Dodecil sulfato de sodio - Sodium dodecyl sulfate

Lauril Sulfato de Sodio
Modelo de llenado de espacio del cristal de dodecilsulfato de sodio
Modelo de llenado de espacio del ion dodecilsulfato
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Dodecil sulfato de sodio
Otros nombres
Monododecil sulfato de sodio; Lauril Sulfato de Sodio; Monolauril sulfato de sodio; Dodecanosulfato de sodio; Coco-sulfato de sodio; alcohol dodecílico, hidrogenosulfato, sal de sodio; n-dodecil sulfato de sodio; Sal sódica del éster monododecílico del ácido sulfúrico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA 100.005.263 Edita esto en Wikidata
Número e E487 (espesantes, ...)
UNII
  • InChI = 1S / C12H26O4S.Na / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-16-17 (13,14) 15; / h2-12H2,1H3, ( H, 13,14,15); / q; + 1 / p-1 chequeY
    Clave: DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M chequeY
  • 0000-CCCCCCOS (= O) ([O -]) = O. [Na +]
Propiedades
C 12 H 25 NaSO 4
Masa molar 288,372 g / mol
Apariencia sólido blanco o de color crema
Olor inodoro
Densidad 1,01 g / cm 3
Punto de fusion 206 ° C (403 ° F; 479 K)
Tensión superficial:
8,2 mM a 25 ° C
1,461
Farmacología
A06AG11 ( OMS )
Riesgos
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
1288 mg / kg (rata, oral)
Compuestos relacionados
Otros aniones
Sodio laureth sulfato de
sodio Myreth sulfato
Otros cationes
Lauril sulfato de amonio Lauril sulfato de
potasio
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El dodecilsulfato de sodio ( SDS ) o laurilsulfato de sodio ( SLS ), a veces escrito como laurilsulfato de sodio , es un compuesto orgánico sintético con la fórmula C H 3 (CH 2 ) 11 SO 4 Na . Es un tensioactivo aniónico que se utiliza en muchos productos de limpieza e higiene. Esta molécula es un organosulfato y una sal. Consiste en una cola de 12 carbonos unida a un grupo sulfato , es decir, es la sal sódica del hidrogenosulfato de dodecilo, el éster de alcohol dodecílico y ácido sulfúrico . Su cola de hidrocarburo combinada con un "grupo de cabeza " polar le da al compuesto propiedades anfifílicas y, por lo tanto, lo hace útil como detergente . También derivado como un componente de mezclas producidas a partir de aceites de coco y palma económicos , el SDS es un componente común de muchos productos de limpieza domésticos, higiene personal y cosméticos, farmacéuticos y alimenticios, así como de formulaciones de productos y limpieza industrial y comercial.

Estructura y propiedades

Estructura

El SDS pertenece a la familia de los compuestos de organosulfato y tiene la fórmula C H 3 (CH 2 ) 11 SO 4 Na . Consiste en una cola de 12 carbonos unida a un grupo sulfato , es decir, es la sal de sodio de un alcohol de 12 carbonos que ha sido esterificado a ácido sulfúrico. Una descripción alternativa es que es un grupo alquilo con un grupo sulfato terminal colgante unido. Como resultado de su cola de hidrocarburo y su "grupo de cabeza" aniónico, tiene propiedades anfifílicas que le permiten formar micelas y, por lo tanto, actuar como detergente.

Propiedades fisicoquímicas

Botella de dodecilsulfato de sodio al 20% en agua destilada para uso en laboratorio.

La concentración crítica de micelas (CMC) en agua pura a 25 ° C es 8,2 mM, y el número de agregación a esta concentración se considera habitualmente de aproximadamente 62. La fracción de ionización de micelas (α) es de aproximadamente 0,3 (o 30%).

Producción

El SDS se sintetiza tratando alcohol laurílico con gas trióxido de azufre , óleo o ácido clorosulfúrico para producir lauril sulfato de hidrógeno. A continuación, el producto resultante se neutraliza mediante la adición de hidróxido de sodio o carbonato de sodio . El alcohol laurílico se puede usar en forma pura o se puede derivar del aceite de coco o de palmiste por hidrólisis (que libera sus ácidos grasos), seguida de hidrogenación . Cuando se producen a partir de estas fuentes, las muestras comerciales de estos productos "SDS" no son en realidad SDS puros, sino una mezcla de varios alquil sulfatos de sodio con SDS como componente principal. Por ejemplo, el SDS es un componente, junto con otros anfífilos de longitud de cadena , cuando se produce a partir de aceite de coco, y se conoce como coco sulfato de sodio (SCS). El SDS está disponible comercialmente en polvo, gránulos y otras formas (cada una con diferentes velocidades de disolución), así como en soluciones acuosas de concentraciones variables.

