Fluoroacetato de sodio - Sodium fluoroacetate

Fluoroacetato de sodio
Fluoroacetato de sodio 2D-skeletal.svg
Fluoroacetato de sodio xtal-3D-SF.png
Múltiples moléculas de fluoroacetato de sodio dispuestas en un cristal. Los flúor se muestran en amarillo, el sodio en violeta y el oxígeno en rojo.
Nombres
Nombre IUPAC
2-fluoroacetato de sodio
Otros nombres
1080; SFA; Monofluoroacetato de sodio; Compuesto 1080
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.000.499 Edita esto en Wikidata
KEGG
Número RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C2H3FO2.Na / c3-1-2 (4) 5; / h1H2, (H, 4,5); / q; + 1 / p-1 chequeY
    Clave: JGFYQVQAXANWJU-UHFFFAOYSA-M chequeY
  • InChI = 1 / C2H3FO2.Na / c3-1-2 (4) 5; / h1H2, (H, 4,5); / q; + 1 / p-1
    Clave: JGFYQVQAXANWJU-REWHXWOFAP
  • [Na +]. [O-] C (= O) CF
Propiedades
NaFC 2 H 2 O 2
Masa molar 100,0 g / mol
Apariencia Polvo esponjoso de incoloro a blanco
Olor inodoro
Punto de fusion 200 ° C (392 ° F; 473 K)
Punto de ebullición Se descompone
soluble
Riesgos
Principales peligros Tóxico, inflamable
Declaración R / S (desactualizada) R26 R27 R28
punto de inflamabilidad ?
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
1,7 mg / kg (rata, oral)
0,34 mg / kg (conejo, oral)
0,1 mg / kg (rata, oral)
0,3 mg / kg (conejillo de indias, oral)
0,1 mg / kg (ratón, oral)
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 0,05 mg / m 3 [piel]
REL (recomendado)
TWA 0,05 mg / m 3 ST 0,15 mg / m 3 [piel]
IDLH (peligro inmediato)
2,5 mg / m 3
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El fluoroacetato de sodio es un compuesto químico organofluorado con la fórmula FCH 2 CO 2 Na. Esta sal incolora tiene un sabor similar al del cloruro de sodio y se usa como veneno metabólico . Tanto las sales de sodio como las de potasio son derivados del ácido fluoroacético .

Historia y producción

La eficacia del fluoroacetato de sodio como raticida se informó en 1942. El nombre "1080" se refiere al número de catálogo del veneno, que se convirtió en su nombre comercial.

La sal se sintetiza tratando el cloroacetato de sodio con fluoruro de potasio .

Ocurrencia natural

El fluoroacetato se encuentra naturalmente en al menos 40 plantas en Australia , Brasil y África . Es uno de los cinco productos naturales conocidos que contienen flúor orgánico.

Presencia de fluoroacetato en especies de Gastrolobium

Gastrolobium es un género de plantas con flores perteneciente a la familia Fabaceae . Este género consta de más de 100 especies, y todas menos dos son nativas de la región suroeste de Australia Occidental, donde se las conoce como "guisantes venenosos". El gastrolobium que crece en el suroeste de Australia concentra fluoroacetato de suelos con bajo contenido de fluoruro. Las zarigüeyas de cola de cepillo, las ratas arbustivas y los canguros grises occidentales nativos de esta región son capaces de comer de manera segura plantas que contienen fluoroacetato, pero el ganado y las especies introducidas de otras partes de Australia son altamente susceptibles al veneno, al igual que las especies introducidas desde fuera de Australia, como como el zorro rojo . Secreeque el hecho de que muchasespecies de Gastrolobium también tengan una alta toxicidad secundaria para los carnívoros no nativos ha limitado la capacidad de los gatos para establecer poblaciones en lugares donde las plantas forman una parte importante de la vegetación del sotobosque.

La presencia de especies de Gastrolobium en Australia Occidental a menudo ha obligado a los agricultores a `` quitar el cuero cabelludo '' de sus tierras, es decir, quitar la capa superior del suelo y cualquier semilla de guisante venenoso que pueda contener, y reemplazarla con un nuevo suelo superior libre de guisantes venenoso procedente de en otro lugar para sembrar cultivos. De manera similar, después de los incendios forestales en el noroeste de Queensland , los ganaderos tienen que mover el ganado antes de que el venenoso Gastrolobium grandiflorum emerja de las cenizas.

