Óxido nítrico - Nitric oxide
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC
Óxido nítrico
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Nombre IUPAC sistemático
Oxidonitrogen (•) (aditivo) |
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| Otros nombres
Óxido de
nitrógeno Monóxido de nitrógeno Óxido de nitrógeno (II) Oxonitrógeno |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 3DMet | |||
| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| Tarjeta de información ECHA |
100.030.233 
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| Número CE | |||
| 451 | |||
| KEGG | |||
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
| UNII | |||
| un numero | 1660 | ||
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |||
| N O | |||
| Masa molar | 30,006 g · mol −1 | ||
| Apariencia | Gas incoloro | ||
| Densidad | 1.3402 g / L | ||
| Punto de fusion | −164 ° C (−263 ° F; 109 K) | ||
| Punto de ebullición | −152 ° C (−242 ° F; 121 K) | ||
| 0,0098 g / 100 ml (0 ° C) 0,0056 g / 100 ml (20 ° C) |
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Índice de refracción ( n D )
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1.0002697 | ||
| Estructura | |||
| lineal ( grupo de puntos C ∞ v ) | |||
| Termoquímica | |||
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Entropía molar estándar ( S |
210,76 J / (K · mol) | ||
| 91,29 kJ / mol | |||
| Farmacología | |||
| R07AX01 ( OMS ) | |||
| Datos de licencia | |||
| Inhalación | |||
| Farmacocinética : | |||
| bien | |||
| a través del lecho capilar pulmonar | |||
| 2-6 segundos | |||
| Riesgos | |||
| Principales peligros | |||
| Ficha de datos de seguridad | SDS externo | ||
| Pictogramas GHS |
   
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| Palabra de señal GHS | Peligro | ||
| H270 , H280 , H330 , H314 | |||
| P244 , P260 , P220 , P280 , P304 + 340 + 315 , P303 + 361 + 353 + 315 , P305 + 351 + 338 + 315 , P370 + 376 , P403 , P405 | |||
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
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LC 50 ( concentración media )
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315 ppm (conejo, 15 min ) 854 ppm (rata, 4 h ) 2500 ppm (ratón, 12 min) |
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LC Lo ( menor publicado )
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320 ppm (ratón) | ||
| Compuestos relacionados | |||
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Óxidos de nitrógeno relacionados
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Pentóxido de dinitrógeno Tetróxido de |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |||
El óxido nítrico ( óxido de nitrógeno o monóxido de nitrógeno) es un gas incoloro con la fórmula NO . Es uno de los principales óxidos de nitrógeno . El óxido nítrico es un radical libre : tiene un electrón desapareado , que a veces se indica con un punto en su fórmula química (· N = O o · NO). El óxido nítrico también es una molécula diatómica heteronuclear , una clase de moléculas cuyo estudio generó las primeras teorías modernas de los enlaces químicos .
Un intermedio importante en la química industrial , el óxido nítrico se forma en los sistemas de combustión y puede ser generado por los rayos en las tormentas eléctricas. En los mamíferos, incluidos los humanos, el óxido nítrico es una molécula de señalización en muchos procesos fisiológicos y patológicos. Fue proclamada la " Molécula del año " en 1992. El Premio Nobel de Fisiología o Medicina de 1998 se otorgó por descubrir el papel del óxido nítrico como molécula de señalización cardiovascular.
El óxido nítrico no debe confundirse con el dióxido de nitrógeno (NO 2 ), un gas marrón y contaminante principal del aire , ni con el óxido nitroso (N 2 O), un anestésico .
Reacciones
Con moléculas di y triatómicas
Al condensarse a un líquido, el óxido nítrico se dimeriza a dióxido de dinitrógeno , pero la asociación es débil y reversible. La distancia N – N en NO cristalino es 218 pm, casi el doble de la distancia N – O.
Dado que el calor de formación de · NO es endotérmico , el NO puede descomponerse en los elementos. Los convertidores catalíticos de los automóviles aprovechan esta reacción:
- 2 NO → O 2 + N 2
Cuando se expone al oxígeno , el óxido nítrico se convierte en dióxido de nitrógeno :
- 2 NO + O 2 → 2 NO 2
Se ha especulado que esta conversión se produce a través del intermedio ONOONO.
