Poliestireno sulfonato - Polystyrene sulfonate
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| Datos clinicos | |
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| Nombres comerciales |
Sal de sodio: Kayexalate, Kionex, Resonium A Sal de calcio : Resonium de calcio, Sorbisterit, Resikali Sal de potasio y sodio: Tolevamer |
| AHFS / Drugs.com | Monografía |
| MedlinePlus | a682108 |
| Vías de administración |
Por vía oral, enema de retención. |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | Ninguno |
| Metabolismo | Ninguno |
| Excreción | Heces (100%) |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | [C 8 H 7 SO 3 - ] n |
  (¿qué es esto?) (verificar)
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Los sulfonatos de poliestireno son un grupo de medicamentos que se utilizan para tratar los niveles altos de potasio en sangre . Los efectos suelen tardar de horas a días. También se utilizan para eliminar potasio , calcio y sodio de soluciones en aplicaciones técnicas.
Los efectos secundarios comunes incluyen pérdida de apetito, malestar gastrointestinal, estreñimiento y niveles bajos de calcio en sangre . Estos polímeros se derivan del poliestireno mediante la adición de grupos funcionales sulfonato .
El poliestireno sulfonato de sodio fue aprobado para uso médico en los Estados Unidos en 1958.
En la década de 2000 se desarrolló un sulfonato de poliestireno para tratar la diarrea asociada a Clostridium difficile con el nombre de Tolevamer , pero nunca se comercializó.
Usos médicos
El sulfonato de poliestireno generalmente se suministra en forma de sodio o calcio. Se utiliza como aglutinante de potasio en la enfermedad renal aguda y crónica para personas con hiperpotasemia (niveles elevados anormales de potasio en sangre). Sin embargo, no está claro si es beneficioso y existe preocupación por los posibles efectos secundarios cuando se combina con sorbitol .
Los sulfonatos de poliestireno se administran por vía oral con una comida o por vía rectal mediante enema de retención .
Efectos secundarios
Los trastornos intestinales son frecuentes, como pérdida de apetito, náuseas , vómitos y estreñimiento . En casos raros, se ha asociado con necrosis colónica. Pueden ocurrir cambios en los niveles de electrolitos en sangre, como hipomagnesemia , hipocalcemia e hipopotasemia . Los sulfonatos de poliestireno no deben usarse en personas con enfermedad intestinal obstructiva y en recién nacidos con motilidad intestinal reducida .
Lesión intestinal
Se ha informado de un total de 58 casos de lesión intestinal, incluida la necrosis del colon, con sulfonato de poliestireno a partir de 2013. Se han informado más casos cuando se usa en combinación con sorbitol y otros casos se han producido cuando se usa solo.
Interacciones
Los sulfonatos de poliestireno pueden unirse a varios fármacos dentro del tracto digestivo y, por lo tanto, reducir su absorción y eficacia. Los ejemplos comunes incluyen litio , tiroxina y digital . En septiembre de 2017, la FDA recomendó separar la dosis de poliestireno sulfonato de cualquier otro medicamento oral por al menos tres horas para evitar posibles interacciones.
Mecanismo de acción
Hiperpotasemia
Los sulfonatos de poliestireno liberan iones de sodio o calcio en el estómago a cambio de iones de hidrógeno. Cuando la resina llega al intestino grueso, los iones de hidrógeno se intercambian por iones de potasio libres; luego, la resina se elimina en las heces. El efecto neto es reducir la cantidad de potasio disponible para su absorción en la sangre y aumentar la cantidad que se excreta a través de las heces. El efecto es una reducción de los niveles de potasio en el cuerpo, a una capacidad de 1 mEq de potasio intercambiado por 1 g de resina.
Producción y estructura química
El ácido poliestireno sulfónico, el ácido cuyas sales son los poliestireno sulfonatos, tiene la fórmula idealizada (CH 2 CHC 6 H 4 SO 3 H) n . El material se prepara mediante sulfonación de poliestireno :
- (CH 2 CHC 6 H 5 ) n + n SO 3 → (CH 2 CHC 6 H 4 SO 3 H) n
Existen varios métodos para esta conversión, que pueden conducir a un grado variable de sulfonación. Por lo general, el poliestireno está reticulado , lo que evita que el polímero se disuelva. Dado que el grupo del ácido sulfónico (SO 3 H) es fuertemente ácido, este polímero neutraliza las bases. De esta manera, se pueden preparar varias sales del polímero que conducen a sales de sodio, calcio y otras:
- (CH 2 CHC 6 H 4 SO 3 H) n + n NaOH → (CH 2 CHC 6 H 4 SO 3 Na) n + n H 2 O
Estos polímeros que contienen iones se denominan ionómeros .
Métodos alternativos de sulfonación
Se sabe que se producen dobles sustituciones de los anillos de fenilo, incluso con conversiones muy por debajo del 100%. También se encuentran reacciones de reticulación, en las que la condensación de dos grupos de ácido sulfónico produce una reticulación de sulfonilo. Por otro lado, el uso de condiciones más suaves como el acetilsulfato conduce a una sulfonación incompleta. Recientemente, se ha informado de la polimerización por radicales por transferencia de átomos (ATRP) de los sulfonatos de estireno protegidos, lo que conduce a polímeros lineales bien definidos, así como a arquitecturas moleculares más complicadas.
Usos químicos
Los poliestirenosulfonatos son útiles debido a sus propiedades de intercambio iónico . Los polímeros iónicos lineales son generalmente solubles en agua , mientras que los materiales reticulados (llamados resinas ) no se disuelven en agua. Estos polímeros se clasifican en polisales e ionómeros .
Ablandamiento de agua
El ablandamiento del agua se logra filtrando agua dura a través de un lecho de la forma sódica de poliestireno sulfonato reticulado. Los iones duros como el calcio (Ca 2+ ) y el magnesio (Mg 2+ ) se adhieren a los grupos sulfonato, desplazando los iones de sodio. La solución resultante de iones de sodio se ablanda.
Otros usos
El poliestireno sulfonato de sodio se utiliza como superplastificante en el cemento, como agente mejorador del tinte para el algodón y como membranas de intercambio de protones en aplicaciones de pilas de combustible. En su forma ácida, la resina se utiliza como catalizador ácido sólido en síntesis orgánica .