Sulfonato - Sulfonate
Un sulfonato es una sal o éster de un ácido sulfónico . Contiene el grupo funcional R- SO-
3, donde R es un grupo orgánico. Los sulfonatos son la base conjugada de los ácidos sulfónicos. Los sulfonatos son generalmente estables en agua, no oxidantes e incoloros. Muchos compuestos útiles e incluso algunos bioquímicos contienen sulfonatos.
Sales de sulfonato
Aniones con la fórmula general RSO-
3se llaman sulfonatos. Son las bases conjugadas de ácidos sulfónicos con fórmula RSO 2 OH. Como los ácidos sulfónicos tienden a ser ácidos fuertes , los sulfonatos correspondientes son bases débiles . Debido a la estabilidad de los aniones sulfonato, los cationes de las sales sulfonato como el triflato de escandio tienen aplicación como ácidos de Lewis .
Una reacción orgánica clásica para la preparación de sulfonatos es la de haluros de alquilo con sulfitos como el sulfito de sodio , descrita por primera vez por Adolph Strecker en 1868 ( alquilación de sulfito de Strecker ). La reacción general es:
- RX + M
2ASI QUE
3→ RSO 3 M + MX
- RX + M
El yoduro se utiliza como catalizador .
Ésteres sulfónicos
Los ésteres con la fórmula general R 1 SO 2 OR 2 se denominan ésteres sulfónicos . Los miembros individuales de la categoría se denominan de forma análoga a cómo se denominan los ésteres carboxílicos ordinarios . Por ejemplo, si el grupo R 2 es un grupo metilo y el grupo R 1 es un grupo trifluorometilo, el compuesto resultante es trifluorometanosulfonato de metilo .
Los ésteres sulfónicos se utilizan como reactivos en la síntesis orgánica, principalmente porque el grupo RSO 3 - es un buen grupo saliente , especialmente cuando R es captador de electrones. El triflato de metilo , por ejemplo, es un reactivo metilante fuerte.
Los sulfonatos se utilizan comúnmente para conferir solubilidad en agua a los reticulantes de proteínas como N -hidroxisulfosuccinimida (Sulfo-NHS), BS3 , Sulfo-SMCC, etc.
Sultones
Los ésteres sulfónicos cíclicos se denominan sultonas . Un ejemplo es el propano-1,3-sultona . Algunas sultonas son intermedios de vida corta, que se utilizan como agentes alquilantes fuertes para introducir un grupo sulfonato cargado negativamente. En presencia de agua, se hidrolizan lentamente a los ácidos hidroxisulfónicos. Las oximas de sultona son intermediarios clave en la síntesis del fármaco anticonvulsivo zonisamida .
La tisocromida es un ejemplo de sultona.
Ejemplos de
-
Mesilato (metanosulfonato), CH
3ASI QUE-
3 -
Triflato (trifluorometanosulfonato), CF
3ASI QUE-
3 -
Etanosulfonato (esilato, esilato), C
2H
5ASI QUE-
3 -
Tosilato ( p -toluenosulfonato), CH
3C
6H
4ASI QUE-
3 -
Bencenosulfonato (besilato), C
6H
5ASI QUE-
3 -
Closilate (closilato, clorobencenosulfonato), ClC
6H
4ASI QUE-
3 -
Canforsulfonato (camsilato, camsilato), (C
10H
15O) ASÍ-
3 - Pipsilato (derivado de p-yodobencenosulfonato).
- Nosylate