Fosfatidilcolina - Phosphatidylcholine

1-Oleoil-2-palmitoil-fosfatidilcolina

Las fosfatidilcolinas ( PC ) son una clase de fosfolípidos que incorporan colina como grupo principal. Son un componente principal de las membranas biológicas y pueden obtenerse fácilmente de una variedad de fuentes fácilmente disponibles, como yema de huevo o semillas de soja , de las cuales se extraen mecánica o químicamente usando hexano . También son miembros del grupo de la lecitina de sustancias grasas de color amarillo pardusco que se encuentran en los tejidos animales y vegetales. La dipalmitoil fosfatidilcolina (también conocida como lecitina) es un componente principal del surfactante pulmonar y se usa a menudo en la relación L / S para calcular la madurez pulmonar fetal. Si bien las fosfatidilcolinas se encuentran en todas las células vegetales y animales, están ausentes en las membranas de la mayoría de las bacterias, incluida Escherichia coli . La fosfatidilcolina purificada se produce comercialmente.

El nombre lecitina se deriva del griego λέκιθος, lekithos 'yema de huevo' de Theodore Nicolas Gobley , un químico y farmacéutico francés de mediados del siglo XIX, quien lo aplicó a la yema de huevo fosfatidilcolina que identificó en 1847. Gobley finalmente describió completamente su lecitina desde el punto de vista químico estructural, en 1874. Las fosfatidilcolinas son un componente tan importante de la lecitina que en algunos contextos los términos a veces se utilizan como sinónimos. Sin embargo, los extractos de lecitina consisten en una mezcla de fosfatidilcolina y otros compuestos. También se utiliza junto con taurocolato de sodio para simular medios biorrelevantes en estado de ayuno y de alimentación en estudios de disolución de fármacos altamente lipofílicos .

La fosfatidilcolina es un componente principal de las membranas celulares y el surfactante pulmonar , y se encuentra más comúnmente en la valva exoplasmática o externa de una membrana celular . Se cree que se transporta entre las membranas dentro de la célula mediante la proteína de transferencia de fosfatidilcolina (PCTP).

La fosfatidilcolina también juega un papel en la señalización celular mediada por la membrana y la activación de otras enzimas por PCTP.

Estructura y propiedades físicas

Palmitoil-oleil- sn -fosfatidilcolina, una fosfatidilcolina.

Este fosfolípido está compuesto por un grupo de cabeza de colina y ácido glicerofosfórico, con una variedad de ácidos grasos. Por lo general, uno es un ácido graso saturado (en la figura dada, este es ácido palmítico ( ácido hexadecanoico, H ₃ C- (CH ₂ ) ₁₄ -COOH); ácido margárico (ácido heptadecanoico, H ₃ C- (CH ₂ ) ₁₅ -COOH), identificado por Gobley en la yema de huevo, también pertenecen a esa clase); y el otro es un ácido graso insaturado (en este caso, ácido oleico, o ácido 9Z-octadecenoico, como en la lecitina de yema de huevo original de Gobley). Sin embargo, también hay ejemplos de especies disaturadas. La fosfatidilcolina de pulmón animal, por ejemplo, contiene una alta proporción de dipalmitoilfosfatidilcolina .

La fosfolipasa D cataliza la hidrólisis de la fosfatidilcolina para formar ácido fosfatídico (PA), liberando el grupo de cabeza de colina soluble en el citosol .

Posibles beneficios para la salud

Senectud

Una revisión sistemática de 2009 de ensayos clínicos en humanos encontró que no había suficiente evidencia para respaldar la suplementación de lecitina o fosfatidilcolina en la demencia. El estudio encontró que no se podía descartar un beneficio moderado hasta que se realizaran más estudios a gran escala.

Lipólisis

Aunque la fosfatidilcolina se ha estudiado como una alternativa a la liposucción, no hay estudios revisados por pares que hayan demostrado que tenga efectos comparables. Se ha estudiado la inyección de fosfatidilcolina en lipomas, aunque los resultados han sido mixtos.

Colitis ulcerosa

Se ha demostrado que el tratamiento de la colitis ulcerosa con la ingesta oral de fosfatidilcolina produce una disminución de la actividad de la enfermedad.

Posibles riesgos para la salud

Un informe de 2011 relacionó los catabolitos microbianos de la fosfatidilcolina con un aumento de la aterosclerosis en ratones a través de la producción de colina , óxido de trimetilamina y betaína .

Biosíntesis

Aunque existen múltiples vías para la biosíntesis de fosfatidilcolina, la vía predominante en eucariotas implica la condensación entre diacilglicerol (DAG) y citidina 5'-difosfocolina (CDP-colina o citicolina). La conversión está mediada por la enzima diacilglicerol colinafosfotransferasa . Otra vía, principalmente operativa en el hígado, implica la metilación de fosfatidiletanolamina con S -adenosil metionina (SAM) que es el donante del grupo metilo.