En el agua, el óxido nítrico reacciona con el oxígeno para formar ácido nitroso (HNO 2 ). Se cree que la reacción procede a través de la siguiente estequiometría :
- 4 NO + O 2 + 2 H 2 O → 4 HNO 2
El óxido nítrico reacciona con flúor , cloro y bromo para formar haluros de nitrosilo, como el cloruro de nitrosilo :
- 2 NO + Cl 2 → 2 NOCl
Con NO 2 , también un radical, el NO se combina para formar el trióxido de dinitrógeno intensamente azul :
- NO + NO 2 ⇌ ENCENDIDO − NO 2
Química Orgánica
La adición de un resto de óxido nítrico a otra molécula a menudo se denomina nitrosilación . La reacción de Traube es la adición de dos equivalentes de óxido nítrico a un enolato , dando un diolato de diazenio (también llamado nitrosohidroxilamina ). El producto puede sufrir una reacción retroaldólica posterior , dando un proceso general similar a la reacción del haloformo . Por ejemplo, el óxido nítrico reacciona con acetona y un alcóxido para formar un diolato de diazenio en cada posición α , con la consiguiente pérdida de acetato de metilo como subproducto :
Esta reacción, que se descubrió alrededor de 1898, sigue siendo de interés en la investigación de profármacos de óxido nítrico . El óxido nítrico también puede reaccionar directamente con el metóxido de sodio , formando finalmente formiato de sodio y óxido nitroso a través de un diolato de N -metoxidiazenio.
Complejos de coordinación
El óxido nítrico reacciona con los metales de transición para dar complejos llamados nitrosilos metálicos . El modo de unión más común del óxido nítrico es el tipo lineal terminal (M − NO). Alternativamente, el óxido nítrico puede servir como pseudohaluro de un electrón. En tales complejos, el grupo M − N − O se caracteriza por un ángulo entre 120 ° y 140 °. El grupo NO también puede tender un puente entre los centros metálicos a través del átomo de nitrógeno en una variedad de geometrías.
Producción y preparación
En entornos comerciales, el óxido nítrico se produce mediante la oxidación del amoníaco a 750–900 ° C (normalmente a 850 ° C) con platino como catalizador en el proceso de Ostwald :
- 4 NH 3 + 5 O 2 → 4 NO + 6 H 2 O
La reacción endotérmica no catalizada de oxígeno (O 2 ) y nitrógeno (N 2 ), que se efectúa a alta temperatura (> 2000 ° C) por rayos no se ha desarrollado en una síntesis comercial práctica (ver proceso Birkeland-Eyde ):
- N 2 + O 2 → 2 NO
Métodos de laboratorio
En el laboratorio, el óxido nítrico se genera convenientemente mediante la reducción del ácido nítrico diluido con cobre :
- 8 HNO 3 + 3 Cu → 3 Cu (NO 3 ) 2 + 4 H 2 O + 2 NO
Una ruta alternativa implica la reducción de ácido nitroso en forma de nitrito de sodio o nitrito de potasio :
- 2 NaNO 2 + 2 NaI + 2 H 2 SO 4 → I 2 + 2 Na 2 SO 4 + 2 H 2 O + 2 NO
- 2 NaNO 2 + 2 FeSO 4 + 3 H 2 SO 4 → Fe 2 (SO 4 ) 3 + 2 NaHSO 4 + 2 H 2 O + 2 NO
- 3 KNO 2 + KNO 3 + Cr 2 O 3 → 2 K 2 CrO 4 + 4 NO
La ruta del sulfato de hierro (II) es simple y se ha utilizado en experimentos de laboratorio de pregrado. Los compuestos denominados NONOate también se utilizan para la generación de óxido nítrico.
Detección y ensayo
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La concentración de óxido nítrico se puede determinar mediante una reacción quimioluminiscente con ozono . Una muestra que contiene óxido nítrico se mezcla con una gran cantidad de ozono. El óxido nítrico reacciona con el ozono para producir oxígeno y dióxido de nitrógeno , acompañado de emisión de luz ( quimioluminiscencia ):
- NO + O 3 → NO 2 + O 2 + hν
que se puede medir con un fotodetector . La cantidad de luz producida es proporcional a la cantidad de óxido nítrico en la muestra.
Otros métodos de prueba incluyen el electroanálisis (enfoque amperométrico), donde · NO reacciona con un electrodo para inducir un cambio de corriente o voltaje. La detección de radicales NO en tejidos biológicos es particularmente difícil debido a la corta vida útil y la concentración de estos radicales en los tejidos. Uno de los pocos métodos prácticos es la captura de espín de óxido nítrico con complejos de hierro- ditiocarbamato y la posterior detección del complejo de mono-nitrosil-hierro con resonancia paramagnética electrónica (EPR).
Existe un grupo de indicadores de colorantes fluorescentes que también están disponibles en forma acetilada para mediciones intracelulares. El compuesto más común es la 4,5-diaminofluoresceína (DAF-2).
Efectos ambientales
Deposición de lluvia ácida
El óxido nítrico reacciona con el radical hidroperoxi (HO 2 • ) para formar dióxido de nitrógeno (NO 2 ), que luego puede reaccionar con un radical hidroxilo ( • OH ) para producir ácido nítrico (HNO 3 ):
- · NO + HO 2 • → • NO 2 + • OH
- · NO 2 + • OH → HNO 3
El ácido nítrico, junto con el ácido sulfúrico , contribuye a la deposición de lluvia ácida .
