Stevensine - Stevensine
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
4- (2-Amino- 1H -imidazol-5-il) -2,3-dibromo-6,7-dihidropirrolo [2,3- c ] azepin-8 (1 H ) -ona |
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| Otros nombres
Odilina
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
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PubChem CID
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 11 H 9 Br 2 N 5 O | |
| Masa molar | 387,035 g · mol −1 |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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| Referencias de Infobox | |
Stevensine es un alcaloide de bromopirrol bioactivo originalmente aislado de una esponja marina de Micronesia no identificada , así como de una esponja de Nueva Caledonia, Pseudaxinyssa cantharella y Axinella corrugata . Ying-zi Xu et al. Han logrado la síntesis total de Stevensine, y Paul Andrade et al. Han explorado las investigaciones sobre el origen biosintético. Comprender los métodos para sintetizar Stevensine y otros compuestos similares es un paso importante a realizar, ya que las esponjas marinas contienen numerosos metabolitos biológicamente activos que se ha demostrado que funcionan como cualquier cosa, desde agentes antitumorales hasta agentes antibacterianos cuando se prueban para aplicaciones medicinales. Las razones por las que las esponjas marinas contienen tantas sustancias químicas bioactivas se han atribuido a su naturaleza sésil y a la necesidad de producir defensas químicas para garantizar su supervivencia. Sin embargo, dado que muchos de estos compuestos se encuentran naturalmente en pequeñas cantidades, la recolección de las esponjas ha llevado en el pasado a la casi extinción de algunas especies.
La naturaleza bioactiva de Stevensine se ha explorado tanto en su propósito evolutivo como en sus posibles usos medicinales. En sus concentraciones naturales in vivo , se ha demostrado que la Stevensina, así como otros metabolitos secundarios bromopirroles de las esponjas, funcionan como agentes anti-alimentación contra peces depredadores como Thalassoma bifasciatum . La stevensina está presente en esponjas marinas en concentraciones de aproximadamente 19 mg / mL, pero se ha demostrado que disuade la alimentación en un entorno de laboratorio en concentraciones tan bajas como 2.25 mg / mL, mientras que disuadir en el campo requiere hasta 12 mg / mL. Las pruebas in vitro han demostrado que este compuesto funciona como un agente antimicrobiano, lo que promete que este compuesto se utilizará como un fármaco potencial, sin embargo, no reduce la actividad de MRSA , mientras que los compuestos relacionados aislados de esponjas como la bromoageliferina sí lo hacen. También se pretende que la Stevensine sea un agente contra el cáncer.