Pentano - Pentane

Fórmula esquelética de pentano
Fórmula esquelética de pentano con todos los hidrógenos explícitos añadidos
Pentane 3D ball.png
Pentane 3D spacefill.png
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Pentano
Otros nombres
Quintane; Refrigerante-4-13-0
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
969132
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA 100.003.358 Edita esto en Wikidata
Número CE
1766
Malla pentano
Número RTECS
UNII
un numero 1265
  • EnChI = 1S / C5H12 / c1-3-5-4-2 / ​​h3-5H2,1-2H3 chequeY
    Clave: OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • CCCCC
Propiedades
C 5 H 12
Masa molar 72,151  g · mol −1
Apariencia Líquido incoloro
Olor Similar a la gasolina
Densidad 0,626 g mL -1 ; 0,6262 g mL −1 (a 20 ° C)
Punto de fusion −130,5 a −129,1 ° C; −202,8 a −200,3 ° F; 142,7 hasta 144,1 K
Punto de ebullición 35,9 a 36,3 ° C; 96,5 a 97,3 ° F; 309,0 a 309,4 K
40 mg L −1 (a 20 ° C)
log P 3.255
Presión de vapor 57,90 kPa (a 20,0 ° C)
7,8 nmol Pa −1 kg −1
Acidez (p K a ) ~ 45
Basicidad (p K b ) ~ 59
UV-vis (λ máx. ) 200 nm
-63,05 · 10 −6 cm 3 / mol
1.358
Viscosidad 0,240 mPa · s (a 20 ° C)
Termoquímica
167,19 JK −1 mol −1
263,47 JK −1 mol −1
Entalpía
estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )
−174,1–−172,9 kJ mol −1
Entalpía
estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )
−3,5095–−3,5085 MJ mol −1
Riesgos
Ficha de datos de seguridad Ver: página de datos
Pictogramas GHS GHS02: Inflamable GHS07: Nocivo GHS08: peligro para la salud GHS09: peligro ambiental
Palabra de señal GHS Peligro
H225 , H304 , H336 , H411
P210 , P261 , P273 , P301 + 310 , P331
NFPA 704 (diamante de fuego)
1
4
0
punto de inflamabilidad −49,0 ° C (−56,2 ° F; 224,2 K)
260,0 ° C (500,0 ° F; 533,1 K)
Límites explosivos 1,5–7,8%
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
130.000 mg / m 3 (ratón, 30 min)
128.200 ppm (ratón, 37 min)
325.000 mg / m 3 (ratón, 2 h)
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
 TWA 1000 ppm (2950 mg / m 3 )
REL (recomendado)
 TWA 120 ppm (350 mg / m 3 ) C 610 ppm (1800 mg / m 3 ) [15 minutos]
IDLH (peligro inmediato)
 1500 ppm
Compuestos relacionados
Alcanos relacionados
Página de datos complementarios
Índice de refracción ( n ),
constante dieléctrica (ε r ), etc.

Datos termodinámicos
 Comportamiento de fase
sólido-líquido-gas
UV , IR , RMN , MS
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El pentano es un compuesto orgánico con la fórmula C 5 H 12 , es decir, un alcano con cinco átomos de carbono . El término puede referirse a cualquiera de los tres isómeros estructurales , o a una mezcla de ellos: en la nomenclatura de la IUPAC , sin embargo, pentano significa exclusivamente el isómero n -pentano; los otros dos se llaman isopentano (metilbutano) y neopentano (dimetilpropano). El ciclopentano no es un isómero del pentano porque tiene solo 10 átomos de hidrógeno donde el pentano tiene 12.

Los pentanos son componentes de algunos combustibles y se emplean como disolventes especiales en el laboratorio . Sus propiedades son muy similares a las de los butanos y hexanos .

Usos industriales

Los pentanos son algunos de los principales agentes de expansión utilizados en la producción de espuma de poliestireno y otras espumas. Por lo general, se usa una mezcla de n-, i- y cada vez más ciclopentano para este propósito.

La isomerización catalizada por ácido produce isopentano, que se utiliza en la producción de combustibles de alto octanaje.

Debido a sus bajos puntos de ebullición , bajo costo y relativa seguridad, los pentanos se utilizan como medio de trabajo en centrales eléctricas geotérmicas en algunos refrigerantes mezclados que también se utilizan como medio de trabajo en ciclos de Rankine orgánicos.

Los pentanos son solventes en muchos productos comunes, por ejemplo, en algunos pesticidas .

Uso de laboratorio

Los pentanos son relativamente económicos y son los alcanos líquidos más volátiles a temperatura ambiente, por lo que a menudo se utilizan en el laboratorio como disolventes que pueden evaporarse rápida y cómodamente. Sin embargo, debido a su no polaridad y falta de funcionalidad , solo disuelven compuestos no polares y ricos en alquilo. Los pentanos son miscibles con los disolventes apolares más comunes, como clorocarbonos , aromáticos y éteres .

A menudo se utilizan en cromatografía líquida .

Propiedades físicas

Los puntos de ebullición de los isómeros del pentano oscilan entre aproximadamente 9 y 36 ° C. Como es el caso de otros alcanos, los isómeros más ramificados tienden a tener puntos de ebullición más bajos.

Lo mismo tiende a ser cierto para los puntos de fusión de los isómeros de alcanos, y el del isopentano es 30 ° C más bajo que el del n -pentano. Sin embargo, el punto de fusión del neopentano , el más ramificado de los tres, es 100 ° C más alto que el del isopentano. El punto de fusión anormalmente alto del neopentano se ha atribuido a las moléculas tetraédricas empaquetadas más de cerca en forma sólida. Pero esta explicación se contradice por el hecho de que el neopentano tiene una densidad más baja que los otros dos isómeros, y el alto punto de fusión en realidad es causado por la entropía de fusión significativamente más baja del neopentano .

Los isómeros ramificados son más estables (tienen menor calor de formación y calor de combustión ) que el n-pentano. La diferencia es de 1.8 kcal / mol para isopentano y 5 kcal / mol para neopentano.

La rotación alrededor de dos enlaces CC simples centrales de n -pentano produce cuatro conformaciones diferentes .

Reacciones y ocurrencia

Al igual que otros alcanos , los pentanos son en gran parte no reactivos a temperatura y condiciones ambientales estándar; sin embargo, con suficiente energía de activación (por ejemplo, una llama abierta), se oxidan fácilmente para formar dióxido de carbono y agua:

C 5 H 12 + 8 O 2 → 5 CO 2 + 6 H 2 O + calor / energía

Al igual que otros alcanos , los pentanos se someten a cloración por radicales libres :

C 5 H 12 + Cl 2 → C 5 H 11 Cl + HCl

Tales reacciones no son selectivas; con n -pentano, el resultado es una mezcla de los 1-, 2- y 3-cloropentanos, así como derivados más clorados. También pueden producirse otras halogenaciones de radicales .

El pentano es un componente del aliento exhalado para algunas personas. Producto de la degradación de los ácidos grasos insaturados, su presencia está asociada a determinadas enfermedades y cánceres.

Referencias

enlaces externos