Dichapetalum cymosum

El compuesto relacionado fluoroacetato de potasio se encuentra naturalmente en al menos 40 especies de plantas en Australia , Nueva Zelanda , Brasil y África . Fue identificado por primera vez en Dichapetalum cymosum , comúnmente conocido como gifblaar u hoja venenosa, por Marais en 1944. Ya en 1904, los colonos en Sierra Leona usaban extractos de Chailletia toxicaria , que también contiene ácido fluoroacético o sus sales, para envenenar ratas. Varios géneros de plantas nativas de Australia contienen la toxina, incluidos Gastrolobium , Gompholobium , Oxylobium , Nemcia y Acacia . El Puha nativo de Nueva Zelanda contiene 1080 en concentraciones muy bajas.

Toxicología

El fluoroacetato de sodio es tóxico para todos los organismos aeróbicos obligados y altamente tóxico para mamíferos e insectos. La dosis oral de fluoroacetato de sodio suficiente para ser letal en humanos es de 2 a 10 mg / kg.

La toxicidad varía según la especie. La Autoridad de Seguridad Alimentaria de Nueva Zelanda estableció dosis letales para varias especies. Los perros, gatos y cerdos parecen ser los más susceptibles al envenenamiento.

La enzima fluoroacetato deshalogenasa se ha descubierto en una bacteria del suelo , que puede desintoxicar el fluoroacetato en el medio circundante.

Mecanismo de acción

El fluoroacetato es estructuralmente similar al acetato, que tiene un papel fundamental en el metabolismo celular. Esta similitud es la base de la toxicidad del fluoroacetato. Se han discutido dos mecanismos relacionados para su toxicidad, ambos comenzando con la conversión de fluoroacetato en 2-fluorocitrato. El 2-fluorocitrato surge por condensación con oxaloacetato con fluoroacetil coenzima A , catalizada por citrato sintasa . El fluorocitrato se une fuertemente a la aconitasa , deteniendo así el ciclo del ácido cítrico . Esta inhibición da como resultado una acumulación de citrato en la sangre. El citrato y el fluorocitrato son inhibidores alostéricos de la fosfofructoquinasa-1 (PFK-1), una enzima clave en la glucólisis . Cuando se inhibe PFK-1, las células ya no pueden metabolizar los carbohidratos, privándolas de energía. Alternativamente, el fluorocitrato interfiere con el transporte de citrato en las mitocondrias.

Síntomas

En los seres humanos , los síntomas de intoxicación normalmente aparecen entre 30 minutos y tres horas después de la exposición. Los síntomas iniciales típicamente incluyen náuseas, vómitos y dolor abdominal; le siguen sudoración, confusión y agitación. En intoxicaciones importantes, se desarrollan anomalías cardíacas que incluyen taquicardia o bradicardia , hipotensión y cambios en el ECG . Los efectos neurológicos incluyen espasmos musculares y convulsiones; la conciencia se deteriora progresivamente después de unas horas, lo que lleva al coma . La muerte se debe normalmente a arritmias ventriculares , hipotensión progresiva que no responde al tratamiento y neumonía por aspiración .

Los síntomas en los animales domésticos varían: los perros tienden a mostrar signos del sistema nervioso como convulsiones, vocalización y carrera incontrolable, mientras que los grandes herbívoros como el ganado vacuno y ovino muestran predominantemente signos cardíacos.

Las dosis subletales de fluoroacetato de sodio pueden dañar los tejidos con altas necesidades energéticas, en particular, el cerebro , las gónadas , el corazón , los pulmones y el feto . Las dosis subletales normalmente se metabolizan y excretan por completo en cuatro días.

Tratamiento

Se desconocen los antídotos efectivos . La investigación en monos ha demostrado que el uso de monoacetato de glicerilo puede prevenir problemas si se administra después de la ingestión de fluoroacetato de sodio, y esta terapia se ha probado en animales domésticos con algunos resultados positivos. En teoría, el monoacetato de glicerilo suministra iones acetato para permitir la continuación de la respiración celular que el fluoroacetato de sodio había interrumpido.

Los experimentos de NV Goncharov y sus colaboradores dieron como resultado el desarrollo de un complejo terapéutico exitoso, que contenía un compuesto de fenotiazina, un compuesto de ácido dioico y un vehículo farmacéuticamente aceptable. En otro aspecto, la composición farmacéutica puede incluir un compuesto de fenotiazina, un compuesto de nitroéster, etanol y un vehículo farmacéuticamente aceptable.

En casos clínicos, puede ser necesario el uso de relajantes musculares , anticonvulsivos , ventilación mecánica y otras medidas de apoyo. Pocos animales o personas han sido tratados con éxito después de ingestiones importantes de fluoroacetato de sodio.

