Alcohol propargílico - Propargyl alcohol

Alcohol propargílico
Alcohol propargílico.svg
Estructura 3D de bola y palo de alcohol propargílico
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Prop-2-yn-1-ol
Otros nombres
propinol, 2-propinol, 2-propin-1-ol, hidroximetilacetileno.
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.003.157 Edita esto en Wikidata
Número CE
KEGG
Número RTECS
UNII
un numero 1986 2929
  • EnChI = 1S / C3H4O / c1-2-3-4 / h1,4H, 3H2 chequeY
    Clave: TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C3H4O / c1-2-3-4 / h1,4H, 3H2
    Clave: TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYAE
  • C # CCO
Propiedades
C 3 H 4 O
Masa molar 56.064  g · mol −1
Apariencia Líquido de incoloro a pajizo
Olor similar al geranio
Densidad 0,9715 g / cm 3
Punto de fusion −51 a −48 ° C (−60 a −54 ° F; 222 a 225 K)
Punto de ebullición 114 a 115 ° C (237 a 239 ° F; 387 a 388 K)
miscible
Presión de vapor 12 mmHg (20 ° C)
Peligros
Ficha de datos de seguridad SDS externo
Pictogramas GHS GHS02: Inflamable GHS06: tóxico GHS05: corrosivo GHS08: peligro para la salud GHS09: peligro ambiental
Palabra de señal GHS Peligro
H226 , H301 , H310 , H330 , H314 , H373 , H411
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330
NFPA 704 (diamante de fuego)
3
3
3
punto de inflamabilidad 36 ° C; 97 ° F; 309 K (copa abierta)
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
ninguno
REL (recomendado)
TWA 1 ppm (2 mg / m 3 ) [piel]
IDLH (peligro inmediato)
DAKOTA DEL NORTE
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?) chequeY☒norte
Referencias de Infobox

El alcohol propargílico , o 2-propin-1-ol , es un compuesto orgánico con la fórmula C 3 H 4 O. Es el alcohol estable más simple que contiene un grupo funcional alquino . El alcohol propargílico es un líquido viscoso incoloro que es miscible con agua y la mayoría de los disolventes orgánicos polares.

Reacciones y aplicaciones

El alcohol propargílico se polimeriza con calentamiento o tratamiento con base . Se utiliza como inhibidor de corrosión, solución de complejo metálico, estabilizador de solventes y aditivo abrillantador de galvanoplastia . También se utiliza como intermedio en síntesis orgánica . Los alcoholes propargílicos sustituidos secundarios y terciarios se someten a reacciones de transposición catalizadas para formar compuestos de carbonilo α, β-insaturados a través de la transposición de Meyer-Schuster y otros. Puede oxidarse a ácido propinal o propargílico .

Como indicación de la electronegatividad de un carbono sp , el alcohol propargílico es significativamente más ácido (p K a = 13,6) en comparación con su alcohol alílico análogo que contiene sp 2 (p K a = 15,5), que a su vez es más ácido que el alcohol n- propílico totalmente saturado (sp 3 carbonos solamente) (p K a = 16,1).

Preparación

El alcohol propargílico se produce mediante la adición catalizada por cobre de formaldehído al acetileno como subproducto de la síntesis industrial de but-2-in-1,4-diol . También se puede preparar mediante deshidrocloración de 3-cloro-2-propen-1-ol por NaOH .

Seguridad

El alcohol propargílico es un líquido inflamable, tóxico por inhalación, altamente tóxico por ingestión, tóxico por absorción cutánea y corrosivo.

Ver también

Referencias

enlaces externos