Protoporfirinógeno IX - Protoporphyrinogen IX

Protoporfirinógeno IX
Protoporfirinógeno IX.svg
Identificadores
Malla protoporfirinógeno
Propiedades
C 34 H 38 N 4 O 4
Masa molar 566,7 g / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El protoporfirinógeno IX es un compuesto químico orgánico que se produce a lo largo de la síntesis de porfirinas , una clase de bioquímicos críticos que incluyen hemoglobina y clorofila . Es un precursor directo de la protoporfirina IX .

El compuesto es un porfirinógeno , lo que significa que tiene un núcleo de hexahidroporfina no aromática , que se oxidará a un núcleo de porfina en las etapas posteriores de la síntesis de hemo. Como la mayoría de los porfirinógenos, es incoloro.

Biosíntesis

El compuesto se sintetiza en la mayoría de los organismos a partir del coproporfirinógeno III por la enzima coproporfirinógeno oxidasa :

Síntesis de proptoporfirinógeno IX a partir del coproporfirinógeno III

El proceso implica la conversión de dos de los cuatro grupos de ácido propiónico en grupos vinilo. En el coproporfirinógeno III, los sustituyentes en los anillos de pirrol tienen la disposición MP-MP-MP-PM, donde M y P son ácido metilo y propiónico, respectivamente. En el protoporfirinógeno IX, la secuencia se convierte en MV-MV-MP-PM, donde V es vinilo.

Por la acción de la protoporfirinógeno oxidasa , el protoporfirinógeno IX se convierte posteriormente en protoporfirina IX , el primer tetrapirrol coloreado en la biosíntesis de los hemes.

Referencias

  1. ^ Paul R. Ortiz de Montellano (2008). "Hemes en biología". Enciclopedia de Wiley de biología química . John Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 9780470048672.wecb221 . ISBN 978-0470048672.

Ver también