Naftalenuro de sodio - Sodium naphthalenide
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
Naftalenuro de sodio |
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Nombre IUPAC sistemático
Naftalen-1-ide de sodio |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.020.420 |
Número CE | |
PubChem CID
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Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |
C 10 H 8 Na | |
Masa molar | 151,164 g · mol −1 |
Compuestos relacionados | |
Otros aniones
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Ciclopentadienida de sodio |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El naftalenuro de sodio , también conocido como naftaluro de sodio , es una sal orgánica con la fórmula química Na + C 10 H 8 - . En el laboratorio de investigación, se utiliza como reductor en la síntesis de química orgánica, organometálica e inorgánica. Por lo general, no se aísla como un sólido sino que se prepara fresco antes de su uso.
Preparación y propiedades
Los naftalenuros de metales alcalinos se preparan agitando el metal con naftaleno en un disolvente etéreo , normalmente como tetrahidrofurano o dimetoxietano . La sal resultante es de color verde oscuro. El anión es un radical, dando una fuerte señal EPR cerca de g = 2.0, con un potencial de reducción cercano a -2.5 V vs NHE . Su color verde intenso surge de absorciones centradas en 463, 735 nm.
Varios solvatos de naftalenuro sódico se han caracterizado por cristalografía de rayos X .
El anión es fuertemente básico y una vía de degradación típica implica la reacción con agua y fuentes próticas relacionadas, como los alcoholes. Estas reacciones producen dihidronaftaleno :
- 2 NaC 10 H 8 + 2 H 2 O → C 10 H 10 + C 10 H 8 + 2 NaOH
Reactivos relacionados
Para algunas operaciones sintéticas, la naftalenida de sodio es excesivamente reductora (demasiado negativa) o demasiado insoluble. En tales casos, se seleccionan reductores alternativos.
- El acenaftalenuro de sodio es más suave en aproximadamente 0,75 V, lo que refleja el potencial de reducción más suave de los compuestos aromáticos policíclicos.
- El bifenilo de litio es una especie soluble en THF relacionada con el naftalenuro de litio, excepto que es un ligando más pobre.
- El 1-metilnaftalenuro de sodio es más soluble que el naftalenuro de sodio, que es útil para reducciones de baja temperatura.
- Pireno de sodio.