Aplicaciones

Limpieza e higiene

El SDS se utiliza principalmente en detergentes para lavandería con muchas aplicaciones de limpieza. Es un tensioactivo muy eficaz y se utiliza en cualquier tarea que requiera la eliminación de manchas y residuos aceitosos. Por ejemplo, se encuentra en concentraciones más altas con productos industriales que incluyen desengrasantes de motores, limpiadores de pisos y limpiadores de exteriores de automóviles.

En concentraciones más bajas, se encuentra en jabones de manos, pastas dentales, champús, cremas de afeitar y formulaciones de baños de burbujas , por su capacidad para crear espuma, por sus propiedades tensioactivas y en parte por su efecto espesante.

Aditivo alimentario

El dodecil sulfato de sodio, que aparece como su sinónimo de lauril sulfato de sodio (SLS), se considera un ingrediente generalmente reconocido como seguro (GRAS) para uso alimentario de acuerdo con la USFDA (21 CFR 172.822). Se utiliza como agente emulsionante y coadyuvante de batido. Como emulsionante en o con claras de huevo, el Código de Regulaciones Federales de los Estados Unidos requiere que no debe exceder 1,000 partes por millón (0.1%) en sólidos de clara de huevo o 125 partes por millón (0.0125%) en claras de huevo congeladas o líquidas y como un agente de batido para la preparación de malvaviscos no debe exceder el 0,5% del peso de la gelatina. Se informa que SLS disminuye temporalmente la percepción de dulzura.

Aplicaciones de laboratorio

Aplicaciones principales

El lauril sulfato de sodio, en ciencia conocido como dodecil sulfato de sodio (SDS), se usa en procedimientos de limpieza y se usa comúnmente como un componente para lisar células durante la extracción de ARN y / o extracción de ADN , y para desnaturalizar proteínas en preparación para electroforesis en la técnica SDS-PAGE .

Desnaturalización de una proteína usando SDS

En el caso de SDS-PAGE, el compuesto actúa interrumpiendo los enlaces no covalentes en las proteínas y desnaturalizándolos, es decir, haciendo que las moléculas de proteína pierdan sus conformaciones y formas nativas. Al unirse a proteínas en una proporción de una molécula de SDS por 2 residuos de aminoácidos, el detergente cargado negativamente proporciona a todas las proteínas una carga neta negativa similar y, por lo tanto, una proporción de carga a masa similar. De esta manera, la diferencia en la movilidad de las cadenas polipeptídicas en el gel puede atribuirse únicamente a su longitud en contraposición tanto a su carga nativa como a su forma. Es posible realizar una separación basada en el tamaño de la cadena polipeptídica para simplificar el análisis de moléculas de proteína, esto se puede lograr desnaturalizando proteínas con el detergente SDS. La asociación de moléculas de SDS con moléculas de proteína imparte una carga negativa asociada al agregado molecular formado; esta carga negativa es significativamente mayor que la carga original de esa proteína. La repulsión electrostática que se crea por la unión de SDS fuerza a las proteínas a adoptar una forma similar a una varilla, eliminando así las diferencias de forma como factor de separación electroforética en geles. Una molécula de sulfato de dodecilo tiene dos cargas negativas en el valor de pH utilizado para la electroforesis, esto hará que la carga neta de las cadenas polipeptídicas recubiertas sea mucho más negativa que las cadenas no recubiertas. La relación carga-masa es esencialmente idéntica para diferentes proteínas porque el recubrimiento de SDS domina la carga.

Aplicaciones farmacéuticas

El lauril sulfato de sodio es un ampliamente utilizado en el campo farmacéutico como solubilizante y emulsionante iónico que es adecuado para aplicaciones en dispersiones líquidas, soluciones, emulsiones y micro emulsiones, tabletas, espumas y semisólidos como cremas, lociones y geles. Además, SLS ayuda en la humectabilidad de la tableta, así como en la lubricación durante la fabricación. Las marcas de SLS de grado farmacéutico incluyen Kolliphor SLS y Kolliphor SLS Fine.

Aplicaciones misceláneas

SLS se utiliza en una técnica mejorada para preparar tejidos cerebrales para su estudio mediante microscopía óptica. La técnica, que ha sido denominada CLARITY, fue obra de Karl Deisseroth y compañeros de trabajo de la Universidad de Stanford , e implica la infusión del órgano con una solución de acrilamida para unir las macromoléculas del órgano ( proteínas , ácidos nucleicos , etc.), seguida de mediante polimerización térmica para formar un "cerebro-hidrogel" (una malla intercalada en todo el tejido para fijar las macromoléculas y otras estructuras en el espacio), y luego mediante la eliminación de lípidos utilizando SDS para eliminar la dispersión de la luz con una pérdida mínima de proteínas, haciendo que el tejido cuasi transparente.

