Sacarina - Saccharin

Sacarina
Sacarina.svg
Sacarina-de-xtal-3D-balls.png
Nombres
Nombre IUPAC preferido
1 H -1λ 6 , 2-Benzotiazol-1,1,3 (2 H ) -triona
Otros nombres
sulfimida orto-benzoico,
sulphobenzamide orto
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.001.202 Edita esto en Wikidata
Número e E954 (agentes de glaseado, ...)
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C7H5NO3S / c9-7-5-3-1-2-4-6 (5) 12 (10,11) 8-7 / h1-4H, (H, 8,9) chequeY
    Clave: CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C7H5NO3S / c9-7-5-3-1-2-4-6 (5) 12 (10,11) 8-7 / h1-4H, (H, 8,9)
    Clave: CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYAR
  • O = C2c1ccccc1S (= O) (= O) N2
Propiedades
C 7 H 5 N O 3 S
Masa molar 183,18  g · mol −1
Apariencia Sólido cristalino blanco
Densidad 0,828 g / cm 3
Punto de fusion 228,8 a 229,7 ° C (443,8 a 445,5 ° F; 501,9 a 502,8 K)
1 g por 290 mL
Acidez (p K a ) 1,6
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La sacarina es un edulcorante artificial sin energía alimentaria . Es aproximadamente 300 a 400 veces más dulce que la sacarosa, pero tiene un regusto amargo o metálico , especialmente en concentraciones altas. La sacarina se usa para endulzar productos como bebidas, dulces, galletas y medicamentos.

Etimología

La sacarina deriva su nombre de la palabra "sacarina", que significa "azucarada". La palabra sacarina se usa en sentido figurado, a menudo en un sentido despectivo, para describir algo "desagradablemente demasiado educado" o "demasiado dulce". Ambas palabras se derivan de la palabra griega σάκχαρον ( sakkharon ) que significa "grava". De manera relacionada, la sacarosa es un nombre obsoleto para la sacarosa (azúcar de mesa).

Propiedades

Sal de sodio de sacarina, un polvo blanco.

La sacarina es termoestable. No reacciona químicamente con otros ingredientes alimentarios; como tal, se almacena bien. Las mezclas de sacarina con otros edulcorantes se utilizan a menudo para compensar las debilidades y fallas de cada edulcorante. Una mezcla de ciclamato- saccharina 10: 1 es común en países donde ambos edulcorantes son legales; en esta mezcla, cada edulcorante enmascara el sabor desagradable del otro. La sacarina se usa a menudo con aspartamo en refrescos dietéticos carbonatados , por lo que queda algo de dulzor en caso de que el jarabe de la fuente se almacene más allá de la vida útil relativamente corta del aspartame.

En su forma ácida, la sacarina no es soluble en agua. La forma utilizada como edulcorante artificial suele ser su sal de sodio . La sal de calcio también se usa a veces, especialmente por personas que restringen su ingesta de sodio en la dieta . Ambas sales son muy solubles en agua: 0,67 g / ml en agua a temperatura ambiente.

Efectos sobre la seguridad y la salud

En la década de 1970, los estudios realizados en ratas de laboratorio encontraron una asociación entre el consumo de altas dosis de sacarina y el desarrollo de cáncer de vejiga . Sin embargo, un estudio adicional determinó que este efecto se debió a un mecanismo que no es relevante para los humanos. Los estudios epidemiológicos no han mostrado evidencia de que la sacarina esté asociada con el cáncer de vejiga en humanos. La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) clasificó originalmente la sacarina en el Grupo 2B ("posiblemente carcinógeno para los humanos") según los estudios en ratas, pero la rebajó al Grupo 3 ("no clasificable en cuanto a la carcinogenicidad para los humanos") tras una revisión de la investigación posterior.

La sacarina no tiene energía alimentaria ni valor nutricional. Es seguro consumirlo para personas con diabetes .

Las personas con alergias a las sulfonamidas pueden experimentar reacciones alérgicas a la sacarina, ya que es un derivado de la sulfonamida y puede tener reacciones cruzadas. La sacarina en la pasta de dientes puede causar sensación de ardor, hinchazón y erupciones en la boca y los labios en personas sensibles.

