Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas - Oxidation of secondary alcohols to ketones
La oxidación de alcoholes secundarios a cetonas es una importante reacción de oxidación en la química orgánica .
Cuando se oxida un alcohol secundario , se convierte en una cetona . El hidrógeno del grupo hidroxilo se pierde junto con el hidrógeno unido al carbono unido al oxígeno. El oxígeno restante luego forma dobles enlaces con el carbono. Esto deja una cetona, como R 1 –COR 2 . Las cetonas son bastante resistentes a la oxidación adicional, ya que requeriría romper un enlace C-C adyacente, pero con oxidantes fuertes esto puede ocurrir y produce ésteres o ácidos carboxílicos .
La reacción puede ocurrir usando una variedad de oxidantes.
Dicromato de potasio
Un alcohol secundario se puede oxidar en una cetona usando dicromato de potasio acidificado y calentando a reflujo . El ion dicromato rojo anaranjado, Cr 2 O 7 2− , se reduce al ion verde Cr 3+ . Esta reacción se usó una vez en una prueba de aliento con alcohol.
PCC (clorocromato de piridinio)
El PCC , cuando se usa en un solvente orgánico, se puede usar para oxidar un alcohol secundario en una cetona. Tiene la ventaja de hacerlo de forma selectiva sin la tendencia a oxidarse en exceso.
Oxidación de Dess-Martin
El periodinano de Dess-Martin es un oxidante suave para la conversión de alcoholes en aldehídos o cetonas.
La reacción se realiza en condiciones estándar, a temperatura ambiente, más a menudo en diclorometano . La reacción tarda entre media hora y dos horas en completarse. A continuación, el producto se separa del periodinano gastado.
Oxidación de Swern
La oxidación de Swern oxida los alcoholes secundarios en cetonas usando cloruro de oxalilo y dimetilsulfóxido . También requiere una base orgánica, como trietilamina .
Los subproductos son sulfuro de dimetilo (Me 2 S), monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO 2 ) y, cuando se usa trietilamina como base, cloruro de trietilamonio (C 6 H 15 NHCl). El sulfuro de dimetilo y el monóxido de carbono son compuestos muy tóxicos y malolientes, por lo que la reacción y el tratamiento deben realizarse en una campana extractora o al aire libre.
Oxidación de Oppenauer
Oxidación de fetizon
El carbonato de plata en celita oxida los alcoholes a través de la oxidación de un solo electrón por los cationes de plata.