En un estudio, las bacterias intestinales de las ovejas fueron modificadas genéticamente para contener la enzima fluoroacetato deshalogenasa que inactiva el fluoroacetato de sodio. Las bacterias se administraron a ovejas, que luego mostraron signos reducidos de toxicidad después de la ingestión de fluoroacetato de sodio.

Uso de plaguicidas

Zarigüeya cola de cepillo común, una plaga invasora en Nueva Zelanda cuya población se controla con fluoroacetato de sodio

El fluoroacetato de sodio se usa como pesticida , especialmente para las especies de plagas de mamíferos . Los agricultores y ganaderos usan el veneno para proteger pastos y cultivos de varios mamíferos herbívoros. En Nueva Zelanda y Australia también se usa para controlar mamíferos no nativos invasores que se alimentan o compiten con la vida silvestre y la vegetación nativas.

Australia

En Australia, el fluoroacetato de sodio se utilizó por primera vez en programas de control de conejos a principios de la década de 1950, donde se considera que tiene "una larga historia de eficacia y seguridad probadas". Se considera un componente crítico de los programas integrados de control de plagas para conejos , zorros , perros salvajes y jabalíes. Desde 1994, el control de zorros a gran escala utilizando 1080 cebos de carne en Australia Occidental ha mejorado significativamente el número de poblaciones de varias especies nativas y ha llevado, por primera vez, a que se eliminen tres especies de mamíferos de la lista de especies en peligro de extinción del estado. En Australia, la mortalidad directa menor de las poblaciones de animales nativos a partir de 1080 cebos se considera aceptable, en comparación con los efectos depredadores y competitivos de las especies introducidas que se manejan con 1080.

Western Shield es un proyecto para aumentar las poblaciones de mamíferos en peligro de extinción en el suroeste de Australia realizado por el Departamento de Medio Ambiente y Conservación de Australia Occidental . El proyecto implica distribuir carne cebada con fluoroacetato desde el aire para matar a los depredadores . Los perros salvajes y los zorros comerán fácilmente la carne con cebo. Los gatos presentan una mayor dificultad, ya que generalmente no están interesados ​​en hurgar en la basura. Sin embargo, un estudio encargado por la RSPCA de Australia criticó al 1080, calificándolo de asesino inhumano. Algunos herbívoros de Australia Occidental (en particular, la subespecie local del ualabí de Tammar , Macropus eugenii derbianus , pero no la subespecie M. e. Eugenii del sur de Australia y M. e. Decres en la isla Canguro ) han desarrollado, por selección natural , inmunidad parcial a los efectos del fluoroacetato, por lo que su uso como veneno puede reducir el daño colateral a algunos herbívoros nativos específicos de esa área.

En 2011, se colocaron más de 3.750 cebos tóxicos que contenían 3 ml de 1080 en 520 propiedades en 48.000 hectáreas entre los asentamientos de Tasmania de Southport y Hobart como parte de un intento en curso de la operación de erradicación de animales invasores más grande del mundo: la erradicación de los zorros rojos del Estado isleño. Los cebos se esparcieron a razón de uno por cada 10 hectáreas y se enterraron para mitigar el riesgo de especies de vida silvestre no objetivo como los demonios de Tasmania . Los animales nativos también son atacados con 1080. Durante mayo de 2005, hasta 200.000 canguros de Bennett en King Island fueron asesinados intencionalmente en uno de los 1080 envenenamientos coordinados más grandes observados en Tasmania.

En 2016, PAPP (para-amino propiofenona) estuvo disponible para su uso, que la RSPCA ha respaldado como una alternativa más humana que 1080, debido en parte a su capacidad para matar más rápido, además de tener un antídoto, que 1080 no lo hace. Sin embargo, en julio de 2018, 1080 todavía se estaba utilizando en un intento por reducir las poblaciones de gatos salvajes.

Nueva Zelanda

Señal de advertencia de cebos de fluoroacetato de sodio venenosos en la costa oeste de Nueva Zelanda

En todo el mundo, Nueva Zelanda es el mayor consumidor de fluoroacetato de sodio. Este alto uso es atribuible al hecho de que, aparte de dos especies de murciélagos, Nueva Zelanda no tiene mamíferos terrestres nativos, y algunos de los que se han introducido han tenido efectos devastadores sobre la vegetación y las especies nativas. 1080 se utiliza para controlar zarigüeyas , ratas , armiños , ciervos y conejos . Los mayores usuarios, a pesar de cierta oposición vehemente, son OSPRI Nueva Zelanda y el Departamento de Conservación .

