terc -alcohol butílico - tert-Butyl alcohol

terc -alcohol butílico
Fórmula esquelética de alcohol terc-butílico
Modelo de bola y palo de alcohol terc-butílico
Muestra de alcohol terc-butílico parcialmente cristalizado
Nombres
Nombre IUPAC preferido
2-metilpropan-2-ol
Otros nombres
  • t -alcohol butílico
  • terc- butanol
  • t -Butanol
  • t -BuOH
  • Trimetil carbinol
  • 2-metil-2-propanol
  • 2M2P
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
906698
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA 100.000.809 Edita esto en Wikidata
Número CE
1833
Malla terc-butilo + alcohol
Número RTECS
UNII
un numero 1120
  • EnChI = 1S / C4H10O / c1-4 (2,3) 5 / h5H, 1-3H3 chequeY
    Clave: DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • CC (C) (C) O
Propiedades
C 4 H 10 O
Masa molar 74,123  g · mol −1
Apariencia Sólido incoloro
Olor Alcanfor
Densidad 0,775 g / ml
Punto de fusion 25 a 26 ° C; 77 a 79 ° F; 298 hasta 299 K
Punto de ebullición 82 a 83 ° C; 179 a 181 ° F; 355 hasta 356 K
miscible
log P 0.584
Presión de vapor 4,1 kPa (a 20 ° C)
Acidez (p K a ) 16.54
5.742 × 10 −5  cm 3 / mol
1.387
1,31 D
Termoquímica
215,37 J K −1  mol −1
189,5 J K −1  mol −1
Entalpía
estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )
−360,04 a −358,36 kJ mol −1
Entalpía
estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )
−2,64479 a −2,64321 MJ mol −1
Riesgos
Ficha de datos de seguridad inchem.org
Pictogramas GHS GHS02: Inflamable GHS07: Nocivo
Palabra de señal GHS Peligro
H225 , H319 , H332 , H335
P210 , P261 , P305 + 351 + 338
NFPA 704 (diamante de fuego)
2
3
0
punto de inflamabilidad 11 ° C (52 ° F; 284 K)
480 ° C (896 ° F; 753 K)
Límites explosivos 2,4–8,0%
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
 3559 mg / kg (conejo, oral)
3500 mg / kg (rata, oral)
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
 TWA 100 ppm (300 mg / m 3 )
REL (recomendado)
 TWA 100 ppm (300 mg / m 3 ) ST 150 ppm (450 mg / m 3 )
IDLH (peligro inmediato)
 1600 ppm
Compuestos relacionados
Butanoles relacionados
2-butanol

n -Butanol
Isobutanol

Compuestos relacionados
 2-Metil-2-butanol
Trimetilsilanol

Alcohol no fluoro-terc-butílico

Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El alcohol terc- butílico es el alcohol terciario más simple, con una fórmula de (CH 3 ) 3 COH (a veces representado como t -BuOH). Es uno de los cuatro isómeros del butanol . El alcohol terc- butílico es un sólido incoloro, que se derrite cerca de la temperatura ambiente y tiene unolor parecido al alcanfor . Es miscible con agua , etanol y éter dietílico .

Ocurrencia natural

Se ha identificado alcohol terc- butílico en cerveza y garbanzos . También se encuentra en la yuca , que se utiliza como ingrediente de fermentación en ciertas bebidas alcohólicas .

Preparación

El alcohol terc- butílico se deriva comercialmente del isobutano como coproducto de la producción de óxido de propileno . También se puede producir mediante la hidratación catalítica de isobutileno o mediante una reacción de Grignard entre acetona y cloruro de metilmagnesio .

La purificación no se puede realizar por destilación simple debido a la formación de un azeótropo con agua, aunque el secado inicial del solvente que contiene grandes cantidades de agua se realiza agregando benceno para formar un azeótropo terciario y destilando el agua. Se eliminan cantidades más pequeñas de agua mediante secado con óxido de calcio (CaO), carbonato de potasio (K 2 CO 3 ), sulfato de calcio (CaSO 4 ) o sulfato de magnesio (MgSO 4 ), seguido de destilación fraccionada. El alcohol terc- butílico anhidro se obtiene mediante reflujo adicional y destilación a partir de magnesio activado con yodo o metales alcalinos tales como sodio o potasio. Otros métodos incluyen el uso de tamices moleculares de 4  Å , terc -butilato de aluminio , hidruro de calcio (CaH 2 ) o cristalización fraccionada en atmósfera inerte.

Aplicaciones

El alcohol terc- butílico se usa como solvente, desnaturalizante de etanol , ingrediente removedor de pintura y potenciador del octanaje y oxigenado de la gasolina . Es un intermedio químico utilizado para producir metil terc- butil éter (MTBE) y etil terc- butil éter (ETBE) por reacción con metanol y etanol , respectivamente, e hidroperóxido de terc- butilo (TBHP) por reacción con peróxido de hidrógeno .

Reacciones

Como alcohol terciario, el alcohol terc- butílico es más resistente a la oxidación que los otros isómeros del butanol.

El alcohol terc- butílico se desprotona con una base fuerte para dar el alcóxido . Particularmente común es el terc- butóxido de potasio , que se prepara tratando terc -butanol con potasio metálico.

K + t -BuOH → t -BuO - K + + 1/2 H 2

El terc- butóxido es una base fuerte no nucleofílica en química orgánica. Extrae fácilmente protones ácidos de los sustratos, pero su volumen estérico inhibe al grupo de participar en la sustitución nucleofílica , como en una síntesis de éter de Williamson o una reacción S N 2 .

El alcohol terc- butílico reacciona con el cloruro de hidrógeno para formar cloruro terc- butílico .

O-cloración de alcohol terc-butílico con ácido hipocloroso para dar hipoclorito terc-butílico :

(CH 3 ) 3 COH + HOCl → (CH 3 ) 3 COCl + H 2 O

Farmacología y toxicología

Hay datos limitados sobre la farmacología y toxicología del terc-butanol en humanos y otros animales. La exposición humana puede ocurrir debido al metabolismo de los combustibles oxigenados. El terc-butanol se absorbe escasamente a través de la piel, pero se absorbe rápidamente si se inhala o ingiere. El terc-butanol irrita la piel o los ojos. La toxicidad de las dosis únicas suele ser baja, pero las dosis altas pueden producir un efecto sedante o anestésico.

Notas

Referencias

enlaces externos