Junto con el dodecilbencenosulfonato de sodio y el Triton X-100 , las soluciones acuosas de SDS son populares para dispersar o suspender nanotubos, como los nanotubos de carbono .

Usos de nicho

SLS se ha propuesto como un microbicida tópico potencialmente eficaz, para uso intravaginal, para inhibir y, posiblemente, prevenir la infección por diversos con envoltura y sin envoltura virus tales como los virus del herpes simplex , VIH , y el virus del bosque de Semliki .

En los experimentos de formación de hidratos de gas , el SDS se utiliza como promotor del crecimiento de hidratos de gas. Los investigadores apuntan a las promociones de hidratos de gas como una ampliación de las aplicaciones industriales de los hidratos de gas, como el proceso de desalinización , el almacenamiento de gas y las tecnologías de separación de gas.

Se ha demostrado que las membranas líquidas formadas a partir de SDS en agua funcionan como separadores de partículas inusuales. El dispositivo actúa como un filtro inverso, permitiendo el paso de partículas grandes mientras captura partículas más pequeñas.

Toxicología

Carcinogenicidad

La SDS no es cancerígena cuando se consume o aplica directamente, incluso en cantidades y concentraciones que exceden las cantidades utilizadas en productos comerciales estándar. La revisión anterior del Panel de Expertos del programa Cosmetic Ingredient Review (CIR) en 1983 informó que SDS (allí, abreviado SLS, para lauril sulfato de sodio) en concentraciones de hasta 2%, en estudios de dieta oral de un año en perros, no dio evidencia de tumorigenicidad o carcinogenicidad, y que no se observaron aberraciones cromosómicas excesivas o efectos clastogénicos en ratas alimentadas con hasta 1,13% de lauril sulfato de sodio en sus dietas durante 90 días, sobre aquellas con una dieta de control. La revisión de 2005 realizada por el mismo grupo indicó que los datos adicionales disponibles carecían de cualquier sugerencia disponible de que la SDS o la sal de amonio relacionada del mismo anfífilo pudieran ser carcinógenos, afirmando que "A pesar de las afirmaciones en contrario en Internet, la carcinogenicidad de estos ingredientes es solo un rumor;" Ambos estudios concluyen que el SDS parece "ser seguro en formulaciones diseñadas para un uso breve y discontinuo seguido de un enjuague completo de la superficie de la piel. En productos destinados a un contacto prolongado con la piel, las concentraciones no deben exceder el 1%".

Sensibilidad

Como todos los detergentes , el lauril sulfato de sodio elimina los aceites de la piel y puede causar irritación cutánea y ocular. Se ha demostrado que irrita la piel del rostro, con exposición prolongada y constante (más de una hora) en adultos jóvenes. El SDS puede empeorar los problemas de la piel en personas con hipersensibilidad cutánea crónica , y algunas personas se ven más afectadas que otras.

Preocupaciones orales

El bajo costo de la SDS, su falta de impacto en el sabor, su impacto potencial en los compuestos de azufre volátiles (VSC), que contribuyen al mal aliento, y su acción deseable como agente espumante, han llevado al uso de SDS en las formulaciones de pastas dentales. . Una serie de pequeños estudios cruzados (25-34 pacientes) han apoyado la eficacia de SLS en la reducción de VSC, y su impacto positivo relacionado en el mal olor del aliento, aunque se ha observado que estos estudios reflejan desafíos técnicos en el control del diseño del estudio. variables. Si bien las fuentes primarias del grupo de Irma Rantanen en la Universidad de Turku, Finlandia, concluyen un impacto en la boca seca ( xerostomía ) de las pastas que contienen SLS, una revisión Cochrane de 2011 de estos estudios, y del área más general, concluye que hay " no hay pruebas sólidas ... de que cualquier terapia tópica sea eficaz para aliviar el síntoma de la boca seca ". Se ha planteado un problema de seguridad sobre la base de varios estudios sobre el efecto de la pasta de dientes SDS en las úlceras aftosas , comúnmente conocidas como aftas o llagas blancas. No ha aparecido un consenso con respecto a la práctica (o cambio en la práctica) como resultado de los estudios. Como señala Lippert, de 2013, "muy pocas ... las pastas dentales comercializadas contienen un surfactante distinto de SLS [SDS]", y los fabricantes líderes continúan formulando sus productos con SDS.

Interacción con el flúor

Algunos estudios han sugerido que el SLS en la pasta de dientes puede disminuir la efectividad del flúor para prevenir la caries dental (caries). Esto puede deberse a que SLS interactúa con la deposición de fluoruro en el esmalte dental .

Referencias

enlaces externos