Ciclopentadienida de sodio - Sodium cyclopentadienide
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 El anión ciclopentadienida
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
Ciclopentadienida de sodio |
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| Otros nombres
Ciclopentadieniluro de sodio, ciclopentadienilsodio
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA |
100.023.306 
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| Número CE | |||
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PubChem CID
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |||
| C 5 H 5 Na | |||
| Masa molar | 88,085 g · mol −1 | ||
| Apariencia | sólido incoloro | ||
| Densidad | 1,113 g / cm 3 | ||
| descomposición | |||
| Solubilidad | THF | ||
| Peligros | |||
| Principales peligros | inflamable | ||
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |||
El ciclopentadienuro de sodio es un compuesto organosódico con la fórmula C 5 H 5 Na. El compuesto a menudo se abrevia como NaCp, donde Cp - es el anión ciclopentadienida. El ciclopentadienuro de sodio es un sólido incoloro, aunque las muestras a menudo son rosadas debido a trazas de impurezas oxidadas.
Preparación
El ciclopentadienuro de sodio está disponible comercialmente como una solución en THF . Se prepara tratando ciclopentadieno con sodio :
- 2 Na + 2 C 5 H 6 → 2 NaC 5 H 5 + H 2
Normalmente, la conversión se realiza calentando una suspensión de sodio fundido en diciclopentadieno . En épocas anteriores, el sodio se proporcionaba comúnmente en forma de "alambre de sodio" o "arena de sodio", una fina dispersión de sodio preparada fundiendo sodio en xileno a reflujo y agitando rápidamente. El hidruro de sodio es una base conveniente:
- NaH + C 5 H 6 → NaC 5 H 5 + H 2
En los primeros trabajos, se utilizaron reactivos de Grignard como bases. Con un p K a de 15, el ciclopentadieno puede ser desprotonado por muchos reactivos.
Aplicaciones
El ciclopentadienuro de sodio es un reactivo común para la preparación de sales de ciclopentadienilo sustituidas como el éster y los compuestos de formilo NaC 5 H 4 X (CO 2 Me, CHO):
- NaC 5 H 5 + HCO 2 R → NaC 5 H 4 CHO + ROH
El ciclopentadienuro de sodio es un reactivo común para la preparación de metalocenos . Por ejemplo, la preparación de dicloruro de ferroceno y circonoceno :
- 2 NaC 5 H 5 + FeCl 2 → Fe (C 5 H 5 ) 2 + 2 NaCl
- ZrCl 4 (thf) 2 + 2 NaCp → Cp 2 ZrCl 2 + 2 NaCl + 2 THF
Estructura
La naturaleza de NaCp depende en gran medida de su medio y, a los efectos de la planificación de síntesis, el reactivo a menudo se representa como una sal de Na +
C
5 H -
5 . El NaCp cristalino libre de disolventes, que rara vez se encuentra, es un complejo sándwich "polidecker" , que consta de una cadena infinita de centros alternos de Na + intercalados entre ligandos μ - η 5 : η 5 -C 5 H 5 . Como solución en disolventes donantes, el NaCp está altamente solvatado, especialmente en el metal alcalino, como sugiere la capacidad de aislamiento del aducto Na ( tmeda ) Cp.
En contraste con los ciclopentadienuros de metales alcalinos, se encontró que el ciclopentadienuro de tetrabutilamonio (Bu 4 N + C 5 H 5 - ) estaba completamente soportado por enlaces iónicos y su estructura es representativa de la estructura del anión ciclopentadienido (C 5 H 5 - , Cp - ) en estado sólido. Sin embargo, el anión se desvía un poco de un pentágono regular plano, con longitudes de enlace C – C que van desde 138.0 -140.1 pm y ángulos de enlace C – C – C que varían entre 107.5-108.8 °.