Terpenoide - Terpenoid

Los terpenoides , también conocidos como isoprenoides , son una clase grande y diversa de productos químicos orgánicos naturales derivados del compuesto de 5 carbonos isopreno y los polímeros de isopreno llamados terpenos . Aunque a veces se usan indistintamente con "terpenos", los terpenoides contienen grupos funcionales adicionales , que generalmente contienen oxígeno. Los terpenoides son la clase más grande de metabolitos secundarios de plantas y representan aproximadamente el 60% de los productos naturales conocidos . Muchos terpenoides tienen una bioactividad farmacológica sustancial y, por lo tanto, son de interés para los químicos médicos.

Los terpenoides vegetales se utilizan por sus cualidades aromáticas y desempeñan un papel en los remedios tradicionales a base de hierbas. Los terpenoides contribuyen al aroma del eucalipto , los sabores de la canela , el clavo y el jengibre , el color amarillo de los girasoles y el color rojo de los tomates . Los terpenoides más conocidos incluyen el citral , el mentol , el alcanfor , la salvinorina A en la planta Salvia divinorum , los cannabinoides que se encuentran en el cannabis , el ginkgólido y el bilobaluro que se encuentran en el Ginkgo biloba y los curcuminoides que se encuentran en la cúrcuma y la semilla de mostaza . La provitamina betacaroteno es un derivado de terpeno llamado carotenoide .

Los esteroides y esteroles en animales se producen biológicamente a partir de precursores terpenoides. A veces, los terpenoides se agregan a las proteínas , por ejemplo, para mejorar su unión a la membrana celular ; esto se conoce como isoprenilación .

Estructura y clasificación

Los terpenoides son terpenos modificados , en los que los grupos metilo se han movido o eliminado, o se han agregado átomos de oxígeno . Algunos autores usan el término "terpeno" de manera más amplia, para incluir los terpenoides. Al igual que los terpenos, los terpenoides se pueden clasificar según el número de unidades de isopreno que componen el terpeno original:

Terpenoides Terpenos análogos Número de isopreno unidades Número de átomos de carbono Formula general Ejemplos de
Hemiterpenoides Isopreno 1 5 C 5 H 8 DMAPP , pirofosfato de isopentenilo , isoprenol , isovaleramida , ácido isovalérico , HMBPP , prenol
Monoterpenoides Monoterpenos 2 10 C 10 H 16 Acetato de bornilo , alcanfor , carvona , citral , citronelal , citronelol , geraniol , eucaliptol , hinokitiol , iridoides , linalol , mentol , timol
Sesquiterpenoides Sesquiterpenos 3 15 C 15 H 24 Farnesol , geosmina , humulona
Diterpenoides Diterpenos 4 20 C 20 H 32 Ácido abiético , ginkgólidos , paclitaxel , retinol , salvinorina A , esclareol , esteviol
Esterterpenoides Sesterterpenos 5 25 C 25 H 40 Andrastin A , manoalide
Triterpenoides Triterpenos 6 30 C 30 H 48 Amirina , ácido betulínico , limonoides , ácido oleanólico , esteroles , escualeno , ácido ursólico
Tetraterpenoides Tetraterpenos 8 40 C 40 H 64 Carotenoides
Politerpenoide Politerpenos > 8 > 40 (C 5 H 8 ) n Gutapercha , caucho natural

Los terpenoides también se pueden clasificar según el tipo y número de estructuras cíclicas que contienen: lineales, acíclicas, monocíclicas, bicíclicas, tricíclicas, tetracíclicas, pentacíclicas o macrocíclicas. La prueba de Salkowski se puede utilizar para identificar la presencia de terpenoides.

Biosíntesis

Más información: Terpeno § Biosíntesis

Los terpenoides, al menos los que contienen un grupo funcional alcohol, a menudo surgen por hidrólisis de intermedios carbocatiónicos producidos a partir de pirofosfato de geranilo . De manera análoga, la hidrólisis de intermedios de pirofosfato de farnesilo da sesquiterpenoides , y la hidrólisis de intermedios de pirofosfato de geranilgeranilo da diterpenoides , etc.

Ver también

Referencias

enlaces externos