Base orgánica - Organic base
Una base orgánica es un compuesto orgánico que actúa como base . Las bases orgánicas suelen ser aceptores de protones, aunque no siempre. Por lo general, contienen átomos de nitrógeno , que pueden protonarse fácilmente. Por ejemplo, las aminas o los compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno tienen un solo par de electrones en el átomo de nitrógeno y, por tanto, pueden actuar como aceptores de protones. Ejemplos incluyen:
- piridina
- alcanaminas, como metilamina
- imidazol
- bencimidazol
- histidina
- guanidina
- bases de fosfaceno
- hidróxidos de cationes de amonio cuaternario o algunos otros cationes orgánicos
Factores que afectan la alcalinidad
La mayoría de las bases orgánicas se consideran débiles . Muchos factores pueden afectar la fuerza de los compuestos. Uno de esos factores es el efecto inductivo . Una explicación simple del término indicaría que los átomos electropositivos (como los grupos de carbono) unidos muy cerca del potencial aceptor de protones tienen un efecto de "liberación de electrones", de modo que la carga positiva adquirida por el aceptor de protones se distribuye sobre otras adyacentes. átomos en la cadena. Lo contrario también es posible como alivio de la alcalinidad: los átomos o especies electronegativos (como el flúor o el grupo nitro ) tendrán un efecto de "extracción de electrones" y, por lo tanto, reducirán la basicidad. Con este fin, la trimetilamina es una base más potente que el amoniaco , debido al efecto inductor de los grupos metilo que permiten que el átomo de nitrógeno acepte más fácilmente un protón y se convierta en un catión mucho mayor que el de los átomos de hidrógeno. En las guanidinas , la forma protonada ( guanidinio ) tiene tres estructuras de resonancia , lo que le da una mayor estabilidad y hace que las guanidinas sean bases más fuertes.
Las bases de fosfaceno también contienen fósforo y son, en general, más alcalinas que las aminas estándar y los heterocíclicos basados en nitrógeno. La protonación tiene lugar en el átomo de nitrógeno, no en el átomo de fósforo al que el nitrógeno tiene un doble enlace.
Donantes de hidróxido
Algunas bases orgánicas, tales como hidróxido de tetrametilamonio , hidróxido de tetrabutilamonio o hidróxido de colina, son donantes de hidróxido en lugar de aceptores de protones como los compuestos anteriores. Sin embargo, no siempre son estables. El hidróxido de colina, por ejemplo, es metaestable y se degrada lentamente para liberar trimetilamina .