Estigmasterol - Stigmasterol
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
Estigmasta-5,22-dien-3β-ol
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Nombre IUPAC preferido
(1 R , 3a S , 3b S , 7 S , 9a R , 9b S , 11a R ) -1 - [(2 R , 3 E , 5 S ) -5-Etil-6-metilhept-3-en-2 -il] -9a, 11a-dimetil-2,3,3a, 3b, 4,6,7,8,9,9a, 9b, 10,11,11a-tetradecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantren-7 -ol |
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| Otros nombres
Stigmasterin; Factor anti-rigidez de Wulzen
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.001.348 
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PubChem CID
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| UNII | |
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| Propiedades | |
| C 29 H 48 O | |
| Masa molar | 412,702 g · mol −1 |
| Apariencia | Blanco sólido |
| Punto de fusion | 160 a 164 ° C (320 a 327 ° F; 433 a 437 K) |
| Insoluble | |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El estigmasterol , un esterol vegetal ( fitoesteroles ), se encuentra entre los esteroles vegetales más abundantes y tiene la función principal de mantener la estructura y fisiología de las membranas celulares . En la Unión Europea , es un aditivo alimentario enumerado con el número E E499 , y puede usarse en la fabricación de alimentos para aumentar el contenido de fitoesteroles, reduciendo potencialmente los niveles de colesterol LDL .
Descubrimiento
Una vez llamado factor Wulzen a mediados del siglo XX, el estigmasterol fue descubierto por la fisióloga de la Universidad de California Rosalind Wulzen (nacida en 1886).
Sucesos naturales
El estigmasterol es un fitosterol insaturado que se encuentra en las grasas o aceites vegetales de numerosas plantas, como la soja , la haba de calabaza y la semilla de colza , y en las hierbas utilizadas en las prácticas de herboristería , incluidas las hierbas chinas Ophiopogon japonicus (Mai men dong), en Mirabilis jalapa. .
El estigmasterol es un componente de varios vegetales, legumbres , nueces , semillas y leche no pasteurizada . La pasteurización inactivará el estigmasterol. Los aceites comestibles contienen mayor cantidad que los vegetales.
Usos
El estigmasterol es un aditivo alimentario en productos alimenticios manufacturados en el Reino Unido y la Unión Europea. Fue introducido como un precursor por Percy Lavon Julian para la fabricación industrial a gran escala de progesterona semisintética , una hormona humana valiosa que juega un papel fisiológico importante en los mecanismos reguladores y de reconstrucción de tejidos relacionados con los efectos de los estrógenos , además de actuar como intermediario en la biosíntesis de andrógenos , estrógenos y corticoides . También se utiliza como precursor de la vitamina D 3 .
La empresa Upjohn utilizó estigmasterol como materia prima de partida para la síntesis comercial de cortisona en 1959.
Investigar
Como uno de los principales fitoesteroles, el estigmasterol se incluye entre los compuestos de esteroles en la dieta que tienen potencial para reducir el riesgo de enfermedades cardiovasculares. El consumo de 2 gramos por día de esteroles vegetales se asocia con una reducción del colesterol LDL en sangre del 8 al 10%, lo que posiblemente reduce el riesgo de enfermedad cardiovascular. Como factor en los procesos celulares de las plantas, el estigmasterol puede tener funciones en las respuestas al estrés de las plantas, el metabolismo y las enzimas involucradas en la biosíntesis de las membranas celulares de las plantas. También se ha demostrado que el estigmasterol ejerce efectos antiangiogénicos y anticancerígenos mediante la regulación a la baja de TNF-alfa y VEGFR-2.
Precursor potencial de boldenona
Al ser un esteroide, el estigmasterol es precursor del esteroide anabólico boldenona . El undecilenato de boldenona se usa comúnmente en medicina veterinaria para inducir el crecimiento en el ganado, pero también es uno de los esteroides anabólicos más comúnmente abusados en los deportes. Esto llevó a sospechar que algunos atletas que dieron positivo en boldenona no consumieron el esteroide en sí, sino que consumieron alimentos ricos en estigmasterol; Esto resultó no ser el caso.
Ver también
- Charantin , un glucósido de estigmasterilo que se encuentra en la planta de melón amargo .
- Estigmastanol , un fitosterol estrechamente relacionado
- Sitosterol