Espectroscopia de resonancia magnética nuclear de estereoisómeros - Nuclear magnetic resonance spectroscopy of stereoisomers

La espectroscopia de resonancia magnética nuclear de estereoisómeros más conocida como espectroscopia de RMN de estereoisómeros es un método de análisis químico que utiliza la espectroscopia de RMN para determinar la configuración absoluta de los estereoisómeros . Por ejemplo, el cis o trans alquenos , R o S enantiómeros , y R, R o R, S diastereómeros .

En una mezcla de enantiómeros, estos métodos pueden ayudar a cuantificar la pureza óptica integrando el área bajo el pico de RMN correspondiente a cada estereoisómero. La precisión de la integración se puede mejorar insertando un agente derivatizante quiral con un núcleo distinto de hidrógeno o carbono, y luego leyendo el espectro de RMN heteronuclear: por ejemplo , RMN de flúor 19 o RMN de fósforo 31 . El ácido de Mosher contiene un grupo -CF ₃ , por lo que si el aducto no tiene otros átomos de flúor, el ¹⁹ F NMR de una mezcla racémica muestra solo dos picos, uno para cada estereoisómero.

Como ocurre con la espectroscopia de RMN en general, una buena resolución requiere una alta relación señal / ruido , una clara separación entre picos para cada estereoisómero y un ancho de línea estrecho para cada pico. Los reactivos de desplazamiento de lantánidos quirales provocan una clara separación del desplazamiento químico, pero deben utilizarse en concentraciones bajas para evitar el ensanchamiento de la línea.

Métodos

• Ecuación de Karplus
• Agente derivatizante quiral
  • Ácido de mosher
  • Agente solvatante quiral
  • Reactivo de desplazamiento de lantánido quiral (p . Ej., Eufod )
• Método de base de datos de RMN

Referencias

Ver también

• Espectroscopia ultravioleta-visible de estereoisómeros