en la Wayback Machine , agosto de 2002.
  7. ^ a b ADOB: quelatos biodegradables
  8. ^ E. Sanchez et al .: Iminodisuccinate Pathway Map , Manchester College, 17 de abril de 2013