Historia

Sacarina, envoltura histórica, Museo del Azúcar (Berlín)
1893 anuncio

La sacarina fue producida por primera vez en 1879 por Constantin Fahlberg , un químico que trabajaba con derivados del alquitrán de hulla en el laboratorio de Ira Remsen en la Universidad Johns Hopkins . Fahlberg notó un sabor dulce en su mano una noche, y lo relacionó con el compuesto sulfimida benzoica en el que había estado trabajando ese día. Fahlberg y Remsen publicaron artículos sobre sulfimida benzoica en 1879 y 1880. En 1884, entonces trabajando solo en la ciudad de Nueva York , Fahlberg solicitó patentes en varios países, describiendo métodos para producir esta sustancia que llamó sacarina. Dos años más tarde, comenzó la producción de la sustancia en una fábrica en un suburbio de Magdeburgo en Alemania. Fahlberg pronto se haría rico, mientras que Remsen simplemente se irritaba, creyendo que merecía crédito por las sustancias producidas en su laboratorio. Al respecto, Remsen comentó: "Fahlberg es un sinvergüenza. Me da náuseas escuchar que mi nombre se menciona al mismo tiempo que él".

Aunque la sacarina se comercializó poco después de su descubrimiento, hasta la escasez de azúcar durante la Primera Guerra Mundial , su uso no se había generalizado. Su popularidad aumentó aún más durante las décadas de 1960 y 1970 entre las personas que hacen dieta, ya que la sacarina es un edulcorante sin calorías . En los Estados Unidos, la sacarina se encuentra a menudo en los restaurantes en paquetes de color rosa ; la marca más popular es " Sweet'n Low ".

Debido a la dificultad de importar azúcar de las Indias Occidentales , la British Saccharin Company se fundó en 1917 para producir sacarina en su Paragon Works cerca de Accrington , Lancashire . La producción fue autorizada y controlada por la Junta de Comercio de Londres. La producción continuó en el sitio hasta 1926.

Regulación gubernamental

A partir de 1907, la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos comenzó a investigar la sacarina como resultado de la Ley de Alimentos y Medicamentos Puros . Harvey Wiley , entonces director de la oficina de química de la FDA, lo vio como una sustitución ilegal de un ingrediente valioso, el azúcar, por un ingrediente menos valioso. En un enfrentamiento que tuvo consecuencias en su carrera, Wiley le dijo al presidente Theodore Roosevelt : "Todos los que comieron ese maíz dulce fueron engañados. Él pensó que estaba comiendo azúcar, cuando en realidad estaba comiendo un producto de alquitrán de hulla totalmente desprovisto de valor alimenticio y extremadamente perjudicial para la salud ". Pero el propio Roosevelt era un consumidor de sacarina y, en un acalorado intercambio, Roosevelt respondió airadamente a Wiley diciendo: "Cualquiera que diga que la sacarina es perjudicial para la salud es un idiota". El episodio demostró la ruina de la carrera de Wiley.

En 1911, la Decisión 135 de Inspección de Alimentos declaró que los alimentos que contenían sacarina estaban adulterados . Sin embargo, en 1912, la Decisión 142 de Inspección de Alimentos declaró que la sacarina no era dañina.

Se generó más controversia en 1969 con el descubrimiento de archivos de las investigaciones de la FDA de 1948 y 1949. Estas investigaciones, que originalmente habían argumentado en contra del uso de sacarina, demostraron poco que la sacarina fuera dañina para la salud humana. En 1977, la FDA intentó prohibir completamente la sustancia, luego de estudios que mostraban que la sustancia causaba cáncer de vejiga en ratas. El intento de prohibición no tuvo éxito debido a la oposición pública que fue alentada por los anuncios de la industria, y en su lugar se ordenó la siguiente etiqueta: "El uso de este producto puede ser peligroso para su salud. Este producto contiene sacarina que se ha determinado que causa cáncer en animales de laboratorio ". Ese requisito se eliminó en 2000 luego de una nueva investigación que concluyó que los humanos reaccionaban de manera diferente a las ratas y no tenían riesgo de cáncer en los niveles de ingesta típicos. (Ver también: etiquetado a continuación). El edulcorante se ha seguido utilizando ampliamente en los Estados Unidos y ahora es el tercer edulcorante artificial más popular detrás de la sucralosa y el aspartamo .

