Naftalenuro de sodio - Sodium naphthalenide

Naftalenuro de sodio
Naftalenuro de sodio.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Naftalenuro de sodio
Nombre IUPAC sistemático
Naftalen-1-ide de sodio
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.020.420 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • InChI = 1S / C10H8.Na / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1; / h1-8H; / q-1; +1  ☒ norte
    Clave: NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYSA-N  ☒ norte
  • InChI = 1 / C10H8.Na / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1; / h1-8H; / q-1; +1
    Clave: NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYAJ
  • c1ccc2 = C [CH] [CH-] C = c2c1. [Na +]
Propiedades
C 10 H 8 Na
Masa molar 151,164  g · mol −1
Compuestos relacionados
Otros aniones
Ciclopentadienida de sodio
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ norte   verificar  ( ¿qué es    ?) controlar Y ☒ norte
Referencias de Infobox

El naftalenuro de sodio , también conocido como naftaluro de sodio , es una sal orgánica con la fórmula química Na + C 10 H 8 - . En el laboratorio de investigación, se utiliza como reductor en la síntesis de química orgánica, organometálica e inorgánica. Por lo general, no se aísla como un sólido sino que se prepara fresco antes de su uso.

Preparación y propiedades

Los naftalenuros de metales alcalinos se preparan agitando el metal con naftaleno en un disolvente etéreo , normalmente como tetrahidrofurano o dimetoxietano . La sal resultante es de color verde oscuro. El anión es un radical, dando una fuerte señal EPR cerca de g = 2.0, con un potencial de reducción cercano a -2.5 V vs NHE . Su color verde intenso surge de absorciones centradas en 463, 735 nm.

Varios solvatos de naftalenuro sódico se han caracterizado por cristalografía de rayos X .

El anión es fuertemente básico y una vía de degradación típica implica la reacción con agua y fuentes próticas relacionadas, como los alcoholes. Estas reacciones producen dihidronaftaleno :

2 NaC 10 H 8 + 2 H 2 O → C 10 H 10 + C 10 H 8 + 2 NaOH

Reactivos relacionados

Para algunas operaciones sintéticas, la naftalenida de sodio es excesivamente reductora (demasiado negativa) o demasiado insoluble. En tales casos, se seleccionan reductores alternativos.

  • El acenaftalenuro de sodio es más suave en aproximadamente 0,75 V, lo que refleja el potencial de reducción más suave de los compuestos aromáticos policíclicos.
  • El bifenilo de litio es una especie soluble en THF relacionada con el naftalenuro de litio, excepto que es un ligando más pobre.
  • El 1-metilnaftalenuro de sodio es más soluble que el naftalenuro de sodio, que es útil para reducciones de baja temperatura.
  • Pireno de sodio.
Una solución de naftalenuro de litio, un compuesto relacionado, en tetrahidrofurano.

Referencias