Estados Unidos

El fluoroacetato de sodio se usa en los Estados Unidos para matar coyotes . Antes de 1972, cuando la EPA canceló todos los usos, el fluoroacetato de sodio se usaba mucho más ampliamente como depredacida y raticida baratos ; en 1985, se finalizó la aprobación del "collar tóxico" de uso restringido.

Otros paises

1080 se utiliza como raticida en México, Japón, Corea e Israel.

Impactos ambientales

Agua

Debido a que 1080 es altamente soluble en agua, se dispersará y diluirá en el medio ambiente por la lluvia, el agua corriente y el agua subterránea. El fluoroacetato de sodio en las concentraciones que se encuentran en el medio ambiente después de las operaciones de cebo estándar se descompondrá en el agua natural que contiene organismos vivos, como plantas acuáticas o microorganismos. Las encuestas de monitoreo del agua, realizadas durante la década de 1990, han confirmado que es posible, pero poco probable, una contaminación significativa de los cursos de agua después de la aplicación aérea de cebo 1080. La investigación realizada por NIWA mostró que 1080 colocado deliberadamente en pequeños arroyos para la prueba era indetectable en el sitio de colocación después de 8 horas, ya que se lavó aguas abajo. Las pruebas no se realizaron en sentido descendente.

En Nueva Zelanda, el agua superficial se monitorea de manera rutinaria después de la aplicación aérea de 1080, y las muestras de agua se recolectan inmediatamente después de la aplicación, cuando existe la mayor posibilidad de detectar contaminación. De 2442 muestras de agua analizadas en Nueva Zelanda entre 1990 y 2010, luego de operaciones aéreas 1080: 96.5% no tenía 1080 detectables en absoluto y, de todas las muestras, solo seis eran iguales o superiores al nivel del Ministerio de Salud para el agua potable. y ninguno de estos provino de suministros de agua potable. De 592 muestras tomadas de suministros para beber humanos o de ganado, solo cuatro contenían 1080 residuos detectables a 0.1 ppb (1 muestra) y 0.2 ppb (3 muestras), todos muy por debajo del nivel del Ministerio de Salud de 2 ppb.

En un experimento financiado por la Junta de Salud Animal y realizado por NIWA que simulaba los efectos de la lluvia en 1080 en una ladera empinada cubierta de suelo a pocos metros de un arroyo, se encontró que el 99,9% del agua que contenía 1080 se filtró directamente al suelo. (Ver 4.3 de) y no fluyó sobre el suelo hacia el arroyo como se esperaba. El experimento también midió la contaminación del agua del suelo, que se describió como el agua transportada a través del suelo subterráneo a distancias horizontales cortas (0,5-3 m), cuesta abajo hacia el arroyo. El experimento no midió la contaminación del suelo más profundo y el agua subterránea inmediatamente debajo del sitio de aplicación.

Suelo

El destino de 1080 en el suelo se ha establecido mediante investigaciones que definen la degradación del fluoroacetato natural (Oliver, 1977). El fluoroacetato de sodio es soluble en agua y los residuos de los cebos no consumidos se filtran al suelo donde son degradados a metabolitos no tóxicos por los microorganismos del suelo, incluidas las bacterias ( Pseudomonas ) y el hongo común del suelo ( Fusarium solani ) (David y Gardiner, 1966; Bong, Cole y Walker, 1979; Walker y Bong, 1981).

Aves

Aunque ahora es poco frecuente, las operaciones aéreas individuales 1080 todavía pueden afectar a veces a las poblaciones de aves locales si no se llevan a cabo con suficiente cuidado. En Nueva Zelanda, se han encontrado muertos individuos de 19 especies de aves nativas y 13 especies de aves introducidas después de 1080 caídas aéreas. La mayoría de estas muertes de aves registradas se asociaron con solo cuatro operaciones en la década de 1970 que utilizaron cebos de zanahoria de mala calidad con muchos fragmentos pequeños. Por otro lado, muchas poblaciones de aves nativas de Nueva Zelanda se han protegido con éxito mediante la reducción del número de depredadores mediante operaciones aéreas 1080. Kokako , pato azul , Nueva Zelanda paloma , el kiwi , kaka , Nueva Zelanda Falcon , tomtit , Isla Sur robin , Isla Norte robin , periquitos Nueva Zelanda ( Kakariki ), y de la cabeza amarilla tienen todos respondieron bien a los programas de control de plagas utilizando aéreas 1080 operaciones, con aumento de la supervivencia de los pollos y adultos, y aumento del tamaño de la población. En contraste, siete de los 38 kea marcados , el loro endémico alpino, fueron asesinados durante una operación aérea de control de zarigüeyas en el bosque Okarito realizada por DOC y AHB en agosto de 2011. Debido a sus hábitos de alimentación omnívoros y comportamiento inquisitivo, se sabe que los kea son particularmente susceptible a 1080 cebos venenosos, así como a otros venenos ambientales como el zinc y el plomo que se utilizan en los tapajuntas de las cabañas y los edificios agrícolas. Investigaciones recientes encontraron que la proximidad a los sitios ocupados por humanos donde los kea devoran comida humana está inversamente relacionada con la supervivencia; las probabilidades de supervivencia aumentaron en un factor de 6,9 ​​para los kea remotos en comparación con los que vivían cerca de los sitios de búsqueda. La alta supervivencia en áreas remotas se explica por la neofobia innata y la corta vida útil de los cebos antes de la alimentación, que en conjunto impiden la aceptación de los cebos venenosos como alimento familiar.