En la Unión Europea , la sacarina también se conoce con el número E (código de aditivo) E954.

El estado actual de la sacarina es que está permitida en la mayoría de los países, y países como Canadá han levantado su prohibición anterior como aditivo alimentario. Se demostró que las afirmaciones de que está asociado con el cáncer de vejiga no tienen fundamento en experimentos con primates. (Sin embargo, está prohibido enviar por correo tabletas o paquetes de sacarina a Francia).

La sacarina estaba anteriormente en la lista de sustancias químicas de California que el estado sabe que causan cáncer a los efectos de la Proposición 65 , pero se eliminó de la lista en 2001.

Adición y eliminación de etiquetas de advertencia

En 1958, el Congreso de los Estados Unidos enmendó la Ley de Alimentos, Medicamentos y Cosméticos de 1938 con la cláusula Delaney para exigir que la Administración de Alimentos y Medicamentos no apruebe sustancias que "inducen cáncer en el hombre o, después de las pruebas, se descubra que inducir cáncer en animales ". Los estudios en ratas de laboratorio durante la década de 1970 relacionaron la sacarina con el desarrollo de cáncer de vejiga en roedores. Como consecuencia, todos los alimentos que contienen sacarina se etiquetaron con una advertencia que cumplía con el requisito de la Ley de Estudio y Etiquetado de la Sacarina de 1977 .

Sin embargo, en 2000, se quitaron las etiquetas de advertencia porque los científicos descubrieron que los roedores, a diferencia de los humanos, tienen una combinación única de pH alto , fosfato de calcio alto y niveles altos de proteína en la orina. Una o más de las proteínas que son más frecuentes en las ratas macho se combinan con el fosfato de calcio y la sacarina para producir microcristales que dañan el revestimiento de la vejiga. Con el tiempo, la vejiga de la rata responde a este daño sobreproduciendo células para reparar el daño, lo que conduce a la formación de tumores. Dado que esto no ocurre en humanos, no existe un riesgo elevado de cáncer de vejiga.

La exclusión de la sacarina de la lista dio lugar a una legislación que derogara el requisito de la etiqueta de advertencia para los productos que contienen sacarina. En 2001, la Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU. Y el estado de California cambiaron sus posiciones sobre la sacarina y la declararon segura para el consumo. La decisión de la FDA siguió una determinación 2000 por los EE.UU. Departamento de Salud y Servicios Humanos ' Programa Nacional de Toxicología para eliminar la sacarina de su lista de carcinógenos.

La Agencia de Protección Ambiental ha eliminado oficialmente la sacarina y sus sales de su lista de componentes peligrosos y productos químicos comerciales. En un comunicado de diciembre de 2010, la EPA declaró que la sacarina ya no se considera un peligro potencial para la salud humana.

Química

Preparación

La sacarina se puede producir de varias formas. La ruta original de Remsen y Fahlberg comienza con tolueno ; otra ruta comienza con o -clorotolueno . La sulfonación de tolueno por ácido clorosulfónico da cloruros de sulfonilo sustituidos en orto y para . El isómero orto se separa y se convierte en la sulfonamida con amoniaco . La oxidación del sustituyente metilo da el ácido carboxílico, que se cicla para dar sacarina ácido libre:

Síntesis de sacarina de Remsen-Fahlberg.png

En 1950, se desarrolló una síntesis mejorada en Maumee Chemical Company de Toledo, Ohio . En esta síntesis, el antranilato de metilo reacciona sucesivamente con ácido nitroso (a partir de nitrito de sodio y ácido clorhídrico ), dióxido de azufre , cloro y luego amoníaco para producir sacarina:

Síntesis de sacarina de Maumee.png

Propiedades y reacciones

El ácido libre de la sacarina tiene un p K a bajo de 1,6 (siendo el hidrógeno ácido el que se une al nitrógeno). La sacarina se puede utilizar para preparar aminas exclusivamente disustituidas a partir de haluros de alquilo mediante una sustitución nucleófila, seguida de una síntesis de Gabriel .

Ver también

Referencias

enlaces externos

  • Medios relacionados con la sacarina en Wikimedia Commons