Neosalvarsan - Neosalvarsan

Neosalvarsan
Neosalvarsan.svg
Neosalvarsan-3D-vdW.png
Nombres
Otros nombres
3,3'-diamino-4,4'-dihidroxiarsenobenceno-N-formaldehídoulfoxilato de sodio; Neoarsfenamina; 914
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.006.613 Edita esto en Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C13H14As2N2O4S.Na / c16-10-5-8 (1-3-12 (10) 18) 14-15-9-2-4-13 (19) 11 (6-9) 17-7- 22 (20) 21; / h1-6,17-19H, 7,16H2, (H, 20,21); / q; + 1 / p-1  cheque Y
    Clave: BGYSJUFVJUJSOL-UHFFFAOYSA-M  cheque Y
  • InChI = 1 / C13H14As2N2O4S.Na / c16-10-5-8 (1-3-12 (10) 18) 14-15-9-2-4-13 (19) 11 (6-9) 17-7- 22 (20) 21; / h1-6,17-19H, 7,16H2, (H, 20,21); / q; + 1 / p-1
    Clave: BGYSJUFVJUJSOL-REWHXWOFAO
  • [Na +]. [O-] S (= O) CNc2cc (/ [As] = [As] / c1ccc (O) c (N) c1) ccc2O
Propiedades
C 13 H 13 Como 2 N 2 NaO 4 S
Masa molar 466,15 g / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
cheque Y   verificar  ( ¿qué es    ?) cheque Y ☒ norte
Referencias de Infobox

Neosalvarsan es un quimioterápico sintético que es un compuesto organoarsénico . Estuvo disponible en 1912 y reemplazó al salvarsan, más tóxico y menos soluble en agua, como tratamiento eficaz para la sífilis . Debido a que ambos arsenicales conllevaban un riesgo considerable de efectos secundarios, fueron reemplazados por esta indicación por penicilina en la década de 1940.

Tanto salvarsan como neosalvarsan fueron desarrollados en el laboratorio de Paul Ehrlich en Frankfurt , Alemania . Sus descubrimientos fueron el resultado del primer esfuerzo en equipo organizado para optimizar la actividad biológica de un compuesto líder a través de modificaciones químicas sistemáticas. Este esquema es la base de la mayoría de las investigaciones farmacéuticas modernas . Tanto salvarsan como neosalvarsan son profármacos , es decir, se metabolizan en el fármaco activo en el cuerpo.

Aunque, como salvarsán, originalmente se creía que contenía un doble enlace arsénico-arsénico, ahora se sabe que esto es incorrecto y existe como una mezcla de anillos de diferentes tamaños con enlaces simples arsénico-arsénico.

Referencias

  1. ^ Strebhardt K, Ullrich A (mayo de 2008). "Concepto de la bala mágica de Paul Ehrlich: 100 años de progreso". Nat. Rev. Cáncer . 8 (6): 473–80. doi : 10.1038 / nrc2394 . PMID   18469827 . S2CID   30063909 .
  2. ^ Lloyd, Nicholas C .; Morgan, Hugh W .; Nicholson, Brian K .; Ronimus, Ron S. (2005). "La composición de Salvarsan de Ehrlich: resolución de un debate centenario" (PDF) . Angewandte Chemie International Edition . 44 (6): 941–944. doi : 10.1002 / anie.200461471 . hdl : 10289/207 . ISSN   1521-3773 . PMID   15624113 .