Reptiles y anfibios

Los reptiles y anfibios son susceptibles a 1080, aunque mucho menos sensibles que los mamíferos . Las especies de anfibios y reptiles que se han probado en Australia son generalmente más tolerantes al veneno 1080 que la mayoría de los otros animales. McIlroy (1992) calculó que incluso si las lagartijas se alimentaran completamente de insectos u otros animales envenenados con 1080, nunca podrían ingerir suficiente veneno para recibir una dosis letal. Ensayos de laboratorio en Nueva Zelanda simulando los peores escenarios indican que tanto Leiopelma archeyi ( rana de Tiro con arco ) y L. hochstetteri ( rana de Hochstetter ) puede absorber 1080 a partir de agua contaminada, sustrato, o presa. La posibilidad de que esto ocurra en la naturaleza se ve mejorada por una variedad de factores, incluida la ecología de las ranas. Los problemas de contaminación y mantenimiento cautivo hicieron que partes de este estudio no fueran concluyentes. Se recomienda un mayor seguimiento de la población para proporcionar pruebas más concluyentes que las proporcionadas por este único estudio. En Nueva Zelanda, es probable que el envenenamiento secundario de gatos salvajes y armiños después de 1080 operaciones tenga un efecto positivo en la recuperación de las poblaciones nativas de eslizones y gecos. Matar conejos y zarigüeyas, que compiten por la comida con los eslizones y lagartijas, también puede tener beneficios.

Pez

Los peces generalmente tienen una sensibilidad muy baja a 1080. Se han realizado pruebas de toxicidad en los EE. UU. En el pez luna bluegill , la trucha arco iris y el invertebrado de agua dulce Daphnia magna . Las pruebas a diferentes concentraciones de 1080 en peces luna (durante cuatro días) y Daphnia (dos días) mostraron que 1080 es "prácticamente no tóxico" (una clasificación de la EPA de EE. UU.) Para ambas especies. La trucha arco iris también se probó durante cuatro días en cuatro concentraciones que van desde 39 a 170 mg 1080 por litro. A partir de estos resultados se puede calcular una LC50 (la concentración de 1080 por litro de agua que teóricamente mata al 50% de los peces de prueba). La LC50 para la trucha arco iris se calculó en 54 mg 1080 / litro, muy por encima de cualquier concentración conocida de 1080 encontrada en muestras de agua después de 1080 operaciones aéreas. Por lo tanto, es poco probable que 1080 cause mortalidad en peces de agua dulce.

Invertebrados

Los insectos son susceptibles al envenenamiento 1080. Algunas pruebas de campo en Nueva Zelanda han demostrado que el número de insectos puede reducirse temporalmente a 20 cm de cebos tóxicos, pero el número vuelve a niveles normales dentro de los seis días posteriores a la extracción del cebo. Otros ensayos no han encontrado evidencia de que las comunidades de insectos se vean afectadas negativamente. Otro estudio de Nueva Zelanda mostró que wētā , hormigas nativas y cangrejos de río de agua dulce excretan 1080 en una o dos semanas. También hay evidencia de que 1080 operaciones aéreas en Nueva Zelanda pueden beneficiar a las especies de invertebrados. Tanto las zarigüeyas como las ratas son una seria amenaza para los invertebrados endémicos en Nueva Zelanda, donde alrededor del 90 por ciento de las arañas y los insectos son endémicos y han evolucionado sin mamíferos depredadores. En un estudio sobre la dieta de las zarigüeyas cola de cepillo, el 47,5% de las heces de las zarigüeyas examinadas entre enero de 1979 y junio de 1983 contenían invertebrados, en su mayoría insectos. Una zarigüeya puede comer hasta 60 caracoles nativos en peligro de extinción ( Powelliphanta spp.) En una noche.

Ver también

Referencias

Otras lecturas

enlaces externos