El agotamiento de la capa de ozono
· NO participa en el agotamiento de la capa de ozono . El óxido nítrico reacciona con el ozono estratosférico para formar O 2 y dióxido de nitrógeno:
- · NO + O 3 → NO 2 + O 2
Esta reacción también se utiliza para medir concentraciones de · NO en volúmenes de control.
Precursor del NO 2
Como se ve en la sección de deposición de ácido, el óxido nítrico puede transformarse en dióxido de nitrógeno (esto puede suceder con el radical hidroperoxi, HO 2 • , o el oxígeno diatómico, O 2 ). Los síntomas de la exposición a dióxido de nitrógeno a corto plazo incluyen náuseas, disnea y dolor de cabeza. Los efectos a largo plazo pueden incluir deterioro de la función inmunológica y respiratoria .
Funciones biologicas
El NO es una molécula de señalización gaseosa . Es un mensajero biológico vertebrado clave , que desempeña un papel en una variedad de procesos biológicos. Es un bioproducto en casi todos los tipos de organismos, incluidas bacterias, plantas, hongos y células animales.
El óxido nítrico, un factor relajante derivado del endotelio (EDRF), se biosintetiza de forma endógena a partir de L -arginina , oxígeno y NADPH mediante varias enzimas de óxido nítrico sintasa (NOS) . La reducción de nitrato inorgánico también puede producir óxido nítrico. Uno de los principales objetivos enzimáticos del óxido nítrico es la guanilil ciclasa . La unión del óxido nítrico a la región hem de la enzima conduce a la activación, en presencia de hierro. El óxido nítrico es muy reactivo (tiene una vida útil de unos pocos segundos), pero se difunde libremente a través de las membranas. Estos atributos hacen que el óxido nítrico sea ideal para una molécula de señalización transitoria paracrina (entre células adyacentes) y autocrina (dentro de una sola célula). Una vez que el oxígeno y el agua convierten el óxido nítrico en nitratos y nitritos, la señalización celular se desactiva.
El endotelio (revestimiento interno) de los vasos sanguíneos utiliza óxido nítrico para indicar al músculo liso circundante que se relaje, lo que produce vasodilatación y aumenta el flujo sanguíneo. Sildenafil (Viagra) es un fármaco que utiliza la vía del óxido nítrico. El sildenafil no produce óxido nítrico, pero mejora las señales que están aguas abajo de la vía del óxido nítrico al proteger el monofosfato de guanosina cíclico (cGMP) de la degradación por la fosfodiesterasa tipo 5 específica de cGMP (PDE5) en el cuerpo cavernoso , lo que permite que la señal sea mejorado, y por lo tanto vasodilatación . Otro transmisor gaseoso endógeno, el sulfuro de hidrógeno (H 2 S) trabaja con NO para inducir vasodilatación y angiogénesis de manera cooperativa.
La respiración nasal produce óxido nítrico dentro del cuerpo, mientras que la respiración bucal no.
Seguridad y salud ocupacional
En los EE. UU., La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional (OSHA) ha establecido el límite legal (límite de exposición permisible ) para la exposición al óxido nítrico en el lugar de trabajo en 25 ppm (30 mg / m 3 ) durante una jornada laboral de 8 horas. El Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH) ha establecido un límite de exposición recomendado (REL) de 25 ppm (30 mg / m 3 ) durante una jornada laboral de 8 horas. A niveles de 100 ppm, el óxido nítrico es un peligro inmediato para la vida y la salud .
Referencias
Otras lecturas
- Butler A. y Nicholson R .; "Vida, muerte y NO". Cambridge 2003. ISBN 978-0-85404-686-7 .
- van Faassen, EE; Vanin, AF (eds); "Radicales de por vida: las diversas formas de óxido nítrico". Elsevier, Amsterdam 2007. ISBN 978-0-444-52236-8 .
- Ignarro, LJ (ed.); "Óxido nítrico: biología y patobiología". Academic Press, San Diego 2000. ISBN 0-12-370420-0 .
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 1311
- "Óxido nítrico y su papel en la salud y la diabetes" . 21 de octubre de 2015.
- Química de gases a microescala: experimentos con óxidos de nitrógeno
- Su cerebro se inicia como una computadora : nuevos conocimientos sobre el papel biológico del óxido nítrico.
- Evaluación del potencial de óxido nítrico en el pie diabético
- Nuevos descubrimientos sobre el óxido nítrico pueden proporcionar medicamentos para la esquizofrenia
- Óxido nítrico en la base de datos de productos químicos
- "Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH): óxido nítrico" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional . 2 de noviembre de 2018.