Protopina - Protopine

Protopina
Estructura protopina.svg
Protopina-de-xtal-Mercury-3D-balls.png
Nombres
Nombre IUPAC preferido
5-Metil-4,6,7,14-tetrahidro-2 H , 10 H -bis ([1,3] benzodioxolo) [4,5- c : 5 ′, 6′- g ] azecina-13 (5 H )-uno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.004.546 Edita esto en Wikidata
Número CE
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C20H19NO5 / c1-21-5-4-13-7-18-19 (25-10-24-18) 8-14 (13) 16 (22) 6-12-2-3-17- 20 (15 (12) 9-21) 26-11-23-17 / h2-3,7-8H, 4-6,9-11H2,1H3 ☒norte
    Clave: GPTFURBXHJWNHR-UHFFFAOYSA-N ☒norte
  • EnChI = 1 / C20H19NO5 / c1-21-5-4-13-7-18-19 (25-10-24-18) 8-14 (13) 16 (22) 6-12-2-3-17- 20 (15 (12) 9-21) 26-11-23-17 / h2-3,7-8H, 4-6,9-11H2,1H3
    Clave: GPTFURBXHJWNHR-UHFFFAOYAW
  • c15cc3OCOc3cc5CCN (C) Cc2c (CC1 = O) ccc4c2OCO4
Propiedades
C 20 H 19 NO 5
Masa molar 353,369 g / mol
Apariencia cristales blancos
Densidad 1,399 g / cm 3
Punto de fusion 208 ° C (406 ° F; 481 K)
prácticamente insoluble
Solubilidad en cloroformo 1:15
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?) chequeY☒norte
Referencias de Infobox

La protopina es un alcaloide que se encuentra en la adormidera , los tubérculos Corydalis y otras plantas de la familia de las papaveraceae , como Fumaria officinalis . La protopina se deriva metabólicamente del alcaloide bencilisoquinolina (S) - Reticulina a través de una serie progresiva de cinco transformaciones enzimáticas: 1) enzima puente de berberina a (S) -Esculerina ; 2) (S) - queilanntifolina sintasa / CYP719A25 a (S) - queilanntifolina ; 3)  (S) - estilopina sintasa / CYP719A20 a (S) - Estilopina; 4) (S) - tetrahidroprotoberberina N - metiltransferasa a (S) - cis - N - metiliestilopina; y finalmente, 5) N -metiliestilopina hidroxilasa a protopina.


Se ha descubierto que inhibe los receptores de histamina H1 y la agregación plaquetaria , y actúa como analgésico .

Ver también

Referencias